Chimie organique - sturcture des composes organiques - modele moleculaire eclate cyclohexane

[clark_gaibeule]

Bonsoir à toutes et à tous,

je viens encore une fois faire appel à vos lumières.
On me dit dans mon cours que le cyclohexane est un alcane cyclique de formule C6 H12. Pas de souci.

On me propose ensuite le modèle moléculaire éclaté de ce composé (la conformation "chaise") que voici:



Puis on ajoute - et c'est ce qui me pose problème- que, je cite:

"Les 6 atomes de carbone ne se trouvent pas dans le même plan car leur structure est tétraédrique (angle c-c-c:109°)".

Alors la structure tétraédrique je connais: no problem.
Mais je ne comprends pas l'explication donnée sur le fait que les 6 atomes de carbone ne se trouvent pas dans le même plan.
Pourriez-vous m'expliquer le plus clairement et le plus simplement possible ce qui fait qu'ils ne sont pas dans le même plan, justement?

Je vous remercie d'avance.

Bien cordialement.

Clark
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[minou3]

Bonjour,

Les atomes de carbone sur le cyclohexane ne sont effectivement pas dans le même plan. La contrainte se fait par la géométrie (sp3) des atomes de carbone. La disposition non-planaire des 6 atomes de carbone permet de restreindre la tension moléculaire. Si vous avez accès à un modèle moléculaire, la conformation chaise se fait involontairement en raison d'une conformation plus stable que si tous les carbones étaient dans le même plan.

Au plaisir,

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous et bonjour Minou3,

merci pour votre réponse, elle m'a permis d'avancer. Cependant je me retrouve bloqué à nouveau par
le modèle moléculaire éclaté de cette fameuse conformation "en chaise" de la molécule de cyclohexane.

On me dit dans mon cours, avec le schéma suivant à l'appui:



que, je cite:

"La conformation la plus stable est la conformation "chaise" (ce qui confirme bien vos dires,
Minou3), ainsi appelée car le cycle des carbones adopte une forme qui rappelle celle d'une chaise. "

Jusque-là ça va pour moi.

On ajoute:

"Dans cette conformation, les six liaisons C-C sont parallèles deux à deux.
(On le voit bien sur le schéma ci-dessus).

Après on me dit:

"Six liaisons C-H sont parallèles deux à deux, et perpendiculaires au plan moyen de la molécule:
liaisons dites axiales (a)."

Là, j'ai un souci.
D'après le schéma ci-dessus, ces liaisons - appelées (a) sur le schéma -,
sont toutes parallèles entre elles...

En plus, si je me souviens de mes cours de géométrie de 4ème,
"deux droites perpendiculaires à un même plan sont parallèle entre elles". Ce qui veut dire que ces liaisons
ne peuvent pas être toutes perpendiculaires au plan moyen de la molécule et n'être parallèles que deux à deux.
Elles sont forcément toutes parallèles entre elles, non?

Qu'en pensez-vous?

N.B. La suite du cours aborde les liaisons dites équatoriales - appelées (e) sur le schéma - de la
conformation: celles-ci ne me posent pas de souci.

Merci encore une fois pour votre aide!

Cordialement.

Clark.

[smida]

Bonjour
Le réarrangement de la molécule en forme chaise le rend plus stable tout simplement par ce qu’il ya moins d'énergie potentielle, il y a eu une répulsion entre les deux atome a l'extrémité du noyau. Le même cas pour les alcènes en SIS ou TRANS

[A voir en vidéo sur Futura]

[clark_gaibeule]

Bonjour Smida,

merci pour votre réponse.
Malheureusement, elle ne correspond pas à ma question...

Cordialement.

Clark

[Kemiste]

Bonjour,

Sur le schéma on peut voir que toutes les liaisons C-H(a) sont parallèles entre elles. Sur chaque carbone tu as un C-H(a) et un C-H(e). Etant donné que seules le C-H(a) sont parallèles entre elles, il n'y a bien que les 6 C-H (C-H(a)) qui sont parallèles entre elles sur les 12 C-H (6C-H(a)+6C-H(e)) que compte la molécule.

