substitutions nucléophiles

[invited9458fd1]

Bonjour.

Je rencontre souvent la phrase " Les substitutions électrophiles s'effectueront de façon préférentielle sur le carbone X"
Cependant, je ne sais pas quelle est la méthode pour savoir sur quel Carbone un composé va s'accrocher..

Si vous pouviez me donner un exemple svp.

Pour ma part sur un livre j'avais la pyridine et on me demandait s'il était vrai que pour ce composé, les substitutions électrophiles s'effectuaient sur les carbones 2 et 6... question à laquelle je suis capable de répondre grâce a quelques représentations sur internet (du moins pour le Carbone 2 mais je crois que si 2 est bon alors 6 qui est son opposé l'est corrigez moi si je me trompe ) mais j'ai pas su trouver de méthode réelle, et je veux vraiment comprendre..


Merci d'avance.
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[HarleyApril]

bonsoir

nucleophile ou électrophile ... faudrait savoir

pour la pyridine, la position de réaction avec un électrophile sera plutôt la position 3
par contre, avec un nucléophile, ce sera la 2 (ou la 6 si la 2 est déjà occupée) voire la 4 ...

cordialement

[invited9458fd1]

Ha oui, petite erreur dans l’appellation de ma question ! c'était electrophile !

Merci pour votre réponse, mais pourquoi le carbone 4 est bon ?

[invited9458fd1]

pourquoi 3 plutot...

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

écris le mécanisme de l'attaque électrophile
tu formes un carbocation et tu le délocalises
qu'est-ce qui est le moins pénalisant ?

[invited9458fd1]

Re,

Je ne suis pas sur mais j'essaie :

Composé Aromatique + XE = Composé aromatiqueE + XH

Un carbocation j'arrive pas à savoir ce que c'est... c'est XH ?
Qu'entendez vous par "une délocalisation moins pénalisante" ?


Merci d'avance.

[HarleyApril]

je ne sais pas quel est ton niveau en chimie ...
as-tu vu le mécanisme de la réaction de Friedel et Crafts ?
il y a passage par un carbocation

écris la même chose en série pyridine

cordialement