KMnO4 et C4H8

[omeprazol]

Bonjour,

Je suis face à un exo auquel je n'arrive pas à répondre :

J'ai un composé 1 : Le but-1-ène , on me dit que par action du KMnO4 concentré, on obtient 2 composés dont l'un est l'acétone

- on me demande de choisir le deuxième composé entre le méthanol ou l'acide méthanoique.

Aucune idée de comment faire : même en les représentant, et en connaissant leur formule, je ne sais pas, puis que devient K ? est ce qu'on va parler de dioxyde de manganèse Mn02 ? Serait-ce alors le méthanol ?

- Puis on me demande si Le but-1-ène est de configuration Z ?

Chose que je ne comprends pas, puisque ce n'est pas comme si on nous donnait la représentation, là je peux très bien la faire en Z ou E... non? je ne sais pas comment faire pour savoir si une représentation est E ou Z si on ne me donne pas la représentation..


je vous remercie d'avance.
-----

[ZuIIchI]

Le but-1-ène n'est pas concerné par l'isomérie Z/E étant donné que le carbone 1 porte les 2 mêmes substituants et qu'il est donc impossible de les différencier.

Sinon, KMnO4 concentré produit une coupure oxydante des oléfines. Le résultat est dans un premier temps une coupure de l'oléfine au niveau de la double liaison en formant 2 composés carbonylés. Ici, le but-1-ène se transforme en propanal (et pas en acétone) et en méthanol. Or, ce dernier, en présence d'oxydant puissant comme KMnO4 est oxydé en acide méthanoïque (ou acide formique) et qui par la suite peut même se transformer en CO2 et H2O.

[omeprazol]

Merci ZuIIchi, cependant je ne comprends pas très bien pourquoi il n'est pas concerné par l'isomérie Z/E ..

[omeprazol]

Pourquoi se forme t'il 2 composés carbonylés , pourquoi pas 1 ?

et

pourquoi du propanal et pas de l'acétone, c'est mon énoncé de concours, ca m'étonne :S.


Donc au final le composé 2 est de l'acide méthanoique ??

[A voir en vidéo sur Futura]

[ZuIIchI]

Déjà j'ai oublié de préciser que le propanal est également oxydé en acide propanoïque.

Ensuite, entre le carbone 2 la chaîne carbonée -CH2-CH3 a priorité sur -H mais qui a la priorité entre -H et -H sur le carbone 1 ?

Tu es sûr que ce n'est pas le but-2-ène alors ?? Regarde ton cours et tu devrais trouver les réponses.

[omeprazol]

oui pour moi aussi c'était du but-2-ène , mais parmi les réponses j'avais les but-1-ène et le 2-méthylpropène, mais je ne les avais pas regardé au début, puis quand j'ai vu but-1-ène j'ai revu ma représentation en me disant que c'était moi qui avait fait l'erreur... donc si c'est du but-2-ène ca va changer quoi ?

[ZuIIchI]

Envoie-nous plutôt l'énoncé de l'exerice avec le dessin de la molécule pour être sûr (à moins que tu sois absolument sûr du nom de la molécule)

[omeprazol]

ok, ok

Il ne faut pas faire attention a ce qui a été entouré, c'était deja comme ca quand je l'ai eu.

Et je n'ai pas de dessin de molécule, mis à part le mien sur feuille.

[ZuIIchI]

Ah ben on était pas près de trouver ! Le seul C4H8 qui peut donner de l'acétone en réagissant avec KMnO4 est le 2-méthylpropène (et ça tombe bien vu qu'il est dans les réponses).

L'autre bonne réponse est la "B".

Il faudrait que tu revois la nomenclature IUPAC des alcènes et de leur stéréochimie ainsi que la réaction de coupure oxydante des alcènes par KMnO4, O3, etc ...

[omeprazol]

Ha, merci beaucoup à toi, et merci pour tes recommandations, je vais aller voir ça.

[omeprazol]

Re,

Il me reste un petit problème, comment savoir si la représentation du 2 methylPropène est E ou Z ? :/


Merci d'avance.

[ZuIIchI]

Quelle est la condition pour avoir une double liaison de stéréochimie E/Z pour commencer ?