Mécanisme bromation

[invite6d843582]

Bonjour, dans un exercice de chimie orga la correction me laisse perplexe et j'aurais besoin d'aide pour comprendre, on a la réaction de bromation suivante :

CH3-COOEt + Br2 ------> Br-Ch2-COOEt (en présence de chaleur)
-HBr

Pour moi il s'agit d'un mécanisme radicalaire (d'une substitution pour être précis), déjà parce qu'elle se déroule en présence de chaleur et ensuite parce qu'on a un H mobile sur l'acétate d'éthyle qui se substitue avec un Br. Or dans la correction, on me dit qu'il s'agit d'un mécanisme ionique et je ne comprends pas pourquoi.

Merci d'avance
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[invite766a6009]

C'est une halogénation en alpha d'un carbonyle : on passe donc par la forme énol ( d'où le H 'mobile' ). D'ailleurs, à part pour les initiateur avec des liaisons très faibles ( type AIBN), on utilise plutôt la lumière pour des dissociations homolytiques.

[invite6d843582]

Ha d'accord, je n'avais pas fait attention à l'halogénation, je comprends mieux comme ça ! Merci beaucoup