Molécule d'ibuprofène

[invite618459e0]

Bonsoir

Pouvez-vous m'aider svp. A me corriger et à m'expliquer.
Je sais il y'a la correction mais c inutile que je la regarde après je vais recommence les mêmes erreurs

voici le sujet:
http://labolycee.org/2013/2013-Pondi...ene-9-5pts.pdf

Voici la correction:

http://labolycee.org/2013/2013-Pondi...lle-9-5pts.pdf

Partie 1: la molécule d'ibuprofène

1.1( confère l'image que j'ai mis figure 1)

1.2.1 (ici je n'ai pas compris la chiralité , je sais la définition de chiral et achiral, mais je ne sais pas la repéré...)


1.2.2 Pour reconnaître si deux molécules sont énantiomères, il faut que les deux molécules soit chirales et images
l'une de l'autre.

1.2.3 confère figure 3

1.3.1 La bande d'absorption 1 a une intensité d’absorption forte, sa largeur est fine. Puis sa longueur d'onde est environ 1700 cm^-1. D'après le document 2 le type de liaison est C O

La bande d'absorption 2 a une intensité d'absorption variable, sa largeur est aussi variable. Puis sa longueur d'onde est environ 2900-3100 cm^-1. D'après le document 2 le type de liaison est C-H des groupes CH2, CH3,CH
dans les alcanes, les alcènes et les cycles aromatiques.

1.3.2 (confère figure 4 que j'ai mis)
le signal (g) a un seul pic, donc il a 0 voisin

1.3.3 le signal (g) est un signal singulet car il a un seul pic.

1.3.4 (confère figure 5) le signal (a) a deux pics dont il a un voisin.

1.3.5 le signal (a) est un signal doublet car il a deux pics

2.1.1 La formule brute de la molécule 1 est C10 H14

2.1.2 La réaction 2 il s'agit d'une réaction de substitution car un groupe d'atome du réactif d’intérêt est remplacé par un autre groupe d'atomes.

2.1.3 Le carbone de la liaison C O de la molécule 2 est un site accepteur car l'électronégativité du carbone est inférieure à celle de l'oxygène. (je n'ai pas très bien compris )

2.2
L'utilisation atomique:

UA= M( C13H18O2)/(M(C10H14)+M(C4H6O3)+M(C2H5ONa )+M(C4H7ClO2)+M(H3O^+)+M(NH2OH )+2M(H2O))

UA= 206/(134+102+68+122.5+19+ 33+(2*18))= 400*10^-3

2.3 je ne trouve pas

Partie 3:

3.1 je ne trouve pas

3.2
RCOOH(aq)/ RCOO-(aq)

H2O(l)/HO-(aq)

RCOOH (aq) = RCOO-(aq)+H^+
H2O(l) =HO-(aq) +H^+(aq)

RCOOH(aq) + HO-(aq) +H^+(aq)=RCOO-(aq)+H^+ +H2O(l)

RCOOH(aq) + HO-(aq) =RCOO-(aq) +H2O(l)

3.3
On trace une courbe du ph en fonction du volume (mL)
Des que la courbe diminue puis augmente, on trouve l'équivalent.
On peut trouver l'équivalence par le changement couleur (violet)

3.4 Ca*Veq= Cb*Vs
Ca=(Cb*Vs)/Veq
Ca= ((1.50*10^-1)*(100*10^-3))/(12.8*10^-3)
Ca= 1.2mol.L^-1
n=Ca*Vtotal= 1.2*(112.8*10^-3)=1.3*10^-1 mol

m=n*M= 1.3*10^-1*

Après je bloque

3.5 ici je n'ai pas trouvé 3.4 donc je ne peux pas faire la question

Merci d'avance pour votre aide

Bonne soirée
-----

[Kemiste]

Bonsoir,

1.2.1 (ici je n'ai pas compris la chiralité , je sais la définition de chiral et achiral, mais je ne sais pas la repéré...)

Quelle est ta définition de la chiralité?

1.2.2 Pour reconnaître si deux molécules sont énantiomères, il faut que les deux molécules soit chirales et images
l'une de l'autre.

Ce n'est pas la définition... Qu'est ce que tu entends par image l'une de l'autre? Par rapport à quoi?

1.2.3 confère figure 3

Oulà! Tu as un carbone pentavalent! (Celui que tu as dessiné). La "fonction" que tu as ajouté ne correspond pas à la fonction acide carboxylique de l'ibuprofène.

