Chimie organique - isomeres - stereoisomeres z,e

[inviteb9d69db3]

Bonjour à toutes et à tous,

je me permets de venir demander votre aide sur un point de mon cours. Celui-ci traite des stéréoisomères Z,E.
J'ai bien compris le principe.
On me donne d'ailleurs un exemple avec les deux stéréoisomères Z,E de l'alcène CHBr=CCl-CH3:



Toujours aucun problème jusque-là.

Mais on me dit ensuite que:



Le fait que les deux stéréoisomères soient deux molécules différentes (donc avec des propriétés physiques et chimiques différentes) ne me posent pas de souci. En revanche et voici ma question:

Pourquoi ajoute-t'on "et qui sont séparables". Quel est l'importance du terme "séparables" dans ce paragraphe? Ca me semblait évident que ces molécules soient séparables puisqu'elles sont différentes...
Mais sur quoi a t'on voulu insister en employant l'expression "et qui sont séparables"?

Je vous remercie d'avance pour votre aide.

Cordialement.

Clark
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[invite54bae266]

Certaines molécules sont difficilement séparables quand elles se ressemblent très fortement. Je pense donc qu'ici l'auteur veut dire que ces 2 isomères sont facilement séparables.

[vpharmaco]

Le fait que les deux stéréoisomères soient deux molécules différentes (donc avec des propriétés physiques et chimiques différentes) ne me posent pas de souci. En revanche et voici ma question:

Je pense que c'est à cause de cette phrase que l'auteur insiste;
Les isomères E et Z sont des espèces diastereoisomères et possèdent donc des propriétés physico-chimiques différentes.
Cependant, ce n'est pas le cas de tous les stéréisomères : deux composés énantiomères sont des composés différents mais ont des propriétés physico-chimiques strictement identiques (point de fusion, ebullition, solubilité) à l'exception de leur propriété optique; Ils sont par nature inséparables, sauf a faire intervenir un autre élément chiral

[inviteb9d69db3]

Bonsoir à toutes et à tous, et bonsoir Vpharmaco et ZuIIchI,

merci pour vos réponses.

Donc si je suis votre raisonnement, c'est parce que ces deux stéréoisomères sont très différents (au niveau de leurs propriétés physico-chimiques) que l'auteur me dit que ce sont deux molécules facilement séparables?

Le terme de "séparables" signifierait en fait qu'on peut les séparer facilement lors une réaction chimique? (Chose qui serait impossible avec des stéréoisomères aux propriétés physico-chimiques identiques).

Suis-je dans le vrai ou me trompé-je lourdement?

Encore merci pour votre aide!

Bien cordialement.

Clark

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite54bae266]

Ce n'est pas une réaction qui sépare les produits. Pour séparer 2 molécules on joue sur leur solubilité (le top étant quand dans un solvant donné une des espèces précipite alors que l'autre s'y dissout), sur leur polarité (Cf. chromatographie) ou autre.

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Je pense que c'est à cause de cette phrase que l'auteur insiste;
Les isomères E et Z sont des espèces diastereoisomères et possèdent donc des propriétés physico-chimiques différentes.
Cependant, ce n'est pas le cas de tous les stéréisomères : deux composés énantiomères sont des composés différents mais ont des propriétés physico-chimiques strictement identiques (point de fusion, ebullition, solubilité) à l'exception de leur propriété optique; Ils sont par nature inséparables, sauf a faire intervenir un autre élément chiral

Et pourtant, dans quelques rares cas, ils peuvent se séparer spontanément.

Voir, par exemple, la séparation des énantiomères de l'acide tartrique par Pasteur (je ne sais plus la date exacte, plus ou moins vers 1850 ?).

[inviteb9d69db3]

Bonjour à toutes et à tous,

un grand merci pour toutes vos réponses. (Un peu pointues pour moi, je l'avoue, mais j'ai compris le principe!)

Encore une fois merci pour votre aide et pour le temps passé à partager vos connaissances!

Bien cordialement.

Clark