Chimie organique - representation de fisher
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Chimie organique - representation de fisher



  1. #1
    inviteb9d69db3

    Chimie organique - representation de fisher


    ------

    Bonsoir à toutes et à tous,

    je me permets de venir demander votre aide pour un détail qui me pose souci au niveau des représentations de Fischer.

    J'ai dû faire l'exercice suivant, dont je vous livre l'énoncé:
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    Bon ma réponse n'était pas correct mais avec la solution, j'ai tout compris, enfin presque.
    J'ai compris que la chaîne carbonée principale était représentée verticalement,
    j'ai compris comment repérer la fonction la plus oxydée (que l'on place en haut) et donc la moins oxydée en bas
    , que les substituants des atomes de C de la chaîne principale étaient situés horizontalement de part et d'autre de l'atome de C et même la rotation qui s'effectue autour des liaisons simples et qui fait qu'un substituant
    se trouve à gauche par exemple, et non à droite.

    Tous ces soucis semblent les principaux rencontrés par les étudiants, et on trouve beaucoup d'infos sur ces sujets sur le réseau. Mais comme je ne rencontre jamais les mêmes problèmes que les autres, le détail qui me perturbe est le suivant:

    Dans la représentation de Fisher, on place en haut la fonction la plus oxydée et en bas, la moins oxydée.

    Pourquoi dans l'exemple, et surtout dans la réponse que je vous donne (ci-dessous) a-t'on CHO (ou plutôt CH=o) en haut et CH2OH en bas?

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    Moi j'aurais mis naturellement CHO (CH=O) en haut et OH en bas... Et donc ma représentation serait la suivante:

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    Ma question est la suivante: Pourquoi CH2OH en bas, et pas OH?

    Je vous remercie.

    Bien cordialement.

    Clark.

    -----

  2. #2
    invite54bae266

    Re : Chimie organique - representation de fisher

    La projection de Fischer est dessinée selon certaines règles.

    La première veut que la fonction la plus oxydée soit représentée en haut de la molécule. Un aldéhyde est plus oxydé qu'un alcool donc l'aldéhyde est représenté en haut et l'alcool en bas.

    Ensuite, la commodité de cette représentation est de voir clairement les centres stéréogènes de la molécule. Si on représente tous les carbones, asymétriques ou non, ce n'est pas aussi clair que si on ne représentait que les carbones asymétriques. Représenter un CH2 en projection de Fischer n'apporte absolument rien. Donc on préfère l'écrire avec le OH. L'inverse n'est pas faux, juste moins intuitif.

  3. #3
    inviteb9d69db3

    Re : Chimie organique - representation de fisher

    Bonjour ZuIIchI,

    Un grand merci pour votre réponse simple et claire .
    J'ai compris du premier coup, ce qui est rare pour moi...

    Bonne journée et encore merci!

    Clark

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