Réaction de sandmeyer

[invite5ae88dc8]

Bonjour,

je ne comprends pas la réaction de Sandmeyer..

Dans une annale, nous devions trouver que le premier composé était de l'aniline, nous avions le choix entre l'aniline et le benzène, et franchement, j'aurais choisi le benzène. donc déja pourquoi ca ne pourrait pas être du benzène ? Pourquoi on rajouterait un NH2 ?

Deuxièmement, et là je me cache mais que deviennent les hydrogènes et oxygènes ?
Est ce que ca a un rapport avec la température ?

Troisièmement, comment peut-on savoir avec quoi mon produit (si je ne me trompe pas : le chlorure de diazonium) réagira-t'il le plus facilement ? Mes deux propositions étant le phénol et le nitrobenzène.
Avec mon "cours" je suis tentée de dire phénol... mais vu que ce n'est pas clair, je préfère demander.


Je vous remercie d'avance pour votre aide.
-----

[ZuIIchI]

Tu te rends compte que tu nous poses des questions sans qu'on sache de quoi tu parles ?

Dis dis que tu attends un produit de ta première réaction et que c'est censé être de l'aniline mais que tu pensais au benzène ... on tranche comment ? On a pas l'examen sous les yeux, nous.

[molecule10]

Bonjour omeprazol :

Comme dit justement ZuIIchI , on ne connait pas ce que tu cherches ! Donc voici quelques réactions chimiques :


RÉACTION DE SANDMEYER (1884)

C'est une réaction de substitution à partir d'un ion phényldiazonium (noté ici C6H5N=N+) pour obtenir un dérivé monosubstitué du benzène, en présence d'un catalyseur dérivé de l'ion cuivre(I).

Equation générale:
C6H5N=N+ A- ---(CuA)---> C6H5A + N2

A- peut être un ion halogénure Cl-, Br-, I- ou l'ion cyanure CN-, ou l'ion thiocyanate SCN-... Le mécanisme est du type radicalaire pour les ions chlorure ou bromure et plutôt nucléophile pour l'ion iodure (du fait de la charge + porté par l'ion phényldia zonium).

 Rappel: l'ion phényldiazonium est obtenu à partir d'une amine aroatique, comme l'aniline, en présence de nitrite de sodium et en milieu acide, c'est la diazotation:
 C6H5NH2 + NaNO2 + 2 HCl ------> C6H5N=N+ Cl- + NaCl + 2 H2O

Exemples:

synthèses du chlorobenzène ou du bromobenzène:
C6H5N=N+ Cl- ---(CuCl)---> C6H5Cl + N2
 en présence de chlorure de cuivre(I) ou chlorure cuivreux. Cette réaction aussi valable avec le bromure de cuivre(I).

 synthèse de l'iodobenzène:
C6H5N=N+ I- ---(KI)---> C6H5I + N2
 en présence d'iodure de potassium.

Bonnes salutations .



[invite5ae88dc8]

Je suis désolée de m'être mal exprimée... c'est vrai que ce n'est pas clair du tout, et je m'en excuse. /:

Ce que je voulais dire c'est que je ne vois aucune logique à ce que ce soit de l'aniline, et c'est en cherchant sur internet que j'ai vu que c'était une réaction assez connue et à ma grande surprise , c'était pas du benzène, et c'est pour cela que je demandais pourquoi la réaction de sandmeyer utilise l'aniline plutôt que du benzène... je vous mets mon sujet, je crois que je n'arriverai pas à être clair.

Et je sais que j'abuse à vous pondre des questions toutes les 10h, mais je vous assure que mes cours de pharma sont incompréhensibles, je n'arrive à faire aucune des questions qui sont tombées,et ce n'est pas faute d'essayer mais là je suis plus désespérée qu'autre chose...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5ae88dc8]

Bonjour Molécule10, je n'avais pas vu votre réponse, Merci beaucoup.

" Rappel: l'ion phényldiazonium est obtenu à partir d'une amine aroatique, comme l'aniline, en présence de nitrite de sodium et en milieu acide, c'est la diazotation:
 C6H5NH2 + NaNO2 + 2 HCl ------> C6H5N=N+ Cl- + NaCl + 2 H2O"

Vous me donnez la formule complète, et ça répond bien a mes questions d'ou sont passé les H et les O. Merci.

Par contre pourquoi moi, dans mon annale je n'ai pas 2 HCl, mais seulement 1 ?

[molecule10]

Bonsoir omeprazol :

Il y a une erreur ; il faut 2 HCl , regarde dans l'équation partie de droite , on a 1 Cl sur le diazonium et le deuxième Cl pour NaCl . Bonnes salutations .

[invite5ae88dc8]

Effectivement.

Je vous remercie (: