Salut salut,
Voila lors de la correction de cet exo, on a dit que les composés B et C étaient obtenus par un mécanismes Elimination - addition, mais je ne sais pas pourquoi , je ne comprends pas le système , qu'est ce qui a été éliminé (Cl? ) et pourquoi ?
Si quelqu'un pouvez m'expliquer ce serait sympa..
Merci d'avance
Bonjour. Une réponse ---> benzyne, carbanion...
http://books.google.fr/books?id=OZ6C...0amide&f=false
Merci bien
Je précise quand même que ce genre de réaction n'est pas du tout réalisable dans des conditions douces ! En laboratoire, si on utilise ce genre de réaction c'est sur des cycles aromatiques désactivés, c'est-à-dire qui portent des substituants très électro-attracteurs comme un groupement nitro ou des fluoro et donc où l'aromaticité est fortement diminué et où le cycle se comporte davantage comme un cyclohexatriène qu'un benzène. Là, le cycle est même activé ! L'aromaticité est trop forte pour pouvoir permettre une réaction acide-basique.
Dans un partiel, je ne suis pas sûr que ton prof n'accepte ... à moins de mettre les conditions opératoire qui sont de l'ordre des centaines de °C et des centaines de bars.
Merci pour ces précisions ZuIIchi.
C'est mon prof qui fait les questions au concours, qui nous a donné cet exo, et j'ai vérifié, à part cette formule, rien d'autre ne m'était donné ..
Il serait heureux de vérifier un peu ses propos avant de faire des déclarations péremptoires..Envoyé par ZuIIchI
Cette réaction se fait sur des cycles porteurs de plusieurs groupes méthoxys (donc activateurs). Elle a été utilisée dans le synthèse totales de plusieurs (à ma connaissance) composés naturels ( un exemple : famille des steganones)
On arrive donc à la faire dans des conditions pas si dures que ca.
Enfin, la simple connaissance du mécanisme montre que l'aromaticité n'est pas perdu. (le fait d'avoir un carbonion dans une orbitales sp2 est d'ailleurs plus favorable que dans une orbitale sp3...)
Je ne vois pas de déclarations péremptoires dans ce que j'ai dit, j'ai juste affirmé que mon prof ne m'avait pas donné d'autres données pour cette question.
Merci tout de même d'avoir ajouté ces informations.
Au temps pour moi alors. C'est ce que notre prof nous avait appris. Et nous n'avions jamais eu de cas de cycles activés. Et ce qu'il disait me semblait juste vu que le pKa du benzène est trop grand pour permettre à NH2- d'arracher un de ses protons. Comment se fait-ce alors ?
Ahhh les fameux problèmes de pKa!!
il faut se méfier avec des choses là. Récemment, on s'est interrogé au labo sur toute l'organocatalyse qui utilise des NHC qui sont déprotonés in situ par des bases de types carbonates de Na... il y a pourtant plus de 15 unités de pka de différences et incontestablement, les réactions ont lieu...
Il ne faut pas perdre de vue que ces réactions sont des équilibres et que même si le ratio à l'équilibre est de 1:1000000000000000, si la cinétique de ta réaction le permet, tu pourras déplacer l'équilibre en des temps raisonnables.
J'avais un peu perdu cette notion de vue, c'est vrai. Merci pour le rappel et désolé d'avoir écris de fausses affirmations !
