Chimie organique – Nommer les amines

[clark_gaibeule]

Re-bonjour à toutes et à tous, je suis sûr que je vous manquais déjà!

je me permets de venir demander (encore une fois!) votre aide, concernant mon cours, cette fois, sur les amines.

Je tiens à vous préciser que j'ai fait des recherches sur le net mais qu'aucun site ne semble d'accord avec un autre... Mais à ce que j'ai compris, c'est un peu le «bazar» concernant la façon de nommer les amines. Et mon cours, donc, est assez obscur lui aussi.

Pour nommer une amine on me dit :
« On fait précéder le terme -amine du nom du ou des substituants de l'atome d'azote N, écrits dans l'ordre alphabétique».

Ainsi la molécule suivante:

img041.jpg

porte le nom de Propylamine.

Jusque là, tout va bien.

Mais c'est avec les amines secondaires et tertiaires que cela se complique:

On me dit que pour nommer une amine secondaire:
«On fait précéder le terme -amine du nom des substituants de l'atome d'azote, chacun précédé de la lettre N, les substituants étant écrits dans l'ordre alphabétique».

Ainsi la molécule suivante:

img042.jpg

porterait le nom de N-éthyl N-méthylamine.
Mais, en regardant sur le net, cette molécule porterait plutôt le nom de N-éthylméthylamine.

1) Quelle est le nom correct de la molécule du dessus, sur les deux proposés?

2) Et pour nommer une amine tertiaire, quelle serait la procédure à suivre (avec l'emploi des lettres N) s'il vous plaît?


Merci encore une fois pour votre aide, et à bientôt sans doute!

Cordialement.

Clark.
-----

[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
ta confusion vient du fait que tu pars de "amine" et tu ajoutes des substituents.
Reprends la propylamine dont tu as trouvé le nom facilement.
Si tu lui ajoutes un substituent Me sur l'azote, ça devient de la N-méthylpropylamine. Donc tu constates que tu n'as pas besoin de mettre le N à propyl, puisque ton composé "de base" est la propylamine.

Pour une amine tertiaire, même combat.
Ex: la DIEA (ou Base de Hunig) est la N,N-diisopropyléthylamine. donc l'éthylamine qui porte 2 isopropyle sur son N.

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous et bonjour Cn_is_chuck_norris,

donc, si je te suis, le morceau de mon cours qui indique que:
"pour nommer une amine secondaire:
On fait précéder le terme -amine du nom des substituants de l'atome d'azote, chacun précédé de la lettre N, les substituants étant écrits dans l'ordre alphabétique" avec l'exemple de la molécule qu'on me nomme "N-éthyl N-méthylamine" est erroné?

Peux-tu me dire si, comme je le crois, cette molécule s'appelle bien la "N-méthyléthylamine"?

Encore merci!

Bien cordialement.

Clark

[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
oui, pour moi le deuxième N (devant ethyl) est inutile. (attention, inutile ne veut pas dire faux).
Donc oui pour N-éthylméthylamine.

[A voir en vidéo sur Futura]

[norien]

Bonjour à tous les deux.
Je me mêle à votre discussion !
En ce qui me concerne, le nom propylamine est incorrect au regard des règles de l'UIPAC.
L'amine de formule CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ se nomme propanamine

La seconde amine citée par Clark : CH₃-CH₂-NH-CH₃ n'est pas, selon l'UIPAC, N-méthyléthylamine, mais la N-méthyléthanamine.

De manière générale, la chaîne la plus longue contenant le groupement amino donne la racine du nom (alcanamine) ; ce nom est précédé du nom des groupes alkyles, eux mêmes précédés de N- soit donc quelque chose de la forme : N-alkylalcanamine.

Voir par exemple le site suivant pour des explications supplémentaires.
http://ressources.univ-lemans.fr/Acc...ture/amine.htm

Au revoir.

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous, et bonjour CN_is_Chuck_Norris et Norien,

merci pour vos explications.
@ Norien, bien sûr que vous pouvez vous mêler de mes discussions! Je vous le demande même!

Passez un bon début de semaine.

Encore merci.

Cordialement.

Clark