Salut
On me demande de trouver quel est le réactif qui me fait passer de C à D
Sachant que C = composé C.PNG
Et D = Composé D.PNG
Je ne sais pas comment faire pour trouver un réactif manquant, de quoi partir ? y a t'il des Automatismes à avoir ?
Merci d'avance
Les pièces jointes ne sont pas encore valides mais pour réussir en chimie organique, y a pas de secret : plus tu connais de réactions, mieux tu réussiras !
Il y a la partie par coeur (apprendre les réactions) et la partie logique et réflexion (savoir mettre tes connaissances en pratique).
Pour reprendre ton ancienne discussion, si tu savais que la substitution nucléophile aromatique existait et que tu connaissais le mécanisme, tu n'aurais pas eu trop de mal. Et si on t'avais demandé de synthétisé le produit final tu aurais du combiner d'autres réactions qui te permettent d'arriver dans une situation ou le SEAr est possible.
C'est pas marrant si on n'aime pas la chimie orga je l'avoue. Je commenterai ton exo quand je verrai l'énoncé (ou alors si tu veux une réponse rapide, upload les images sur un site et envoie moi le lien ; les modérateurs n'aiment pas qu'on upload ailleurs)
Je sais que D est un sel de diazonium, et qu'il va falloir une amine primaire aromatique et un agent nitrosant.. mais j'en sais pas plus quoi.. --'
J'édite j'avais pas vu ta réponse :
C'est clair, je m'en sors pas en Chimie orga... tous les mécanismes et tout, c'est incompréhensible, je suis sur qu'il y a une logique mais non, ca rentre pas, j'capte pas. J'essaie comme tu dis, de faire du par coeur, ou même pire apprendre betement, mais je sais que c'est pas la bonne solution, mais j'ai pas les moyens d'en avoir d'autres...c'est ca quand on a pas de cours réels en même temps...
Dernière modification par David-NC ; 20/04/2013 à 16h32.
"pas de cours réels" ?
Quel est ton niveau ? Si tu veux progresser, le livre intitué "chimie organique" écris entre autres par Clayden est un pavé qui te servira même encore en doctorat. Sinon je sais que pour le tout début de la réactivité et les concepts de base il y a aussi le "cours de chimie organique" de Paul Arnaud mais je ne l'aime pas trop.
En tout cas, apprendre bêtement la chimie orga est la pire chose à faire car tu ne retrouveras JAMAIS un exemple identique à celui de ton cours ! Il vaut mieux apprendre et comprendre comment son stabilisés les ions, comment repérer les sites életrophiles et nucléophiles, estimer les pH etc ... pour pouvoir s'adapter aux différents cas.
Je me suis permis de te répondre en MP.
Maintenant que les images sont dispo c'est plus facile.
Cette transformation se fait en 1 étape. Il s'agit de faire réagir NaNO2 + HCl avec l'amine aromatique. Dans un premier temps, HCl va protoner l'ion nitrite de NaNO2 pour donner l'acide nitreux HNO2. Une deuxième molécule d'HCl va protoner l'oxygène de l'acide nitreux pour donner ON(OH2)+. Il s'ensuit le départ d'une molécule d'eau. Il ne reste donc plus que NO+ et son contre-ion Cl-.
NO+ réagit avec Ar-NH2 pour former, après 2 prototropies, le sel de diazonium. Le mécanisme est trouvable sur internet.
Perso, quand je vois Ar-NN+, Cl- je me dis "amine aromatique + NaNO2/HCl" c'est LA réaction pour le faire. Ça, ça doit être automatique.
EDIT : Dans une copie, n'écris pas Ar-NH2 + chlorure de nitrosyle NOCl (même si c'est le réactif produit pas NaNO2/HCl) car il est généralement généré in situ et ne sort pas d'une bonbonne
EDIT : oui j'ai vu. Si tu as d'autres questions pose-les d'abord sur le forum car je ne suis pas toujours dispo et quelqu'un d'autre pourra également te répondre
Dernière modification par ZuIIchI ; 20/04/2013 à 17h10.
Alors il y a quelques endroits un peu flous pour moi (et oui encore..) :
- Pourquoi 1 HCL donne son H+ à NaNO2 et 1 autre donne à HN02 , on a qu'un HCL quand les réactifs non? et si on a déjà donné l'H+ à un comment on peut le donner à l'autre ?
- Et sur l'image D, J'ai NN+, Cl, alors où est l'oxygène ? puisqu'a la fin, j'ai NO+ et Cl- ?
Voila voila, merci beaucoup pour ta patience,et tes explications ZuIIchI.
Regarde un mécanisme sur internet. La transformation se fait en une réaction mais la réaction peut être découpée en plusieurs étapes qui s'enchaînent. Tu verras que le O du nitrosyle est éliminé sous forme d'eau après quelques réarrangements et 2 gains de H+.
Dans une réaction comme celle-ci on ne met pas 1 équivalent de HCl pour 1 équivalent de nitrite de sodium. On introduit au moins 2 équivalents de HCl pour la réaction plus encore un peu d'excès pour que la réaction s'effectue le plus possible et le plus rapidement possible.
HCl est totalement dissocié en solution en H+ et Cl- et NaNO2 en Na+ et NO2- et une combinaisons possible est HNO2. Cela se produit d'autant mieux que Na+ et Cl- n'ont pas de propriété acides et basiques notoires. Ils servent juste de contre-ions pour les espèces qui nous intéressent. Pour la réaction entre HNO2 et HCl il s'agit d'un équilibre. La réaction se produit mais l'inverse H2O + NOCl se produit également.
Dernière modification par ZuIIchI ; 20/04/2013 à 17h51.
D'accord... en fait faut vraiment savoir ce qui se passe "intermédiairement".. Je te remercie encore.
Ce n'est que de la logique quand on comprend ce qu'il se passe. On regarde le cours, on le mémorise et si on s'en souviens plus on essaye de le retrouver. Si tu ne l'as jamais vu là je comprend que tu n'ais pas réussi.
