Chimie organique - Structure des composés organiques - Isomérie Z,E

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

une fois de plus je viens demander votre aide, sur deux exercices différents mais dont le sujet est le même: les isomères Z,E.

1) Dans un exercice, j'obtiens la molécule suivante:



Personnellement, je l'aurais nommée: 3, chloro-2ène-2ol. Mais comme je suis faible en nomenclature, j'aurais
aimé avoir votre opinion sur le nom donné. Est-il bon ou pas?

2) Un second exercice, dont je vous livre l'énoncé:



Je l'ai fait, mais deux choses me posent problème:

a) On m'avait dit dans mon cours que, je cite:

"L'isomérie Z,E apparaît quand les 4 substituants que portent les 2 atomes de carbone trigonaux sont TOUS différents"

or dans le composé suivant, les 4 subsituants ne sont PAS TOUS différents les uns des autres



et pourtant, dans la correction on me donne les isomères Z et E de ce composé...
Je ne sais donc pas sur quel pied danser...

b) J'ai essayé de représenter le composé suivant (en représentation en "coins volants" ou je crois qu'on l'appelle aussi CRAM):

J'ai rencontré un souci. Voilà ce que j'obtiens (Aïe pas taper, pas taper! ).



Et je n'ai pas de correction... Qu'en pensez-vous?

Je vous remercie encore une fois pour votre aide.

Bien cordialement.

Clark
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[Kemiste]

Bonjour,

Personnellement, je l'aurais nommée: 3, chloro-2ène-2ol.

Il y a un problème, tu ne fais pas apparaître la chaîne carbonée dans le nom de la molécule... (Il n'y a que les substituants)

Pour l'isomérie Z/E il faut que chaque carbone de la double liaison porte 2 substituants différents (ce qui n'implique pas que les 4 substituants sont différents).

J'ai essayé de représenter le composé suivant (en représentation en "coins volants" ou je crois qu'on l'appelle aussi CRAM)

Pourquoi fais-tu apparaître un carbone asymétrique? Dans le nom de la molécule rien n'indique si on a une configuration R ou S. Sinon Ok pour la représentation!

[clark_gaibeule]

Bonsoir Kemiste,

merci pour votre réponse.

Il y a un problème, tu ne fais pas apparaître la chaîne carbonée dans le nom de la molécule... (Il n'y a que les substituants)

Oui en effet! Je pense que j'ai oublié quelque chose en rédigeant mon message... Je pensais au
3, chloropent-2ène-2ol.

Pour l'isomérie Z/E il faut que chaque carbone de la double liaison porte 2 substituants différents (ce qui n'implique pas que les 4 substituants sont différents).

Merci pour cette précision! Je comprends mieux maintenant!

Pourquoi fais-tu apparaître un carbone asymétrique?

(NDLA pour la représentation du composé CH2Br-CHBr-CH=CH2).

Heu... Ben je me disais que le carbone (que j'ai représenté asymétrique) était un carbone saturé (4 liaisons simples) donc a structure tétraédrique. Avec deux liaisons dans le plan, une en avant et une en arrière...

Dans le nom de la molécule rien n'indique si on a une configuration R ou S.

Là, je ne vous suis plus car je n'ai pas encore vu les configurations que vous appelez "R ou S".

Merci infiniment pour votre aide Kemiste.

Bien cordialement.

Clark

[Kemiste]

Je pensais au 3, chloropent-2ène-2ol.

Ce n'est pas tout à fait ça... le chlore n'est pas en position 3... C'est le CH₂Cl qui est en position 3! (Sinon le reste du nom est bon). Et il manque une information, est-ce l'isomère E ou Z?

Ben je me disais que le carbone (que j'ai représenté asymétrique) était un carbone saturé (4 liaisons simples) donc a structure tétraédrique. Avec deux liaisons dans le plan, une en avant et une en arrière...

