Mécanisme réactionnel tryptoline

[french2291]

Bonjour,

J'aimerais savoir comment synthétiser la tryptoline (du moins, connaitre le mécanisme et a quoi sert les réactifs).
J'ai fais la réaction de Pictet-Spengler, que voici :
Pictet-Spengler_Reaction_Mechanism.jpg
avec R = COO-

Et a la derniere étape (6), avec l'ajout d'un acide(HCl), puis d'une base (KOH), on obtient la tryptoline.
------>200px-Tryptoline_structure.png
1)HCl
2)KOH

j'aimerais savoir comment le groupement COO- est partit.
A quoi sert la base et l'acide ?

Merci beaucoup d'avance pour vos réponses.

french2291
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[vpharmaco]

C'est une reaction de decarboxylation en milieu acide. La réaction se fait habituellement a chaud.
Méca: R-COO^- + HCl -> R-COOH -> (a chaud, milieu acide) R-H + _CO2(gaz)

L'etape avec KOH est une réaction acido-basique qui permet d'isoler le produit sous forme basique (amine).

[french2291]

D'accord j'ai compris le principe et l'utilité du changement du milieu réactionnel acide -> base.
Merci vpharmaco.

french2291