Interet de la synthèse asymétrique
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Interet de la synthèse asymétrique



  1. #1
    cyclops_17

    Interet de la synthèse asymétrique


    ------

    Bonsoir,

    Je me posait une question qui peut paraitre bête mais quel est l’intérêt de la synthèse asymétrique directe (c'est a dire induire l'asymétrie dès la réaction chimique)? En effet il semblerait que l'industrie chimique utilise plutôt la chromatographie chirale pour séparer des énantiomères et même sans cela les ee dépassent rarement 95 % ce qui est très loin d'être satisfaisant du point de vue de la pureté .

    merci

    -----

  2. #2
    ZuIIchI

    Re : interet de la synthèse asymétrique

    Alors cela doit dépendre des procédés parce que beaucoup de synthèses sont effectuées avec des catalyseurs qui peuvent favoriser jusqu'à 95% (voire plus mais je n'ai pas d'exemples industriels sous la main) un isomère plutôt que l'autre.

    Certes, certains de ces catalyseurs sont chers mais synthétiser directement le produit voulu permet de faire une économie d'étapes, d'atomes, de temps ... par rapport à une purification supplémentaire et un produit non désiré qu'il faut retraiter ou recycler.

  3. #3
    cyclops_17

    Re : interet de la synthèse asymétrique

    merci de ta réponse, j'ai une autre question une fois les 95 % formés comment fait on pour éliminer les 5 % de l’énantiomère restant ? Car si il faut faire une chromatographie je ne vois pas l’intérêt .

  4. #4
    ZuIIchI

    Re : Interet de la synthèse asymétrique

    Je ne sais pas comment les industriels procèdent pour faire la purification.

    Par contre pour la différence avec le racémique c'est simple à comprendre. Imagine que tu synthétises une molécule par une synthèse organique classique et bête. Tu obtiens 2 isomères A et B en proportions 50/50 (mélange racémique ou quasi-racémique si un isomère est légèrement favorisé). Maintenant tu utilises un catalyseur qui te permet d'avoir des proportions minimum 95/5 (certaines synthèses métallocatalysées vont même jusqu'à 98% ou 99%).

    Tu préfères avoir un rendement au final de 50% ou de 95%. Bien sûr il faudra faire une purification dans les 2 cas mais dans un des 2 cas tu auras un rendement quasiment double et moins de produit indésirable à traiter. Un industriel fera vite le choix.

  5. A voir en vidéo sur Futura

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