La bande d'absorption 2 a une intensité d'absorption variable, sa largeur est aussi variable. Puis sa longueur d'onde est environ 2900-3100 cm^-1. D'après le document 2 le type de liaison est C-H des groupes CH2, CH3,CH
dans les alcanes, les alcènes et les cycles aromatiques.

Largeur variable c'est pour les tables, ici il faut indiquer la largeur de la bande que tu analyses sur le spectre que tu étudies. Et il y a une fonction que tu as oublié dans cette région du spectre IR. Et attention, ce ne sont pas des longueurs d'onde mais des nombre d'onde.

1.3.2 (confère figure 4 que j'ai mis)
le signal (g) a un seul pic, donc il a 0 voisin

Un signal n'a pas de voisin... Qu'est ce que tu appelles voisin?

1.3.3 le signal (g) est un signal singulet car il a un seul pic.

Ce n'est pas le but de la question, il faut expliquer pourquoi un signal est sous forme de doublet.

1.3.4 (confère figure 5) le signal (a) a deux pics dont il a un voisin.

Non ce n'est pas le bon proton. Il faut faire attention au déplacement chimique, à l'intensité, ainsi qu'à la multiplicité.

1.3.5 le signal (a) est un signal doublet car il a deux pics

idem 1.3.3

Voilà pour le moment!

[invite618459e0]

Merci pour ton aide

1.2.1
Quelle est ta définition de la chiralité?

Un objet est dit chiral s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Dans le cas contraire il est achiral.

1.2.2 Pour reconnaître si deux molécules sont énantiomères, il faut que les deux molécules soit chirales et images
l'une de l'autre.
Ce n'est pas la définition... Qu'est ce que tu entends par image l'une de l'autre? Par rapport à quoi?

Je voulais dire qu'elles sont symétriques par rapport au miroir plan ?

Oulà! Tu as un carbone pentavalent! (Celui que tu as dessiné). La "fonction" que tu as ajouté ne correspond pas à la fonction acide carboxylique de l'ibuprofène.

Il fallait mettre COOH ?

Largeur variable c'est pour les tables, ici il faut indiquer la largeur de la bande que tu analyses sur le spectre que tu étudies. Et il y a une fonction que tu as oublié dans cette région du spectre IR. Et attention, ce ne sont pas des longueurs d'onde mais des nombre d'onde.

Je n'ai pas compris ce que t'essaye de me dire

Un signal n'a pas de voisin... Qu'est ce que tu appelles voisin?

Lorsqu'un signal à un pic il n'a pas de voisin H

1.3.3
Ce n'est pas le but de la question, il faut expliquer pourquoi un signal est sous forme de doublet.

Je n'ai pas compris les singulet et doublet

1.3.4
Non ce n'est pas le bon proton. Il faut faire attention au déplacement chimique, à l'intensité, ainsi qu'à la multiplicité.

Oui j'ai oublié les déplacements chimiques c les trois CH3 en haut et en bas

idem 1.3.3

Pas trouvé aussi

[Kemiste]

Un objet est dit chiral s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Dans le cas contraire il est achiral.

Oui, et qu'est ce qui peut faire qu'une molécule ne soit pas superposable à son image par rapport à un plan? (Au niveau de certains carbones...)

Il fallait mettre COOH ?

Oui. C'est COOH, il n'y a pas de raison de changer.

Je n'ai pas compris ce que t'essaye de me dire

Oui ce n'était peut être pas très clair! Dans les tables c'est indiqué "largeur variable" (i.e. large, moyenne...) mais quand tu décris un spectre IR tu ne dis pas "largeur variable" ça n'a pas de sens... Tu dis large, si elle est large, moyenne... (Je ne sais pas si c'est plus clair comme ça?)
Pour ton exo c'est bien une zone qui correspond au CH, CH2 et CH3 mais ce n'est pas tout!

Lorsqu'un signal à un pic il n'a pas de voisin H

L'idée est là mais c'est dans la formulation qui ça ne va pas. C'est le signal correspondant à ce proton qui est un singulet car ce proton ne possède pas de proton voisin. (Un signal n'a pas de voisin)

Je n'ai pas compris les singulet et doublet

Lorsqu'un proton à uniquement un autre proton voisin, qui n'a pas le même environnement chimique, le signal en RMN sera un doublet

Oui j'ai oublié les déplacements chimiques c les trois CH3 en haut et en bas

Es-tu sur que c'est trois CH3 peuvent avoir le même déplacement chimique?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

-Suite de l'exercice-

2.1.1 La formule brute de la molécule 1 est C10 H14

OK

2.1.2 La réaction 2 il s'agit d'une réaction de substitution car un groupe d'atome du réactif d’intérêt est remplacé par un autre groupe d'atomes.

