Réactivité des alcènes - réactions d'addition - addition symétrique: l'hydrogénation

[inviteb9d69db3]

Bonjour à toutes et à tous,

je viens demander votre aide concernant un point de cours qui me paraît obscur.

Voilà, on me parle de la réaction du dihydrogène H2 sur un alcène, en présence de catalyseurs métalliques comme le nickel ou le platine.

On me propose le schéma suivant, que je trouve parfaitement compréhensible.

img074.jpg

Mais on ajoute en dessous:

img074 - Copie.jpg

Alors voilà ce qui m'ennuie: Les deux atomes d'hydrogène viennent se fixer chacun sur
un atome de carbone quand la double liaison s'est ouverte et s'est donc transformée en une liaison simple,
si j'ai bien compris.

Comment peut-on alors dire que "Les deux atomes se fixent sur la même face du plan de la double liaison"?
D'après le schéma, les atomes d'hydrogène se fixent à chaque atome de carbone saturé (qui a 4 liaisons)
et forment avec lui la quatrième liaison.

Merci d'avance pour votre aide!

Bon courage à ceux qui sont en plein dans les examens...

Cordialement.

Clark
-----

[molecule10]

Bonjour clark_gaibeule :

Regarde ce document avec les explications du mécanisme de cis-addition d'hydrogène sur une double liaison oléfinique . ( http://www.er.uqam.ca/nobel/dep_chim...nses/12r2.html ) .

Bonnes salutations .

[inviteb9d69db3]

Bonsoir à toutes et à tous et bonsoir Molécule10,

Merci pour ce document très précieux...
Cependant je me pose toujours une question qui concerne la première figure du schéma représentant le mécanisme d'hydrogénation.
Si j'ai bien compris, l'alcène est absorbé à la surface du catalyseur, comme les molécules de dihydrogène. Mais ce que je voudrais savoir, c'est comment se déroule la "destruction" d'une liaison double ou plutôt comment a lieu la transformation de la liaison double en liaison simple (puisque les deux atomes de carbone insaturés de la double liaison doivent devenir des carbones saturés pour pouvoir établir une liaison avec un atome d'hydrogène...).

Mais encore une fois, votre document m'est très précieux. Savoir que ce mécanisme s'observe lors de la fabrication de la margarine permet de cerner une application pratique de mes cours de chimie.

Bien cordialement.

Clark.

[molecule10]

Bonsoir clark_gaibeule :

La molécule de H2 peut par un temps très court sous l'effet d'énergie extérieur ( UV ou arc électrique ) produire une scission homolytique ( H2 ===> H〫+ H〫) soit ce que l'on appelle de l'hydrogène naissant ou atomique .

L'hydrogène atomique est très instable et redonne très rapidement une molécule de H2 ( voir covalence ou mise en commun du doublet électronique des 2 électrons ).

Je pense que le H2 piégé à la surface du métal catalyseur , produit des H〫qui réagissent rapidement avec les électrons pi de la double liaison oléfinique pour donner -CH2-CH2- . Ce n'est pas l'alcène qui est absorbé sur

la surface du catalyseur mais l'hydrogène .

Le mécanisme en détail est très compliqué ? Bonnes salutations .

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb9d69db3]

Bonjour Molécule10 et bonjour à toutes et à tous,

merci pour votre réponse.

Le mécanisme en détail est très compliqué

Oui je m'en rends compte et mon défaut est bien souvent de trop fouiller les choses...

J'ai d'ailleurs grandement avancé dans ma compréhension du mécanisme d'hydrogénation des alcènes.
En revanche, dans le document que vous m'avez proposé, une chose me chagrine, c'est le mécanisme de l'hydrogénation partielle, qui m'intéresse également.
Le document précise:

img075 - Copie.jpg

avec ce schéma à l'appui:

img075.jpg

Si je "décortique" ce schéma j'ai, au départ des alcènes en configuration "cis" (figure 1). L'hydrogénation, même partielle, va amener la création à côté d'alcènes en configuration "cis" restants, la création de molécules possédant des carbones saturés (ce que l'on voit sur les figures 2 et 3 du schéma, de droite à gauche).
Mais ce que je ne comprends pas, c'est la création d'isomères "trans" à partir de
ces molécules possédant des carbones saturés. Si l'hydrogénation n'est que partielle, donc que la réaction est arrêtée, il devrait y avoir un "status quo" et on ne devrait dénombrer que les alcènes en configuration "cis" et les molécules avec les atomes de carbone saturés? Non?

Ou alors cette "microréversabilité intervient justement lorsque la réaction est arrêtée. Mais dans ce cas-là (si la réaction est arrêtée), et donc que le nickel ne joue plus son rôle de catalyseur entre le dihydrogène et l'alcène, comment des échanges entre les deux molécules peuvent-ils encore avoir lieu et amener à la formation d'isomères trans???

Je ne sais pas si ma question est très claire... Je vous prie de m'en excuser...

Merci d'avance pour votre aide.

Cordialement.

Clark.