Bonjour!
On réalise l'estérification entre le glycérol et un excès d'acide octanoïque (ou acide caprylique). Les 3 fonctions sont estérifiées.
1) écrire l'équation de cette réaction
Voici en pièce jointe ce que j'ai fait. Mais l'écriture sous forme linéaire de l'ester me paraît compliquée, et je ne suis pas sûr de mon écriture.
Merci d'avance pour votre aide!
Bonjour,
Votre représentation n'est pas bonne car l'ester obtenu n'est pas linéaire. En effet, l'alcool de départ, le glycérol, n'est pas un alcool linéaire.
J'espère que cela pourra vous aider.
Merci pour ta réponse! Alors, il faut l'écrire ainsi?
Quel est le nom normalisé de l'ester?
Je ne peux pas voir la pièce jointe...
Il faut attende qu'elle soit validée...
Au temps pour moi!
Ok pour la structure! As-tu une proposition pour le nom?
ben non, pas du tout...
Je propose octanoate de 2,3-di(octanoyloxy)propyle
Euhhhh... oui, merci! je ne vais pas te contredire !!!! Comment fait-on pour trouver ça ????
Tout d'abord il faut nommer la chaine principale provenant de l'acide carboxylique (en bleu dans la pièce jointe) : chaine à 8 carbones donc octanoate
Ensuite il faut nommer la chaine alkyle issue de l'alcool (en rouge dans la pièce jointe). Il y a 3 carbones, donc c'est une chaine propyle. Cette chaine est substituée donc on la numérote à partir de l'oxygène issue de l'alcool. On a donc 2 substituants (en noir dans la pièce jointe) en position 2 et 3 qui sont des fonctions esters portée par l'oxygène (on a donc la nomenclature "acyloxy") Comme c'est une chaine à 8 carbones c'est octanoyloxy. De plus comme ce sont 2 substituants identiques on met le préfixe di.
Tout ceci nous donne octanoate de 2,3-di(octanoyloxy)propyle
J'espère avoir été clair, pas facile à expliquer par écrit!
ester.jpg
Super! Ta réponse est parfaitement détaillée; je n'aurais jamais trouvé ça tout seul, merci beaucoup!
Toutefois, le terme octanoyloxy me surprend... comment ce justifie t-il?
Comme je te l'ai dit, comme c'est un substituant ester porté par l'oxygène (C7H15COO-) on adopte la nomenclature "acyloxy". Ici le groupement acyle est C7H15CO-. Pour le nommer on prend l'alcane correspondant, 8 carbone donc octan- et on ajoute le suffixe "oyl" donc octanoyl. Enfin pour nommer le substituant dans son ensemble (C7H15COO-) on ajoute le suffixe oxy donc octanoyloxy.
OK! Tes explications sont super claires, merci beaucoup.
Toujours dans le même type de réaction, on me demande aussi d'écrire l'estérification de l'acide sorbique (acide gras insaturé) par le glycérol, en supposant que les trois fonctions alcool du glycérol sont estérifiées.
Suivant tes premiers conseils, j'ai écris la réaction ainsi (PJ) ???
Par contre, je n'arrive toujours pas à donner un nom à l'ester formé; je ne connais même pas son nom usuel...
Ok pour la réaction. Par contre tu ne connais pas la configuration (Z ou E) de l'acide sorbique? Telle que tu représentes les doubles liaisons on ne la voit pas.
Pour le nom il faut prendre le même cheminement que précédemment :
1/ Nommer la chaîne principale de l'acide carboxylique
2/ Nommer la chaîne alkyle issue de l'alcool (qui est toujours le même que précédemment)
3/ Nommer les 2 substituants (identiques) selon la nomenclature "acyloxy" et ajouter le préfixe "di"
4/ Nommer l'ester dans son ensemble
Essaye de me faire une proposition (au moins pour quelques points même si tu n'arrive pas à donner le nom dans son ensemble)
Non, je ne pense pas que l'énoncé donne cette information, à moins que je ne sache pas la trouver???
Voici le début de l'énoncé en pj
OK, non non c'était juste une question comme ça!
Sinon une idée pour le nom?
Non, je ne pense pas que l'énoncé donne cette information, à moins que je ne sache pas la trouver???Envoyé par Kemiste
Voici le début de l'énoncé en pj
ça commence mal: je ne trouve pas le nom normalisé de l'acide carboxylique ...
1/ Tu as le fragment CH3-CH=CH-CH=CH-COO-
6 carbones pour la chaîne carbonée, donc quel suffixe?
2 doubles liaisons, quelle position? (il faut donc numéroter la chaîne carbonée) et quelle suffixe pour double liaison?
6 carbones --> hexane
doubles liaisons en 2 et 4 suffixe ène
acide oïque
je tente acide 2,4,hexa-di-énoïque ???
Presque! Juste la position des chiffres! C'est bien l'acide hexa-2,4-diénoïque.
Donc ton ester est l'hexa-2,4-diénoate de ....
hexa 2,4,diènoate de 2,3-di(hexa 2,4,diènoyloxy)propyle ... ???
Oui c'est ça!
Super: c'est donc que tes explications sont parfaitement claires!!! Merci pour ton aide et ta patience...
Et cet ester, il a un nom commun?
Mais de rien! ET ouf si j'ai été clair!
Par contre je ne sais pas du tout s'il y a un nom commun pour cet ester...
