[exo] Synthèse d'un alcool

[invitea38e66e5]

Bonjour à tous je suis en première année de DUT chimie et je galère pas mal en chimie orga
L'exercice consiste à donner la synthèse la plus courte possible pour différents alcools en précisant les mécanismes( heptan-1-ol ; pentan-1-ol ; hexan-1-ol ... ) mais il y a deux contraintes :
- un des réactifs est forcément le 1-bromobutane.
- il faut utiliser un organomagnésien au cours de la synthèse.

Le problème est que je ne vois pas quel autre réactif utiliser pour faire la synthèse. Si je prend uniquement le 1-bromobutane j'arrive à avoir un 3-méthylheptan-3-ol (en utilisant Mg dans l'éther puis le butan-2-one et H3O+ ). Voilà ci quelqu'un à une idée sur le réactif à utiliser avec le bromobutane je suis preneur.

Merci d'avance.
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[molecule10]

Bonsoir Organo :

Pour obtenir un alcool primaire , tu peux l'obtenir simplement par réduction de l'acide carboxylique ou de l'ester avec un réducteur comme LiAlH4 , NaBH4 , etc...

Par exemple le n-butyrate d'éthyle + LiAlH4 puis après hydrolyse avec H3O+ =====> CH3-CH2-CH2-OH + CH3-CH2-OH .

Avec un organomagnésien ( voir Grignard ) et un aldéhyde ( CH3-CH2-CHO ) ====> un alcool secondaire .

Par exemple CH3-CH2-CH2-CH2-Mg-Br + CH3-CH2-CHO puis après hydrolyse avec H3O+ =====> CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-CH3 . ( Puis oxydation donnera 3-hexanone ).

Avec un organomagnésien ( voir Grignard ) et une cétone ( CH3-CO-CH3 ) puis après hydrolyse avec H3O+ =====> un alcool tertiaire .


Par exemple CH3-CH2-CH2-CH2-Mg-Br + CH3-CO-CH3 puis après hydrolyse avec H3O+ =====> CH3-CH2-CH2-CH2-COH-(CH3)2 . ( Peux perdre 1 molécule d'eau et donner une oléfine ou un alcène ) .

Je reste à disposition pour d'autres questions . Bonnes salutations .

[invite385f645b]

Bonjour,

-Pour former le pentanol, il te suffit juste de rajouter un seul carbone. Pour cela tu as juste à former ton magnésien et tu ajoutes l'aldéhyde le plus simple qui existe c'est à dire le formaldéhyde, tu obtiens ton alcoolate. Tu as juste à acidifier le milieu pour former l'alcool. Dans ce cas là, ton magnésien réagit comme nucléophile suivant une réaction d'addition.
-Pour obtenir les 2 autres alcools de manière simple, comme précédemment tu formes ton magnésien et tu ajours le 2-iodoéthanol. Il faut que ton magnésien soit en excès car il va tout débord déprotoner l'alcool primaire et ensuite effectuer la substitution nucléophile avec l'iode. Même principe pour l'heptanol sauf que tu utiliseras le 3-iodopropanol.
Sinon tu peux utiliser aussi 2-iodoethanal mais dans ce cas là, il faut protéger avant ton aldéhyde. (Tu le transformes en acétal car sinon ton magnésien ira s'additionner directement dessus). Tu fais la substitution nucélophile tu neutralises ton magnésien et tu peux déprotéger l'aldéhyde et tu le réduit en alcool.
Ou alors je dis ça pour blaguer tu réponds qu'il est préférable d'acheter directement les alcools chez un fournisseur de produits chimiques. Ils auront une bonne pureté et ça coutera surement moins cher que de faire la synthèse.

[Kemiste]

Bonjour,

Pour former le hexan-1-ol : tu peux également attaquer un simple epoxyde (l'oxirane) par ton magnésien issu du 1-bromobutane.
Pour former l'heptan-1-ol : tu peux dans un premier temps faire réagir ton magnésien avec le 3-iodoprop-1-ène afin d'obtenir l'heptan-1-ène puis réaliser une hydroboration (BH₃ puis H₂O₂/HO^-) afin d'obtenir l'alcool attendu.

Sinon je suis bien d'accord c'est quand même plus simple d'acheter des alcools aussi simple!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea38e66e5]

Ok merci pour vos réponses, ça m'a bien aidé. Et c'est vrai que moi aussi j'achetèrais directement les alcools c'est plus simple.