configuration R et S

[invite82fb762e]

bonjour,
voici ma question:
dans une molécule, pour déterminer les configuration R et S, on cherche d'abord les carbones asymétriques (ça c'est ok), mais après pour dessiner la molécule, comment on fait ? je sais que le carbone le plus léger (souvent l'hydrogène) se situe à l'arrière , mais comment on sait qui se situe à l'avant ... ?
Autre question : Un fois que notre molécule est numérotée de 1 à 4, si on tourne dans les aiguilles d'une montre c'est R et le contraire c'est S, Mais parfois on prend l'inverse de la configuration trouvé, pourquoi ?
voilà
merci d'avance pour vos réponses

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[Isis-mirka]

il me semble que l'on prend l'inverse quand l’hydrogène ne se trouve pas derrière (dans le plan par exemple)

[invite82fb762e]

ok, merci pour votre réponse
mais comment on sait si le constituant le plus léger est a l'arrière ou pas ?

[ZuIIchI]

Ça dépend de comment tu représentes ta molécule. Dans une représentation il peut être devant ou dans une autre il peut être derrière ou dans 2 autres il peut être dans le plan. Du moment que l'ordre des substituants est respecté il peut y avoir plusieurs représentations équivalentes.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite82fb762e]

ok merci

[invite82fb762e]

exemple , pour cette molécule là, IMG04848-20130406-1541.jpg ( les étoiles rouges désignent les carbones asymétriques. Pour le carbone asymétrique 1 je trouve :
IMG04847-20130406-1540.jpg
donc je trouve que je suis en R ( car l'hydrogène n'étant pas a l'arrière je prend la configuration inverse) hors mon cours dit en S !

help me

[whoami]

Bonjour,

Il est bien S.

[invite82fb762e]

tu pourrais juste m'expliquer ou je me suis trompée stp ?

[ZuIIchI]

Un -C(CH₃)- est de plus grande priorité qu'un -CH₂- donc la chaîne du haut est celle de plus grande priorité.

Ensuite, H est l'atome de plus faible priorité.

Il reste à déterminer laquelle des 2 autres chaînes est celle de plus grande priorité. la différence se situe sur le 3ème carbone : -C(O)- VS -CH₂- c'est le carbonyle (qui compte comme 2 liaisons C-O) qui est de plus grande priorité.

Pour finir, il suffit de se représenter dans l'espace la molécule de façon à ce que le carbone asymétrique éclipse le substituant de plus faible priorité (ici H) pour ne voir plus que 3 substituants et décider de la configuration absolue. Ici c'est S.

[Jake75]

Salut,
Je te répond car moi aussi j'ai pas mal galérer avec ça,et c'est vrai qu'au début c'est assez compliqué...
Chaque professeur donne une méthode particulière,mais celle enseignée à mon IUT est plutôt simple à comprendre,je pense...Tout d'abord,tu numérote tout les groupements de ta molécule.Donc par exemple pour cet molécule :

1.png

Tu t'aperçois que tu possède un carbone asymétrique.Tu vois que t'as un hydrogène,donc la première chose a faire,est de le notée en ordre de priorité 4 (le dernier).
Après tu as un CH2-CH2-CH3 / Br / CH3COOH
A partir de là,tu classes par numéro atomique,donc tu sais que Br est en ordre de priorité 1.Après il faut faire un choix entre CH2CH2CH3 et CH3COOH...comment faire?
Deux possibilités :
1) Soit ça "ce voit".Comme ici où tu as 2 atomes d'oxygène pour l'un mais pas pour l'autre

2)Soit,tu peux faire par classement de liaison.Tu commence par le premier carbonne,et tu continue jusqu'à ce que tu arrives sur un atome "différent".
Par exemple ici :

Pour CH2CH2CH3 :

CH2-C-H
CH3-C-O

Donc CH3COOH est prioritaire,en bref on a donc :

1) Br
2) CH3COOH
3)CH2-CH2-CH3
4) H

Ce qui donne :

2.png

A partir de là,la moitié du travail est fait,mais comment savoir si c'est R ou S ? Alors la méthode donné par mes profs est de regarder "à l'opposé" le dernier groupement (ici c'est H) pour déterminer la configuration absolue,donc ici on aurait :


3.png

Cette molécule a donc une configuration absolue R.Cela revient à supprimer le dernier groupemment

[ZuIIchI]

Moi je trouve que suivre des "méthodes" ou autre raccourci est la meilleure façon de se planter. A partir du moment où on COMPREND la définition de la configuration absolue on a pas besoin de se poser la question "le H, il est devant ou derrière" ? "c'est quand il est devant ou derrière qu'on inverse ?" etc ...

[invite82fb762e]

"Un -C(CH3)- est de plus grande priorité qu'un -CH2- donc la chaîne du haut est celle de plus grande priorité.

Ensuite, H est l'atome de plus faible priorité.

Il reste à déterminer laquelle des 2 autres chaînes est celle de plus grande priorité. la différence se situe sur le 3ème carbone : -C(O)- VS -CH2- c'est le carbonyle (qui compte comme 2 liaisons C-O) qui est de plus grande priorité.

Pour finir, il suffit de se représenter dans l'espace la molécule de façon à ce que le carbone asymétrique éclipse le substituant de plus faible priorité (ici H) pour ne voir plus que 3 substituants et décider de la configuration absolue. Ici c'est S"

ok donc on est en S, mais je croyais que quand l'hydrogène n'était en arrière on prenait la configuration inverse ?

[ZuIIchI]

Non il n'est pas en arrière. Le substituant en arrière est la chaîne avec -CH2-CH2-...

Si tu as des problèmes pour voir dans l'espace essaye d'utiliser des modèles moléculaires au début ou alors utilise la vision en 3D de ChemSketch.

[whoami]

Bonjour,

Moi je trouve que suivre des "méthodes" ou autre raccourci est la meilleure façon de se planter. A partir du moment où on COMPREND la définition de la configuration absolue on a pas besoin de se poser la question "le H, il est devant ou derrière" ? "c'est quand il est devant ou derrière qu'on inverse ?" etc ...

+1000

Le problème, c'est que la majorité ne fonctionne plus qu'avec des "boîtes noires", sans chercher à comprendre, on s'en rend facilement compte en regardant une bonne partie des questions posées.

Après, certains ont un handicap, ayant de la peine à visualiser en 3D, mais ça peut s'améliorer avec des modèles moléculaires, le moins cher étant pâte à modeler + allumettes.