Problème de compréhension pour les mécanismes...

[invitebddb9be6]

Bonsoir,
Alors voilà, je suis en fin de 1ère année de DUT Chimie , et au S2 en chimie organique,on étudie principalement les mécanismes. Nous avons étudié la réactivité des alcanes,la substitution nucléophile et Elimination pour les dérivés halogénés et pour les alcènes.
Depuis la terminale,je marche avec un gros boulet accroché à mon pied,en effet j'arrive pas à voir le déplacement...Pour Sn1,Sn2,E1 et E2 c'était facile car c'était que du par coeur ().Par contre...pour les alcènes je suis vraiment très très embêté...
Comme vous le savez sûrement,il y a plusieurs mécanismes associés aux alcènes :

-Hydrogénation Catalytique
-Hydratation
-Hydroboration
-Hydroboration radicalaire
- Ozonolyse suivie d'un traitement en milieu réducteur/oxydant
etc...

Bref,mon problème est très très embêtant.En effet quand je dessine un mécanisme,je n'arrive pas à voir le déplacement d'électrons,voir comment ça se passe etc...C'était pareil pour les formes mésomères >_<' !!
Je suis sûr que c'est un truc tout bête,et dès que j'aurais compris une fois,alors ça fera un déclic dans ma tête.Mais pour le moment j'ai beau demandé à mes profs,ils m'expliquent,mais je ne comprend toujours pas.
Pour mieux vous expliquer mon problème,je vous ai dessiner une partie de mécanisme :



Alors voilà mon problème : Je n'arrive pas à déterminer le produit obtenu car j'ai un réel problème avec les déplacements d'électrons etc...
Pourquoi le produit final n'a plus de double liaison ( enfin je sais pourquoi,mais ma question est au sens du mécanisme et non pas du cours etc ^^ )
Pourquoi le carbone 1 possède un électron célibataire ?

Merci de vos réponses
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[moco]

L'atome Br· que tu représentes est neutre. Il provient de la dissociation de la molécule Br2. Tu devrais te rendre compte qu'il ne respecte pas la règle de l'octet, donc qu'il est malheureux. Il n'a que 7 électrons sur la couche extérieure. Et il aimerait bien en avoir huit. Avec huit électrons, il suivrait la règle de l'octet. Et il serait satisfait !
Quand il est au contact d'une molécule ayant un pont C=C, il entrevoit une possibilité de se procurer l'électron qui lui manque. En effet les molécules ayant un pont C=C possèdent deux doublets (4 électrons) entre les deux atomes C. 4 électrons, c'est beaucoup entre deux atomes ! L'un des doublets serait plus à l'aise entre les deux C si l'autre disparaissait. Mais c'est facile à dire, car les noyaux C retiennent ces électrons. Néanmoins, la répulsion entre les doublets fait que le 2ème doublet contient des électrons faiblement retenus dans la molécule. Ils s'en iraient volontiers s'ils voyaient une occasion extérieure de le faire. Et l'atome Br est une de ces occasions. Mais c'est une occasion pour un seul des électrons de C=C. Résultat, l'un des électrons du doublet de la 2ème liaison de C=C quitte la zone entre C et C et va se diriger vers Br·. L'électron libre venant de Br et celui de la double liaison se trouvent tous deux sur la couche extérieure de C et de Br. Il se forme une nouvelle liaison covalente C-Br.
Seul problème à résoudre. Lequel des deux atomes C (des extrémités de C=C) va se lier à Br ? Réponse : c'est celui qui est le moins substitué. On peut dire aussi que le radical formé possède un électron libre sur le Carbone le plus substitué, donc ici celui qui porte CH3.

[invitebddb9be6]

Ah d'accord...j'ai compris
Merci !!!