ordre d'acidité décroissante

[invite5ae88dc8]

Bonjour,

Parcourant votre site, j'ai trouvé un exercice assez similaire, mais c'était des représentations et des PkA...
or il était dit que plus le pka était petit, plus l'acidité était forte (en gros :S) sauf que moi j'ai que des noms:

• phénol (I)
• 2,4 dinitrophénol (II)
• 4-nitrophénol (III)
• 3- nitrophénol ( IV)
• 4-méthylphénol (V)

et je sais pas du tout comment faire, est ce que je dois faire par rapport à l'electronégativité : F O Cl N Br I S C H P ?
J'aurais dit : II, III, IV, I, V par rapport aux propositions qui me sont faites et encore ... mais je pense pas que ce soit la bonne méthode.. je comprends pas pourquoi le phénol serait avant 4-méthylphénol...

Merci d'avance.
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[invite7d436771]

Bonsoir,

Un acide est d'autant plus fort que la base conjuguée est stable. Il faut regarder les facteurs qui stabilisent la base conjuguée de chacun des acides donnés, après les avoir représentés. Impossible de prévoir sans représenter les différents composés.

Nox

[invite5ae88dc8]

Tout d'abord merci pour votre réponse.
Cependant je ne comprends pas vraiment, pourriez vous me donner un exemple avec un de mes acides svp ?

Merci d'avance.

[moco]

phénol (I) a un pK de 10.0
2,4-dinitrophénol (II) a pK de 4.1
4-nitrophénol (III) a un pK de 7.15
3- nitrophénol ( IV) a un pK de 8.35
4-méthylphénol (V) a un pK de 10.26.

Cherche une raison qui justifie pourquoi le 4-nitrophénol et encore plus le 2.4-dinitrophénol est beaucoup plus acide que le phénol, et pourquoi le méthylphénol est moins acide que le phénol. Ce n'est pas difficile é trouver, mais ce n'est pas facile de l'expliquer sans faire des dessins.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5ae88dc8]

Oui je comprends, c'est par rapport aux Pka.
Plus le pka est petit plus c'est acide ce qui explique que le 2.4-dinitrophénol (4,1) est plus acide que le phénol (10), et que le méthylphénol (10,26) est moins acide que le phénol. (10).

Mais dans mon exo, on ne me donne aucun Pka en donnée, et j'ai un doute que mon prof soit aussi vicieux au point de nous faire apprendre les pka Par coeur ... comment faire sans ? Je suis bien consciente que sans les representations, s'il en faut, ça va être dur... Je vais essayer de les trouver, de les envoyer, comme ca, si vous le voulez, vous pourrez m'expliquer.. : )

[invite5ae88dc8]

Voilà , j'ai fais ca rapidement, j'imagine que si je comprends pour ces 3 là, je comprendrais pour les autres

[HarleyApril]

bonsoir

écris l'anion du phénol (ça s'appelle un phénate)
écris la délocalisation sur le cycle aromatique
est-ce que tu peux également délocaliser sur un ou deux nitro ? si oui, ça stabilise
est-ce que ton anion va se trouver au pied d'un groupe électroattracteur ? si oui, ça stabilise
est-ce que ton anion va se trouver au pied d'un groupe électrodonneur ? si oui, ça déstabilise

tout ce qui stabilise l'anion aide le proton à partir et rend le phénol plus acide (donc pKa plus petit)

cordialement