Es-tu sûr qu'un groupe est vraiment substitué par un autre? Si oui lesquels?

2.1.3 Le carbone de la liaison C O de la molécule 2 est un site accepteur car l'électronégativité du carbone est inférieure à celle de l'oxygène. (je n'ai pas très bien compris

Ton explication est juste. Du fait de l'électronégativité de l'oxygène plus grande que celle du carbone c'est somme si les électrons étaient plus du coté de l'oxygène et qu'on aurait une charge + sur le carbone et une charge - au niveau de l'oxygène. Ce carbone (appauvrie en électrons) est donc accepteur de doublets d'électrons.

2.3 je ne trouve pas

Il suffit juste de comparer l'UA du procédé BHC et du procédé Boots

[invite618459e0]

Oui, et qu'est ce qui peut faire qu'une molécule ne soit pas superposable à son image par rapport à un plan? (Au niveau de certains carbones...)

C'est lorsque il est asymétrie ( pas symétrie) mais je ne vois pas quel carbone

Oui ce n'était peut être pas très clair! Dans les tables c'est indiqué "largeur variable" (i.e. large, moyenne...) mais quand tu décris un spectre IR tu ne dis pas "largeur variable" ça n'a pas de sens... Tu dis large, si elle est large, moyenne... (Je ne sais pas si c'est plus clair comme ça?)
Pour ton exo c'est bien une zone qui correspond au CH, CH2 et CH3 mais ce n'est pas tout!

Ah oui là je comprend mieux par contre je ne vois pas à quel zone ca correspond aussi

L'idée est là mais c'est dans la formulation qui ça ne va pas. C'est le signal correspondant à ce proton qui est un singulet car ce proton ne possède pas de proton voisin. (Un signal n'a pas de voisin)

Lorsqu'un proton à uniquement un autre proton voisin, qui n'a pas le même environnement chimique, le signal en RMN sera un doublet

Ah oui je vois je comprends mieux

Es-tu sur que c'est trois CH3 peuvent avoir le même déplacement chimique?

je crois que je ne sais pas analysé le document avec le déplacement chimique

[Kemiste]

-fin-

3.1 je ne trouve pas

Dans ton médicament tu as de l'ibuprofène et des excipients. On dit qu'on filtre et que l'ibuprofène est dans le filtrat? Qu'est ce que tu as a filtré? Pourquoi? (Cf tableau avec solubilité dans l'éthanol)

RCOOH(aq) + HO-(aq) =RCOO-(aq) +H2O(l)

Ok!

3.3
On trace une courbe du ph en fonction du volume (mL)
Des que la courbe diminue puis augmente, on trouve l'équivalent.
On peut trouver l'équivalence par le changement couleur (violet)

Dans ton cas comme on utilise un indicateur coloré, le changement de couleur est suffisant

3.4 Ca*Veq= Cb*Vs
Ca=(Cb*Vs)/Veq
Ca= ((1.50*10^-1)*(100*10^-3))/(12.8*10^-3)
Ca= 1.2mol.L^-1
n=Ca*Vtotal= 1.2*(112.8*10^-3)=1.3*10^-1 mol

m=n*M= 1.3*10^-1*

Qu'est ce que tu appelles Ca?
Pour faire plus simple, que peux tu dire à l'équivalent au niveau des quantités de matière d'ibuprofène à doser et de soude introduit? (le résultat n'est pas 1.3*10^-1 mol)
Après une fois que tu as la quantité de matière il faut bien multiplié par la masse molaire d'ibuprofène (que tu calcules tout simplement)

[invite618459e0]

Es-tu sûr qu'un groupe est vraiment substitué par un autre? Si oui lesquels?

Oui j'avoue que j'ai du mal à faire la différence entre addition/substitution/élimination

Je pense que c substitué puisque dans le produit: le C2H4O2 a "donné" 2C et 2H et 1O à la molécule 2.
Après j'ai aussi hésité à l'addition

Il suffit juste de comparer l'UA du procédé BHC et du procédé Boots

Je ne vois pas comment parce que moi j'ai trouvé dans le procédé boots= 400*10^-3
puis dans l'énoncé le procédé si je ne me trompe pas est de 77 pourcent

je ne vois pas comment comparé ses deux valeurs

[Kemiste]

C'est lorsque il est asymétrie ( pas symétrie) mais je ne vois pas quel carbone

Il faut que tu es un carbone asymétrique, porteur des 4 groupements différents.

