Réactivité / cyclohexylamine

[invite5ae88dc8]

Bonsoir


Je sais que le cyclohexylamine est plus basique que l'aniline mais je ne sais pas s'il est moins ou plus réactif par contre, comment le savoir ?

Merci d'avance.
-----

[invite385f645b]

Bonsoir

tout dépend de la réaction que tu veux effectuer. Si tu veux faire une SE l'aniline est très réactive car activé. Et tu ne peux pas faire de SE sur un cycle non aromatique. En revanche si tu veux faire une réaction sur la fonction amine, l'aniline est moins réactive. Car son doublet peut être engagé dans la mésomérie. Contrairement, à la cyclohexylamine ou le doublet est fixe sur l'azote.

[molecule10]

Bonsoir omeprazol :

Seules les amines aromatiques, où le doublet de l’azote est conjugué avec le système p du cycle et est donc moins disponible, sont moins basiques (pKa = 4,63), et aussi plus acides . Par mésomérie le groupe -NH2 est donc

moins basique que la cyclohexylamine ( pKa = 10,64 ) qui est une amine primaire saturée et dont le doublet apparié de l'azote n'entre pas en résonnance .

Bonnes salutations .

[invite5ae88dc8]

oui c'était bien pour une SE, merci rodudu27, c'est parfait

et

merci Molécule10 de ce complément, c'était la question que j'allais poser avant d'avoir trouvé pourquoi le Cyclohexylamine était plus basique que l'aniline, c'est toujours un plaisir d'avoir vos précisions ceci dit.

A la prochaine fois

[A voir en vidéo sur Futura]