Structure des composés organiques - La configuration absolue - Exemple de l'alanine
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Structure des composés organiques - La configuration absolue - Exemple de l'alanine



  1. #1
    clark_gaibeule

    Structure des composés organiques - La configuration absolue - Exemple de l'alanine


    ------

    Bonjour à toutes et à tous,

    une fois de plus, je me permets de solliciter votre aide, concernant un point particulier de mon cours qui me paraît très obscur.

    On me parle des 2 énantiomères de la molécule d'Alanine.

    Le premier, l'alanine "naturelle" est représenté ainsi :

    img068.gif

    et nommé, selon l'ancienne nomenclature D,L:
    L-Alanine (car le groupe amine est situé à gauche du carbone asymétrique)

    Le second, est représenté ainsi :

    img067.gif

    et nommé, selon l'ancienne nomenclature D,L:
    D-Alanine (car le groupe amine est situé à droite du carbone asymétrique).

    On me dit ensuite que la configuration absolue des 2 énantiomères s'exprime ainsi:

    img067 - Copie.gif

    J'ai un souci avec les 2 appellations: Acide (+)-(2S)-2-aminopropanoïque et
    Acide (-)-(2R)-2-aminopropanoïque.

    Alors:
    Je sais d'où vient la désignation "acide -2- aminopropanoïque" (Nom IUPAC de la molécule.
    Je sais d'où vient le (+) ou le (-): énantiomère dextrogyre ou lévogyre.
    je sais d'où vient le R ou le S (ordre de succession des substituants de C* dans le sens des aiguilles d'une montre, ou le sens inverse).

    Voici ma question (enfin!!!):
    Mais d'où proviennent les "2" devant "R" et "S" ????

    Je vous remercie d'avance pour votre aide.

    Bien cordialement.

    Clark

    -----

  2. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Structure des composés organiques - La configuration absolue - Exemple de l'alanine

    Bonjour,

    En quelle position est le carbone asymétrique qui est "R" ou "S"?
    Dernière modification par Kemiste ; 07/06/2013 à 10h53.

  3. #3
    shaddock91

    Re : Structure des composés organiques - La configuration absolue - Exemple de l'alanine

    Bonjour.

    2S ---> signifie que le carbone chiral de configuration S est en position 2 sur la chaine de l'acide propanoïque.

  4. #4
    clark_gaibeule

    Re : Structure des composés organiques - La configuration absolue - Exemple de l'alanine

    Bonsoir Kemiste et bonsoir Shaddock91,

    merci à vous deux, c'est super sympa!
    C'était donc beaucoup moins compliqué que je le pensais... Des fois je me fais une montagne d'un truc...

    Très bonne fin de journée à vous!

    Bien cordialement.

    Clark

  5. A voir en vidéo sur Futura

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