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Synthèse du 4-nitrophénol



  1. #1
    Hamiltonien

    Synthèse du 4-nitrophénol


    ------

    Bonjour,

    voilà je dois obtenir du 4-nitrophénol avec le benzène comme réactif de départ.

    Pourriez-vous regarder si j'ai bon et si oui lors de SNuAr est-ce que le nucléophile -OH(-) provient de l'eau obtenue en produit lors de la nitration ?

    Une image vaut mieux qu'une longue explication

    Scan0001.jpg

    Merci

    Cordialement.

    -----
    Images attachées Images attachées  

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  3. #2
    ZuIIchI

    Re : Synthèse du 4-nitrophénol

    La synthèse est fausse.

    Un halogène oriente la seconde SEAr en méta.
    Un substituent électro-attracteur, comme -NO2, oriente également en méta.

    Cela implique que tu ne peux si arriver à introduire un chlore et nitro en para par tes méthodes.

    Mais une synthèse pourrait être :

    1) benzène + acide nitrique + acide sulfurique = nitrobenzène + ...

    2) nitrobenzène + Fe + HCl = aniline + ...

    3) aniline + Cl2 + AlCl3 = p-chloroaniline + ...

    4) p-chloroaniline + [Ox] (H2O2 par exemple) = p-chloronitrobenzène + ...

    Et maintenant tu peux faire la substitution de Cl- par HO- par un hydroxyde.

    EDIT : j'ai pas percuté : j'ai utilisé tes réactifs. Mais on peut envisager une synthèse plus courte.

    1) benzène + acide sulfurique = acide benzène sulfonique + ...

    2) acide benzène sulfonique + fusion alcaline = phénol + ...

    3) phénol + acide nitrique + acide sulfurique = p-nitrophénol + ... car -OH oriente en para en ortho.
    Dernière modification par ZuIIchI ; 30/04/2013 à 23h13.

  4. #3
    rododu27

    Re : Synthèse du 4-nitrophénol

    Bonjour,

    Je ne suis pas tout à fait d'accord avec toi ZuIIchI à propos de l'halogène. Niveau réactivité c'est son effet -I qui faut prendre en compte, mais pour l'orientation c'est son effet +M. Sinon question bête tu ne peux pas tout simplement partir du phénol? Sinon tu pars du cumène, petite addition oxydante tu obtiens phénol plus en sous produit de l'acétone ce qui est sympa car ça s'évapore super bien. Ensuite, tu désactives un peu ton phénol en le transformant en ester avec l'acide acétique ou chlorure d'acyle catalysé par un acide afin d'éviter les di-nitration. Tu nitres et c'est bon. Il te restes juste après à retirer la protection mais ça se fait bien (MeOH/NaHCO3 ou Pyridine). Plus tu multiplies les réaction, plus tu risques d'avoir un rendement assez faible. Après tout dépend si c'est pour un exo ou pour de la manip.

  5. #4
    Hamiltonien

    Re : Synthèse du 4-nitrophénol

    C'est simplement pour un exos et je suis obligé de partir du benzène... Niveau orientation c'est sûr et certain que les halogènes orientent en ortho/para, le groupe nitré oriente en méta c'est dans tous les bouquins :/ Soit est-ce que l'exercice est bon niveau réactionnel ?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    rododu27

    Re : Synthèse du 4-nitrophénol

    niveau réactionnel, ce que vous avez écris n'est pas faux, au contraire. Les orientations sont bonnes, pour effectuer la SNAr, on a bien un groupement attracteur en para et un bon groupe partant. Mais après, le benzène étant déjà peu réactif, le fait d'ajouter un chlore le désactive encore un peu plus alors pour la nitration je pense que le rendement serait très faible. Une autre possibilité serait de rentrer en premier le groupement nitro. De le réduire en amine de faire le diazonium, là vous ajoutez de l'eau vous formez ton phénol. Vous le transformez en ester pour le rendre moins réactif, vous rentrez ton groupement nitro et vous déprotégez. Après je ne sais pas combien d'étapes vous devez faire. Car vous pouvez en faire peu mais avoir un rendement faible ou en faire un peu plus avec un meilleur rendement. De toute façon, comme vous avez dû le voir il n'y à jamais qu'une seule voie de synthèse et heureusement je dirais.

  8. #6
    Hamiltonien

    Re : Synthèse du 4-nitrophénol

    Oui je comprends il y a une différence entre théorie et pratique, je le rappel ceci n'est qu'un simple exercice se limitant à la feuille. Merci pour vos commentaires, ce fut intéressant

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