Donc "Six liaisons C-H sont parallèles deux à deux, et perpendiculaires au plan moyen de la molécule: liaisons dites axiales (a)."

[clark_gaibeule]

Bonsoir à toutes et à tous et bonsoir Kemiste,

merci pour votre réponse.
Je dois être un peu mou du bulbe parce que je n'arrive pas à comprendre...
Je vous cite:

Sur le schéma on peut voir que toutes les liaisons C-H(a) sont parallèles entre elles. Sur chaque carbone tu as un C-H(a) et un C-H(e). Etant donné que seules le C-H(a) sont parallèles entre elles, il n'y a bien que les 6 C-H (C-H(a)) qui sont parallèles entre elles sur les 12 C-H (6C-H(a)+6C-H(e)) que compte la molécule.

Arrêtez-moi si je me trompe, nous sommes donc bien d'accord que les liaisons C-H(a) sont parallèles entre elles. Et en effet, ça fait bien 6 sur les 12 liaisons C-H (C-H (a)+ C-H (e)) que compte le schéma.

Mais j'en conclus que "six liaisons sont parallèles entre elles, et perpendiculaires au plan moyen de la molécule: liaisons dites axiales (a)". C'est ce terme de "deux à deux" qui me chiffonne.
Si je prends un parallélogramme (merci au Petit Robert pour l'orthographe...), les côtés sont parallèles deux à deux, là je suis d'accord.
Si je reprends mon schéma du modèle éclaté de le la conformation "chaise" de la molécule de cyclohexane, les six liaisons C-C sont parallèles deux à deux. Je suis d'accord aussi.

Mais en ce qui concerne les liaisons C-H (a) du schéma, pour moi ça ne colle pas. C'est peut-être un détail, mais je n'arrive pas à comprendre, et ça m'ennuie.

Je vous souhaite une bonne soirée.

Cordialement.

Clark

[Kemiste]

Bonsoir,

C'est peut être moi qui ai lu trop vite! C'est pas peut être, c'est même sur! J'étais partir sur le fait qu'une liaison C-H sur deux était perpendiculaire au plan moyen! Et du coup c'est ça que j'ai tenté d'expliquer. Et en effet ça ne répondait pas du tout à la question!

Maintenant je comprend votre soucis du "parallèle deux à deux". Pour moi ce sont les liaisons C-H(e) qui sont parallèles deux à deux. Les liaisons C-H(a) sont toutes parallèles entre elles.

J'espère que je ne dis pas de bêtises cette fois!

[clark_gaibeule]

Bonsoir Kemiste et bonsoir à toutes et à tous,
Ah! Vous me faîtes plaisir je croyais que je devenais zinzin
Nous sommes donc deux à trouver qu'il y a un problème... Si quelqu'un d'autre pouvait donner son avis...

Pour les liaisons C-H(e), nous sommes tout à fait d'accord.

Et puis pour les bêtises, moi aussi j'en dis parfois (comment ça "souvent"? ) ... Nous sommes sur un forum et si on peut s'aider mutuellement, c'est sympa!

Encore merci!

Je vous souhaite une bonne soirée.

Bien cordialement.

Clark

[minou3]

En plus, si je me souviens de mes cours de géométrie de 4ème,
"deux droites perpendiculaires à un même plan sont parallèle entre elles". Ce qui veut dire que ces liaisons
ne peuvent pas être toutes perpendiculaires au plan moyen de la molécule et n'être parallèles que deux à deux.
Elles sont forcément toutes parallèles entre elles, non?

Qu'en pensez-vous?

Bonjour,

Effectivement, les liaisons axiales sont toutes parallèles entres elles et sont perpendiculaires au plan moyen de la molécule. Je ne vois pas où est votre problème? Sauf que les affirmations de votre manuel sont minimalistes, mais pas erronées.

Cordialement,

[clark_gaibeule]

Bonsoir Minou3,

mon problème à moi c'est que quand on ne m'explique pas clairement et simplement, je ne comprends pas...

Donc des affirmations minimalistes ne me suffisent pas.

Je vous remercie!

Bonne soirée (ou bonne journée?)

Cordialement.

Clark