Mécanisme bromation
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Mécanisme bromation



  1. #1
    invite6d843582

    Mécanisme bromation


    ------

    Bonjour, dans un exercice de chimie orga la correction me laisse perplexe et j'aurais besoin d'aide pour comprendre, on a la réaction de bromation suivante :

    CH3-COOEt + Br2 ------> Br-Ch2-COOEt (en présence de chaleur)
    -HBr

    Pour moi il s'agit d'un mécanisme radicalaire (d'une substitution pour être précis), déjà parce qu'elle se déroule en présence de chaleur et ensuite parce qu'on a un H mobile sur l'acétate d'éthyle qui se substitue avec un Br. Or dans la correction, on me dit qu'il s'agit d'un mécanisme ionique et je ne comprends pas pourquoi.

    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    invite766a6009

    Re : Mécanisme bromation

    C'est une halogénation en alpha d'un carbonyle : on passe donc par la forme énol ( d'où le H 'mobile' ). D'ailleurs, à part pour les initiateur avec des liaisons très faibles ( type AIBN), on utilise plutôt la lumière pour des dissociations homolytiques.

  3. #3
    invite6d843582

    Re : Mécanisme bromation

    Ha d'accord, je n'avais pas fait attention à l'halogénation, je comprends mieux comme ça ! Merci beaucoup

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