Je suis tout à fait d'accord, mais selon que ce soit le brome ou l'hydrogène en avant du plan ce n'est plus la même molécule. (C'est défini par la configuration R et S). Sans information on ne peut pas savoir quel substituant mettre en avant ou en arrière du plan.

[A voir en vidéo sur Futura]

[clark_gaibeule]

Re-bonsoir Kemiste

et encore une fois Merci!

Pour le nom du composé ci-dessous, je sèche toujours.



Je ne vois pas à quoi le CH2Cl correspond en fait... Il s'agit de l'isomère E je pense. Mais je ne savais pas qu'il fallait le préciser avec le nom de la molécule vous voyez, j'apprends encore un truc!

Je ne savais pas non plus que la configuration R et S nous permettait de savoir quel substituant mettre en avant ou en arrière du plan.
Donc, si je vous suis bien, la représentation du composé CH2Br-CHBr-CH=CH2 est simplement:



C'est ça?

Encore merci pour votre aide, votre gentillesse et votre patience.

Bien cordialement.

Clark

[Kemiste]

Re-Bonsoir!

Alors en trois tu as un substituant CH₂Cl : Chlorométhyl, donc le nom de ta molécule c'est (E)-3-(chloromethyl)pent-2-èn-2-ol. Et c'est important de signaler de quel isomère il s'agit, sachant que le E et le Z ne sont pas les mêmes molécules.

Donc, si je vous suis bien, la représentation du composé CH2Br-CHBr-CH=CH2 est simplement:

Tu pouvais garder ta première représentation sauf que tu ne faisais plus apparaître les liaisons "devant" et "derrière" le plan.
En gros tu reprends ta première représentation et tu remplaces ta chaîne avec le carbone asymétrique par CHBr-CH₂-Br (de la même façon que tu as fait apparaître le CH₂-Cl et le CH₂-CH₃ de la représentation du (E)-3-(chloromethyl)pent-2-èn-2-ol). Je sais pas si c'est bien clair dit comme ça...

PS : ce n'est pas la peine de me vouvoyer!

[clark_gaibeule]

Bonsoir Kemiste

désolé pour le vouvoiement c'est une seconde nature chez moi...

Alors j'avance, j'avance et je vous en remercie!

Cependant une chose me chiffonne dans le nom de la molécule (toujours la même):



Vous me dîtes, pardon tu me dis :

en trois tu as un substituant CH2Cl : Chlorométhyl, donc le nom de ta molécule c'est (E)-3-(chloromethyl)pent-2-èn-2-ol

D'accord pour la position du substituant en 3. Mais le nom du substituant me pose souci: le chlorométhyle... Je croyais que le méthyle était CH3?
Pour le reste du nom, j'ai compris, je te remercie!

J'ai également retravaillé la représentation du dernier composé (CH2Br-CHBr-CH=CH2):




est-ce que c'est plus correct?

Encore merci!

Bonne soirée.

Clark

[Kemiste]

Bonjour,

En 3 tu as le substituant -CH₂Cl : 1 carbone donc le suffixe "méth-", tu as un chlore sur ce carbone donc on ajoute "chloro-" et c'est un substituant donc suffixe -yle, d'où le "chlorométhyle".
Mais c'est vrai que "méthyle" seul correspond à un CH₃ (et chlorométhyle c'est un CH₃ donc l'un des H a été remplacé par un Cl)

Ok pour le reste

[clark_gaibeule]

Bonjour Kemiste,

merci pour ta réponse!

Cette fois je crois que je n'ai plus de question!

Encore une fois merci pour ton aide, c'est vraiment sympa!

Bonne journée.

Cordialement.

Clark

[puissancedbz]

Bonjour,

J'ai juste une question sur la nomenclature de la première molécule : aurait-on pu l'appeler : 3-chlorométhyl-2-hydroxypent-2-ène ?

[HarleyApril]

on aurait pu ... mais la nomenclature proposée par Kemiste est meilleure