Réaction de claisen

[-yakari-]

Bonjour,

déjà est ce que quelqu'un pourrait me dire si cette réaction est bien une condensation de claisen ou un réarrangement de claisen et puis je ne comprends pas : je m'attends à ce qu'à la 2eme ligne (voir la partie juste avant "Autres formes de la reaction de Claisen" dans le doc en piece jointe), l'alcoolate réagisse avec l'ester or il ne réagit jamais et à la place il se passe une réaction intramoléculaire, est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer pourquoi l'alccolate ne réagit pas...

Merci d'avance.
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[HarleyApril]

bonsoir

sans ladite pièce jointe, il est difficile de te répondre !

cordialement

[-yakari-]

Désolé pourtant je l'ai fait mais apparemment ça n'a pas marché...Voici l'url : http://fr.scribd.com/doc/17493119/Reaction-de-Claisen

[Kemiste]

Bonjour,

Tout est très bien expliqué dans le texte. L'alcoolate (EtO^-) est une base qui va venir déprotoner le proton en alpha du groupement carbonyle afin de former un intermédiaire énolate.

à la place il se passe une réaction intramoléculaire

De quel réaction intramoléculaire parlez-vous?
L'énolate formé réagit ensuite bien avec l'ester afin de formé un béta-cétoester (avec le départ d'un groupement -OEt).

Et il s'agit bien d'une condensation de Claisen.

[A voir en vidéo sur Futura]

[rododu27]

Bonjour,

Dans ton document, on parle en effet de la condensation de Claisen et ses dérivés. Tout est clair et bien décrit dans ton docuement.
Il existe également le réarrangement de Claisen attention à ne pas confondre toutefois avec la condensation. On ne part du même type de substrat. (ester avec un énolate pour la condensation et un vinyl ether allylique pour le réarrangement qui se fait juste en chauffant, il n'y a pas d'autre réactif. Il existe également des dérivés de cette réaction.)