Sn2 ou Sn1 sur alcène...

[Jake75]

Bonjour à tous,
Je suis actuellement en pleine révision pour mes partiels,mais il y a un truc qui me chiffonne ...

Alors voilà l'exercice :

"Ecrire les réactions en représentant en écriture stylisée ou selon la convention de CRAM (si nécessaire), tous les produits obtenus par une substitution nucléophile, et préciser avant ça si la réaction est d'ordre 1 ou d'ordre 2"

Donc le premier exemple est le 2,4-dichlorobut-1-ène avec de l'acétate de sodium dans le propanone :

On a donc :

- Un solvant polaire aprotique
- Un nucléophile chargé ( CH₃COO^-)
- Un R-X secondaire

J'en ai donc déduit que c'est une réaction Sn2 ( c'est bien ça ? )

Le problème, c'est que je n'ai jamais vu d'exemple avec un alcène, et j'ai l'habitude en Sn2 d'utiliser la convention de CRAM. Ici, on ne me dit pas si le C2 et C3 sont R ou S, donc en CRAM je vois pas trop comment faire,et encore moins avec l'alcène...
Quelqu'un pourrait me guider ^^' ? (même si un mécanisme détaillé n'est pas demandé, j'en voudrais bien un )

Merci !!
-----

[Kemiste]

Bonjour,

Comment représentes-tu le 2,4-dichlorobut-1-ène ?

- Un R-X secondaire

Non, primaire

Ici, on ne me dit pas si le C2 et C3 sont R ou S

Il n'y a aucun carbone asymétrique sur ta molécule.

J'en ai donc déduit que c'est une réaction Sn2 ( c'est bien ça ? )

Il s'agit bien d'un SN₂!

même si un mécanisme détaillé n'est pas demandé, j'en voudrais bien un

Tu connais le mécanisme d'une SN₂?

[Jake75]

Salut,merci tout d'abord pour ta réponse

- Un R-X secondaire

Non, primaire

Vraiment ?? Pour moi le C3 est secondaire car il est lié à CH3 et à C

Ici, on ne me dit pas si le C2 et C3 sont R ou S

Il n'y a aucun carbone asymétrique sur ta molécule.

Le carbone 3 est lié à un groupement Cl, un groupement CH3, un hydrogène, et un C ; donc pour moi il est asymétrique,tout comme le carbone 2...Je ne vois pas pourquoi il n'est pas asymétrique...tu peux m'expliquer ^^ ?

même si un mécanisme détaillé n'est pas demandé, j'en voudrais bien un

Tu connais le mécanisme d'une SN2?

Oui c'est un mécanisme bimoléculaire en 1 étape . Le nucléophile attaque le carbone électrophile (sp³) ( à l'opposé de C-X) du dérivé halogéné et on obtient un état de transition à 5 centre puis il y a ejection simultanée du groupe partant X^- avec une inversion de configuration...
Je n'arrive tout simplement à appliquer ça sur un alcène ^^'

[Jake75]

AH !!!! Je viens de me rendre compte de mon erreur ^^'

J'avais dessiné le 2,3-dichlorobut-1-ène au lieu du 2,4-dichlorobut-1-ène

Ça donne donc ça :



Mais je ne vois toujours pas comment appliquer la Sn2 sur un alcène , et en effet il y a aucun carbone asymétrique :P

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Je ne peux pas encore voir ta pièce jointe, mais je peux déjà te dire qu'il n'y a aucun CH₃..., d'où l’absence de carbone asymétrique. Ensuite le C2 est un carbone ethylènique.
Et un des chlore est porté par le C4.

Et ici il s'agit bien d'une SN₂ telle que tu l'a décrite. Il n'y a pas de SN₂ au niveau de l'alcène...

Je pense qu'il doit y avoir une erreur dans la représentation de ta molécule. Je te dis ça dès que je peux voir la pièce jointe!

EDIT : entre temps tu t'es rendu compte que tu t'étais trompé de molécule mais même avec le 2,3-dichlorobut-1-ène il n'y avait pas de carbone asymétrique en 3...

[Jake75]

Oui,oui c'est moi qui ai fait une erreur de représentation + de numérotation sur la molécule

Donc si j'ai bien compris,c'est comme une Sn2 normale, juste que c'est le carbone 4 qui va réagir, et non pas le carbone 2 ?

Si le mécanisme aurait été demandé, j'aurais dû représenter celui ci en CRAM ? (ou ça n'a pas d'importance ? )

[Kemiste]

Ok! je comprend mieux!

donc si j'ai bien compris,c'est comme une Sn2 normale

C'est même tout simplement une SN₂! (Et il n'y a pas de SN au niveau de l'alcène).

Après pour le mécanisme tu fais comme tu le sens! Mais c'est quand même plus simple de choisir une représentation où les H qui ne font pas parti d'une fonction n'apparaissent pas et où on voit les carbone asymétriques (quand il y en a!). Donc ici une représentation en "écriture stylisée" est suffisante.

[Jake75]

D'accord ! Encore merci pour tes réponses