Bonsoir à tous;
aujourd'hui moi et mes collèges on a fait un exercice de chimie organique mais on est pas arrivée à savoir finir une étape
voici l'exercice et ce qu'on a fait
[url]http://imageshack.us Effacé
comme vous voyez après la molécule B on doit synthétiser la molécule C à l'aide de NaH, THF mais on a pas réussi à la faire ,, la dernier molécule qu'on a fait est bien c'est la quelle on doit avoir mais comme on peut passer de B à C ?
merci bien d'avance
Je pense que l'erreur vient du fait que tu veux aller trop vite en besogne.
La formation du Tosylate (0°C, NaOH dans l'eau) se fait dans des conditions très douces. De plus il n'y a pas d'excès de NaOH. Le produit B est donc le Tosylate. De plus la soude n'a pas la force d'arracher le proton de l'alcool (mais bien de neutraliser l'HCl).
C'est le NaH, qui n'est pas du tout nucléophile qui va avoir cette charge : déprotonner l'alcool. L'Alcoolate va attaque le carbone porteur du Tosylate pour fermer le cycle.
Bonjour,
pardon j'avais pas vu la photo en pience jointe
en fait j'ai pas compris votre idéeEnvoyé par Sethy
voilà je l'ai téléchargé sur une autre site Effacé
Bonjour, les images doivent être obligatoirement hébergées sur le site du Forum. Sinon, elles seront effacées.Pour la modération.
voilà
cdfh.jpg
voilà c'est qu'on a fait
pardon j'avais un problème avec les photos
OK, c'est validé...
Sethy a raison, NaH sert à déprotonner l'alcool pour donner un alcoolate qui sera réactif vis à vis du tosylate ---> cyclisation intramoléculaire.en fait j'ai pas compris votre idée
Déjà le tosylate se forme sur l'alcool primaire : c'est la molécule B.
Ensuite NaH déprotonne l'alcool secondaire qui va fermer la cycle par SN2 sur le tosylate : c'est la molécule C.
Bonsoir,
(Je fais partie du groupe en question). Pourquoi le tosylate se forme obligatoirement sur l'alcool primaire alors que les deux alcools présents peuvent être déprotonés? A ce compte si l'on suit la logique des choses avec NaH capable de déprotoner un alcool, quel est le rôle de NaOH ?
Merci d'avance.
La réaction se fait plus vite sur l'alcool primaire car il est moins encombré (il y aura surement aussi un peu de tosylate au niveau de l'alcool secondaire, mais mieux vaut écrire la forme majoritaire). Et à la limite ce n'est pas trop important, car le résultat sera le même que la tosylation soit sur l'alcool primaire/secondaire.
.
NaOH à neutraliser l'HCl produit par la tosylation mais aussi je pense à catalyser la réaction de tosylation : effectivement ce n'est pas base assez forte pour déprotonner totalement les alcools, mais elle peut en déprotonner une petite proportion, ce qui rends les alcool beaucoup plus nucléophiles. Comme il y a seulement un peu d'alcoolates, on évite les réactions secondaires.
Bonsoir,
Si j'ai bien compris NaOH aide à la formation de OTs, du coup l'autre alcool étant toujours protoné, doit être déprotonné par NaH pour permettre la fermeture du cycle?
Oui c'est ca. Il n'y a plus d'hydroxyde dans le milieu après la formation du tosylate comme le sous-produit est du HCl.
Après dans les exos il ne faut pas trop se focaliser sur qui est protonné ou non : entre chaque étape (donc entre chaque flèche) on va purifier et isoler le produit (par exemple extraction avec deux solvants non miscibles ; eau / CH2Cl2), et donc par la même occasion neutraliser les bases ou acides, détruire les réactifs trop puissants qui pourraient abimer le produits.
Même si ce n'est pas toujours marqué, on retrouve donc le produit dans son état "neutre" pour l'étape suivante.
par exemple : si on a un alcoolate la purif va le neutraliser en alcool.
