Etude de la molécule de benzocaine.

[invite618459e0]

Bonsoir,

Pouvez-vous svp me corriger cet exercice de chimie niveau TS

1. Etude de la molécule de benzocaine.

Question 1
Recopier la formule ci dessous, entourer et nommer les groupes caractéristiques.

Question 2:

Le nom systèmatique de la benzocaine est le 4-aminobenzoate d'éthyle. Donner les arguments qui justifient le nom de cette molécule.

Ce que j'ai fais:

Question 1: confère l'image en bas
question 2: il y'a un éthyle car il y'a CH2- CH3
oate car il y'a un ester
amino car il y'a un amine
le 4 et benz, je ne sais pas d'ou il sortent

Merci d'avance et bonne soirée
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[invite618459e0]

J'ai oublié de dire c'est le niveau TS

[invitef5d8180a]

bonjour,
benzoate signifie que tu as un groupement Ph-COO
le "4" de 4-amino... signifie que le positionnement de la fonction amine sur le cycle du benzoate se fait sur le 4eme carbone du cycle (le premier étant celui qui porte le COO)

[invite618459e0]

J'ai trouvé tout mon sujet + correction sur internet
voici le sujet:
http://spcfa.ac-creteil.fr/IMG/pdf/T...benzocaine.pdf

La question 1 et 2 c'est bon
La question 3,4 réussi c'est que de la lecture du document

la question 5: je trouve que c'est addition (je sais que c'est faux mais je comprends pas pourquoi)

question 6: je n'ai pas compris du tout (même en regardant la correction)

question 7:
je n'ai pas compris même en regardant la correction

question 8
J'ai du mal à analyser, j'ai juste trouver que dans le spectre 2 il y'a le groupe NH alors que dans le spectre 1 il a disparu.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5d8180a]

re,
Q5: si c'était une addition, tu aurais quelque chose en plus. Là tu remplaces (tu substitues) le OH par un OEt.
Q6: Premiere partie: le proton (qui est déficitaire en électron, il en a pas du tout le pauvre ) va se fixer sur un site riche en électrons (un site donneur)
deuxième partie (lorsque l'acide carboxylique est protoné) les 2 OH tirent les électrons du carbones (car l'atome d'oxygène est très électronégatif et l'un d'eux porte une charge +) ça explique pourquoi ton site accepteur devient le carbone de l'acide. Il devient suffisamment accepteur qu'il peut réagir avec le donneur qui est l'alcool.
Q7: que sais-tu des catalyseurs?
Au début de la réaction, tu as besoin d'un H+ (provenant de l'acide sulfurique) mais tu vois qu'à la fin de la réaction tu as un H+ qui est "régénéré". Regarde de plus près la définition de catalyseur chimique, ça devrait t'éclairer.
Q8: C'est simplement de l'analyse spectrale du spectre Infra-rouge. Si tu ne connais pas le principe (si le prof ne l'a pas expliqué), il te faudrait un cours dessus. L'IR te permet de regarder la vibration des liaisons entre les atomes. Selon les atomes, le mode de vibration... tu observeras des bandes IR à différents endroits de ton spectre. (mais il te faudait un cours entier là-dessus).

[invite618459e0]

Merci pour ta réponse, ça m'éclaire plus !
question 5: j'ai bien compris
question 6: comment je reconnais le site donneur ?
question 7: la définition est Catalyseur : espèce chimique capable de modifier la vitesse d’une réaction sans
changer l’état d’équilibre du système (il n’apparaît pas dans l’équation de la
réaction).
Et ca ne m'éclaire pas ?
question 8: oui je vois je vais revoir mon cours.

De toute façon demain on va tout réexpliquer tout cela en détails.

[invite385f645b]

Bonjour,

Q5: pour être plus précis c'est une addition-élimination ou substitution. Mais, sinon c'est tout simplement une estérification.
Q6: Un site donneur d'électrons est un site riche en électrons. Soit un anions, soit un doublet non liant. Dans ton cas les DNL du carbonyle de la fonction acide.
Q7: un catalyseur sert à accélérer le réaction d'un point de vue cinétique. Le H+ en protonant le carbonyle de la fonction ester augmente l'électrophilie de ce dernier ce qui le rend plus réactif. Comme tu l'as dit, il ne peut pas modifier l'équilibre thermo. Si la réaction n'est pas faisable d'un point de vue thermo, le catalyseur n'y changera rien.

[invite618459e0]

Merci pour vos réponses

J'ai fais la correction aujourd'hui en classe, j'ai mieux compris surtout grâce à votre aide (parce que la correction était rapide en classe par manque de temps) sauf la question 8 je vais revoir les cours sur le spectre !

par contre je n'ai pas compris sur la formation des liaisons que j'ai mis en vert, comment on sait que ce sont ces liaisons ? ceci:

[invite618459e0]

je vois que les liaisons ne sont pas visibles sur mon image j'en ai refais une autre les liaisons sont en orange fluo:

[invite385f645b]

Bonjour,

Ce sont des doublets non liants. L'oxygène doit avoir 6 électrons dans sa couche de valence, sachant qu'il fait 2 liaisons covalentes soit il utilise 2 électrons, les autres s'apparient 2 à 2 pour former des doublets non liant. Un H+ est une espèce pauvre en électrons. Donc, c'est une espèce riche en électrons qui va aller l'attaquer, soit un doublet non liant.

[invite618459e0]

je vois que les doublets non liants sont sur O et qu'il a 6 électrons et qu'il fait 2 liaisons covalentes.

je vois qu'on a pris un doublet non liant dans le site donneur mais pourquoi il y'a une formation de liaison entre OH et CO ?

[invite618459e0]

je viens de comprendre un truc je suis pas sur:
en fait là ou il y'a une flèche ca veut dire qu'on a formé une liaison OH ensuite OC en prenant un doublet non liant du site donneur ? j'essaye de comprendre mais c'est dure

[invite385f645b]

En fait, tout d'abord, le doublet non liant de l'oxygène va attaquer un H+. L'oxyène est alors chargé positivement car il a utilisé son doublet pour former la liaison. Il lui manque un électron. Ensuite, par effet mésomère, l'oxygène peut redevenir neutre et c'est le carbone de la fonction carbonyle qui devient alors chargé positivement, car il lui manque une liaison c'est ce que l'on appelle un carbocation. Face à cette charge plus, nous avons l'alcool. Là encore un doublet de l'alcool vient réagir sur le carbocation. L'oxygène de l'alcool est alors chargé positivement. Ensuite, il y a une migration de l'ion H+ pour former une molécule d'eau qui va partir. Et enfin, un ion H+ est libéré pour que la molécule formée soit neutre. Le H+ libéré en fin de réaction prouve que l'acide sert de catalyseur.

[invite618459e0]

merci beaucoup de m'aider, je vais lire ton message demain la tête reposé parce que il est 22h47 lol