effets mésomères et inductifs

[invite4c80defd]

Bonjour,
j'ai des exos à faire sur la stabilité de composés en raisonnant sur les effets inductifs et mésomères, et sur les bases conjuguées
Voici l'énoncé:



Pour le 35:
j'ai quelques idées mais à confirmer:
le c est plus stable que le a car le groupe CH3-O est mésomère donneur
le carbocation du d est lui aussi stabilisé par effet mésomère
le b est stabilisé par effet inductif donneur du groupement éthyle
je dirais aussi que le a est plus stable que le b car il a un groupe alkyle plus important (hypothese)
Je diraris donc par sabilité croissante:
b-a-c mais je ne sais pas où placer le d ...

Merci pour vos conseils
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[invite4c80defd]

Si les molécules ne sont pas lisibles, je peux vous les écrire
Soit Benz, un cycle benzénique

le a: benz-C⁺H₂

le b: CH₃-CH₂-C⁺H₂

le c: CH₃O-benz-C⁺H₂

le d: CH2=CH-C⁺H₂

[invite4c80defd]

Voila ce que j'ai trouvé pour l'exercice 36
(je ne suis pas sur du tout au niveau des charges de l'azote )




Merci

[invite4c80defd]

je ne sais pas où placer le cas d : comment classe t-on les molécules en fonction des effets mésomères ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[sfnsfn2]

les carbocations:
b<d<a<c
entre le d et a: le d possede plus de formes mesomeres que le a
pour la basicité:
le DNLs des azotes 1 et 2 sont conjugués, ce qui diminus leurs basicités
donc le 3

[invite4c80defd]

Bonsoir,
merci d'avoir répondu
je me rompe peut etre mais ne serait-ce pas le e qui possede possède plus de formes mésomères que le d pour avoir :
b<d<a<c par ordre croissant
Je n'ai pas trop compris cette expression DLN ...qui diminue la basicité
Merci

[invite4c80defd]

Désolé pour les erreurs de frappe:
je me trompe peut etre mais ne serait-ce pas le "a" qui possède plus de formes mésomères que le "d" pour avoir :
b<d<a<c par ordre croissant
Je n'ai pas trop compris cette expression DLN ...qui diminue la basicité
Merci

[sfnsfn2]

il y pas de e
la basicité de l'azote est représenté par les doublets non liants(base de Lewis)
et c'est ces DNLs sont conjugues, ne sont pas concentrés sur l'azote, c'est le cas où l'azote a un effet mesomere donneur, la basicité diminue

[invite4c80defd]

ok merci
mais ce que j'ai fait avec mes formes mésomeres (message #3) est faux ?

[sfnsfn2]

lorsque l'azote 3 est protoné, il capte le 2é de la double liaison en formant un carbocation stable par les deux effets mesomeres des autres azotes 1 et 2

[invite4c80defd]

je ne peux pas créer un N (avec son doublet non-liant) a 4 liaisons avec une charge + ?
de meme, pour les azotes 1 et 2, mes dessins sont incorrect ?
Merci

[sfnsfn2]

les dessins sont justes
j'ai pas que l'azote serait avec 4 liaisons et un DNL, l'azote est trivalent (neutre) et sous forme ammonium (4 liaisons) et amidure ( 2 liaisons , un DNL et une charge négative)

[invite4c80defd]

a propos , du "e" , c'était bien une faute de frappe,
ce que je voulais dire, c'est que je trouve trois formes mésomeres pour le a, contre deux pour le d , pouvez-vous me le confirmer ?

[sfnsfn2]

pou le a on trouve 4, dont deux formes sont identiques
le d est symétrique
est ce que j'ai fait une erreur dans le classement

[invite4c80defd]

ainsi, le a est plus stable que le d, n'est-ce pas ?

vous aviez écrit:
"les carbocations:
b<d<a<c
entre le d et a: le d possede plus de formes mesomeres que le a
pour la basicité:"

[sfnsfn2]

ce que je voulais dire, c'est que je trouve trois formes mésomeres pour le a, contre deux pour le d

t'es sure !!!!!!!!

[invite4c80defd]

non, je vous mentirais si je vous disais que j'étais sur de moi!
Toutefois, pour le d, on peut déplacer la double liaison sur le carbone central, on a alors un carbanion, et deux carbocations aux extremités: on a bien que cette possibilité non ?
pour le a, je ne suis pas sur du tout..

[sfnsfn2]

pour le d, on trouve la meme forme
est que l'ordre que j'ai donné est juste ?

[invite4c80defd]

c'est a vous de me le dire ! moi je n'y connais pas grand chose...
pour le d, ne peut t-on pas avoir :

C⁺H₂--C^-H--C⁺H₂ avec un doublet non liant sur le carbone central ?

[sfnsfn2]

CH2==CH--CH2+ ou CH2+--CH==CH2

[invite4c80defd]

pourquoi ma forme ne fonctionne t-elle pas ?

[sfnsfn2]

dans la mesomerie, tu deplace 2é (double liaison ou un DNL)
dans ce cas on deplace la double liaison pout stabiliser la carbocation, donc il devient neutre et l'autre carbone prend la charge positive

[invite4c80defd]

il faut donc toujours déplacer la double liaison pour stabiliser quelque chose
donc: pour le d: une seule forme mésomère ?

[sfnsfn2]

ce que je voulais dire, c'est que je trouve trois formes mésomeres pour le a, contre deux pour le d

entre le d et a: le d possede plus de formes mesomeres que le a

quelle est la bonne reponse entre les deux phrases ( c'est tes phrases)

[invite4c80defd]

oui je me confond dans mes paroles...
Récapitulons:
J'ai trouvé trois formes pour le a
et une seule pour le d (comme vous me l'avez montré)
Donc: le "a" a plus de formes mésomères que le "d"
Il est donc plus stable
Donc d<a (croissant)
donc, on a bien b<d<a<c
C'est bon j'ai compris , merci beaucoup (j'ai inversé les deux pour je ne sais quelle raison..)

[sfnsfn2]

t'as compris finalement: plus de formes mesomeres, la stabilité augmente

[invite4c80defd]

oui j'ai compris , merci beaucoup

derniere question: le nombre total de forme mésomeres de a est bien de trois ?

[sfnsfn2]

la charge positive soit elle portée par le ch2 benzylique (acyclique) soit elle est dans le cycle
dans ce dernier cas, elle prend les positions ortho, ortho' et para
ortho et ortho' sont identiques: donc 3 formes

[invite4c80defd]

ok merci beaucoup,
a +