Bonjour,
Je suis en train de faire un de mes comptes rendus de chimie organique, et j'aurai une question:
Le but du TP est "la nitration du phénol", on obtiens alors du para et du otho nitrophénol (et une minoritée de sous produits) que nous séparons.
Et lors de la séparation du para nitrophénol, nous utilisons les charbon actif et du HCl, quelles sont les actions de ces deux derniers??
Merci de votre réponse!
cdt
Bonjour. Il serait utile pour donner une réponse complète, de consulter le protocole expérimental. Généralement, le charbon actif sert à absorber les impuretés (goudrons, polymères).
Le charbon actif est en général formé de morceaux de bois qu'on a chauffé à très haute température et à l'abri de l'air, pour qu'il ne s'enflamme pas. Mais les cellules ont éclaté, et l'eau qu'elles contenaient s'est évaporée. Les membranes se sont calcinées, et les atomes N et O ont été éliminés. Il reste les squelettes calcinés des cellules. Le charbon formé est dit actif car il retient dans ses pores les grosses molécules indésirables, comme il s'en forme en chimie organique. Ce sont des polymères, qui sont souvent colorés, et qu'on désigne souvent par le terme un peu méprisant de "goudron". Le charbon les retient.
Nous avions à notre diposition une solution contenant du phénol et de l'eau, à laquelle nous avons rajouté un mélange sulfonitrique (H2SO4 et HNO3), nous effectuons donc une nitration (substitution électrophile aromatique).
Les produits de la réaction sont donc principalement de l'orthonitrophénol et du paranitrophénol (mais nous avons peut-etre aussi quelques produits résiduels comme des dinitrophénol ou trinitrophénol ou des méta nitrophénol..etc
Mais notre protocole nous demande de séparer l'orthonitrophénol du mélange dans un premier temps (par entrainement a la vapeur d'eau..), et ensuite, et c'est là notre problème : on nous demande de séparer le paranitrophénol du mélange en utilisant du charbon et du HCl. Or nous avons trouver que le charbon actif éliminait les résidus, genre goudrons, mais nous ne comprenons pas son mécanisme ainsi que l'utilité d'ajouter du HCl ??
Pourriez-vous nous éclairer? S'il vous plaît.
Merci d'avance.
boujour,
merci pour vos reponses
je reviens pour poser une derniere question, en fait on nous demande la raison pour laquelle il est plus difficile de former a partir du phenol des composés polynitré que des produits mononitrés, je ne sais pas si ca a un lien avec la concentration en acide nitrique dilué ou pas, ou c'est carrement autre chose parceque en calculant les réactif limitant je me susi redu compte que l'acide nitrique était en excès donc il pouvait encor réagir avec des nitrophenol
MERCI d'avance pour votre aide precieuse
La présence d'un groupe nitro sur un cycle aromatique désactive ce dernier, NO2 étant un groupe électron attracteur, donc la dinitration est plus difficile et les conditions opératoires doivent être modifiées.Envoyé par mimina29