Ah oui là je comprend mieux par contre je ne vois pas à quel zone ca correspond aussi

Tu n'as pas un acide carboxylique (qui n'est pas caractérisé que par la liaison C=O)?

je crois que je ne sais pas analysé le document avec le déplacement chimique

Sans savoir analysé le document, tu as des CH3 qui ont des environnements chimiques différents, donc il y a peu de chance qu'on les retrouve au même endroit en RMN. De plus on te dit que le signal est 6 fois plus important pour (a) que pour (g). Or (g) correspond à un proton donc (a) correspond à 6 protons. (donc ça ne peut pas correspondre à 3 CH3, mais plus à 2 CH3)

[invite618459e0]

Qu'est ce que tu appelles Ca?
Pour faire plus simple, que peux tu dire à l'équivalent au niveau des quantités de matière d'ibuprofène à doser et de soude introduit? (le résultat n'est pas 1.3*10^-1 mol)
Après une fois que tu as la quantité de matière il faut bien multiplié par la masse molaire d'ibuprofène (que tu calcules tout simplement)

oui c vrai c bon je m'en souviens avec l'équivalent au niveau des quantités matières !

Dans ton médicament tu as de l'ibuprofène et des excipients. On dit qu'on filtre et que l'ibuprofène est dans le filtrat? Qu'est ce que tu as a filtré? Pourquoi? (Cf tableau avec solubilité dans l'éthanol)

ok j'ai compris merci !

[Kemiste]

Je pense que c substitué puisque dans le produit: le C2H4O2 a "donné" 2C et 2H et 1O à la molécule 2.
Après j'ai aussi hésité à l'addition

Si on "ajoute" comme tu le dis, c'est bien qu'on additionne. C'est donc une addition!
Pour une substitution, on substitue un groupe par un autre, par exemple R-Cl + HO^- -> R-OH + Cl^- Le groupement HO est venu remplacer le groupe Cl

Je ne vois pas comment parce que moi j'ai trouvé dans le procédé boots= 400*10^-3
puis dans l'énoncé le procédé si je ne me trompe pas est de 77 pourcent

Si je ne m'abuse, 400*10^-3 = 0.4 = 40/100 soit 40%

[invite618459e0]

Il faut que tu es un carbone asymétrique, porteur des 4 groupements différents.

désolé je ne vois pas

Tu n'as pas un acide carboxylique (qui n'est pas caractérisé que par la liaison C=O)?

Je l'ai déjà dis:

La bande d'absorption 1 a une intensité d’absorption forte, sa largeur est fine. Puis sa longueur d'onde est environ 1700 cm^-1. D'après le document 2 le type de liaison est C O

je parle de la liaison C=O. Par contre c vrai j'ai mal formulé

Sans savoir analysé le document, tu as des CH3 qui ont des environnements chimiques différents, donc il y a peu de chance qu'on les retrouve au même endroit en RMN. De plus on te dit que le signal est 6 fois plus important pour (a) que pour (g). Or (g) correspond à un proton donc (a) correspond à 6 protons. (donc ça ne peut pas correspondre à 3 CH3, mais plus à 2 CH3)

oui je comprends mieux, pour le déplacement chimique je vais demander à ma prof demain

[invite618459e0]

Si on "ajoute" comme tu le dis, c'est bien qu'on additionne. C'est donc une addition!
Pour une substitution, on substitue un groupe par un autre, par exemple R-Cl + HO- -> R-OH + Cl- Le groupement HO est venu remplacer le groupe Cl

ah je comprends bc mieux maintenant

Si je ne m'abuse, 400*10^-3 = 0.4 = 40/100 soit 40%

lol oui c vrai j'ai oublié de savoir convertir en pourcentage

Merci pour ton aide , je comprends bc mieux, j'ai mieux fait de ne pas regarder tout de suite la correction !

[Kemiste]

désolé je ne vois pas

Et le carbone qui est lié au COOH, ainsi qu'à un H, un CH3 et au noyau aromatique?

je parle de la liaison C=O. Par contre c vrai j'ai mal formulé

Oui j'avais bien compris mais un acide carboxylique c'est COOH, il y a bien plus que le C=O?

Merci pour ton aide , je comprends bc mieux, j'ai mieux fait de ne pas regarder tout de suite la correction !

De rien, j’espère que j'ai pu répondre à toutes tes questions. Pas évident de tout suivre avec tous ces posts!
Et oui c'est mieux de ne pas regarder la correction et d'essayer de comprendre!