configuration R et S

[Rifad]

Bonjour à tous!!!

Voila je voulais savoir comment fait on pour trouver la configuration absolue R et S d'un C dans le d glucose par exemple
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[invite7601467f]

Bonjour Rifad,
trouver la configuration R et S est trés facile,d'abord il faut reperer le carbone asymétrique puis ordonner les substituant selon leur priorité, l’hydrogène est toujours numéro 4,s'il est en arrière du plan la configuration est celle que tu trouve:c a dire si ta flèche fait le tour du carbone dans le sens des aiguilles d'une montre alors c R et tu la garde comme ca.sinon si l’hydrogène est en avant du plan la configuration trouvé est l'inverse de la configuration réelle.cependant il y a une autre méthode:regarde ta molécule selon l'axe carbone asymétrique-substituant n 4 et dessines ce que tu vois tu n'auras que les trois substituant les plus prioritaires dans le bon ordre qui va te donner la vrai configuration.dans le cas du d glucose la configuration sera:2R,3S,4R,5R (d signifie que OH se trouve a droite du plan de la représentation de Fischer)
j’espère avoir répondue a ta question.

[Rifad]

Bonjour, merci pour ta réponse mais j ai compris quand ca tourne vers la droite c'est r et s dans l'autre cas, mais pour un glucide on a une molécule plate comment savoir quel constituant va vers l avant vers l’arrière etc...
Si tu pouvez prendre l'exemple du premier carbone asymétrique du d glucose ca serait génial.

Merciiiiii.

[invite7601467f]

pour une molécule représenté grâce a Fischer ce n'est plus d'avant ou d’arrière qu'il s'agit mais d'horizontale ou verticale,tu vois quand le substituant n 4 est en position horizontale c la même chose que s'il était en arrière du plan:facile tu appliques la même règle pour chaque carbone asymétrique a part !!
je te laisses entreprendre ton exemple et tu verras que c très simple.
bonne chance.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Rifad]

Voila ce que j'ai compris prenons le 1er c asymetrique du d glucose.
OH a droite substituant 1
H a gauche substituant 4
CHO en haut sub 3
le substituant en bas est le 2.

Si le substituant 4 est en arriere ca tourne vers la gauche est donc c'est S ??????

[Rifad]

Vers la droite c'est dans le sens d'une aiguille d'une montre?????

[invite7601467f]

bonjour je me suis trompée et j'ai voulue modifier mais c’était trop tard,
voila la bonne méthode:tu ordonnes tes substituants et puis si on faisant ta flèche tu tombe sur le substituant n 4 (comme 1-2-4-3 au lieu de 1-2-3-4) alors tu fais l'inverse de la configuration trouvée!!
essaies encore

[Rifad]

Alors la j ai rien compris

[invite7601467f]

attend un peu on fera ton exemple,c ca ta molecule : http://upload.wikimedia.org/wikipedi...se_Fischer.svg ?

[Rifad]

ouiiiiiiiiiiiii

[invite7601467f]

ok alors on a: OH sub n 4
COH sub n 2
le reste de la molécule sub n3
H sub n 4
on faisant le tour a gauche je tombe sur H, j'ai dans l'ordre mes substituants 1-2-4-3:la configuration trouvé est S mais cet hydrogène gêne mon ordre j'inverse la configuration et c'est R.claire?

[Rifad]

Pour le c 3 je trouve r mais peut etre que jme suis trompé dans l'ordre des substituant.
jte les donne dis moi si c juste pour le c3
OH numero 1 a gauche
H numero 4 a droite
la partie en haut numero 3
la partie en bas numero 2

et sa me donne R

[invite7601467f]

c R mais tu inverses a cause de l’hydrogène et ca devient S, j’espère que c claire maintenant.

[Rifad]

OUé c'est bon merci pour toute tes réponses j'ai compris

[HarleyApril]

pour une molécule représenté grâce a Fischer ce n'est plus d'avant ou d’arrière qu'il s'agit mais d'horizontale ou verticale,tu vois quand le substituant n 4 est en position horizontale c la même chose que s'il était en arrière du plan

perdu, il est en avant du plan !

cordialement

[invite7601467f]

j'ai déjà corrigé cette réponse.

cordialement