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Réactivité des Alcènes



  1. #1
    Pythaa

    Réactivité des Alcènes


    ------

    Bonjour.

    Je m'entraine un peu à faire des réactions, pour préparer mon cours, mais je n'arrive pas à faire celles-ci :

    1) Réaction entre (2E)-but-2-ène et permanganate de potassium dilué
    2) Réaction entre le buta-1,3-diène et le tétracyanoéthylène
    3) Réaction entre le buta-1,3-diène et l'acide maléique
    4) Réaction entre le buta-1,3-diène et l'acide fumarique

    Je sais que c'est en rapport avec la réaction de Diels-alder, mais je ne comprends pas mon cours.
    Je sais aussi que le buta-1,3-diène c'est : CH2=CH-CH=CH2, et que l'acide fumarique c'est : COOH-CH=CH-COOH.

    Si vous pouviez m'aider et m'expliquer, ce serait gentil de votre pars

    -----

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  3. #2
    Shadowlugia

    Re : Réactivité des Alcènes

    Pour la 1), je verrais bien l'oxydation ménagée de l'alcène en diol vicinal
    Pour les 2, 3 et 4 c'est effectivement des réactions de Diels-Alder entre le butadiène et les diénophiles (composés avec une liaison C=C, même s'ils ont plein d'autres liaisons multiples, c'est celle-ci qui réagiront). Pour savoir comment se produit la réaction de Diels-Alder, souviens-toi que c'est un mécanisme en 1 étape à 6 centres. Personnellement, lorsque j'ai commencé à voir cette réaction, j'avais aussi du mal à faire mes exos, alors ce que je faisais, c'est écrire la réaction entre le butadiène et l'éthylène (la plus simple qui soit), puis je rajoutais les substituants qu'il y avait là sur ces composés là où il le fallait
    Images attachées Images attachées

  4. #3
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Réactivité des Alcènes

    bonjour,
    l'acide fumarique et maléique ne différent que par la géométrie de leur double liaison C=C.
    Les exos 3 et 4 sont là pour illustrer le caractère sétérospécifique de la D-A.
    Si ton diénophile de départ est trans (E) (le fumarique) le positionnement des substituants dans le produit final sera aussi trans.
    Si ton diénophile est cis (ou Z, le maléique) tu auras les -COOH en cis l'un part rapport à l'autre.
    La D-A est une réaction simple à priori (mais tellement en réalité). Elle est un très bon cas d'école pour les notions thermo/ cinétique, orbitalaires, sétérochimiques...
    Reprend donc le cours posément. C'est une réaction qui vaut vraiment le coup qu'on s'y attarde un peu.

  5. #4
    Pythaa

    Re : Réactivité des Alcènes

    Bonjour merci de m'avoir répondu. J'ai réussi à faire les questions 2, 3, et 4. Cependant je ne comprends toujours pas la première

  6. #5
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Réactivité des Alcènes

    tu regardes "oxydation d'alcene KMnO4" sur google et le premier lien que tu trouves:
    http://www.cheneliere.info/cfiles/co...es_alcenes.pdf
    ça devrait aller.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Nerrik

    Re : Réactivité des Alcènes

    il s'agit de la réaction d'oxydation "douce" de l'alcène :

    R-CH=CH-R' -> R-CH(OH)-CH(OH)-R'

    en rajoutant un groupement hydroxy sur chaque C de l'alcène

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  10. #7
    Pythaa

    Re : Réactivité des Alcènes

    Merci Beaucoup. Je n'avais pas cette partie dans mon cours. Mon problème est résolu

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