Réactivité des Alcènes

[invite1c8e448d]

Bonjour.

Je m'entraine un peu à faire des réactions, pour préparer mon cours, mais je n'arrive pas à faire celles-ci :

1) Réaction entre (2E)-but-2-ène et permanganate de potassium dilué
2) Réaction entre le buta-1,3-diène et le tétracyanoéthylène
3) Réaction entre le buta-1,3-diène et l'acide maléique
4) Réaction entre le buta-1,3-diène et l'acide fumarique

Je sais que c'est en rapport avec la réaction de Diels-alder, mais je ne comprends pas mon cours.
Je sais aussi que le buta-1,3-diène c'est : CH₂=CH-CH=CH₂, et que l'acide fumarique c'est : COOH-CH=CH-COOH.

Si vous pouviez m'aider et m'expliquer, ce serait gentil de votre pars
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[Shadowlugia]

Pour la 1), je verrais bien l'oxydation ménagée de l'alcène en diol vicinal
Pour les 2, 3 et 4 c'est effectivement des réactions de Diels-Alder entre le butadiène et les diénophiles (composés avec une liaison C=C, même s'ils ont plein d'autres liaisons multiples, c'est celle-ci qui réagiront). Pour savoir comment se produit la réaction de Diels-Alder, souviens-toi que c'est un mécanisme en 1 étape à 6 centres. Personnellement, lorsque j'ai commencé à voir cette réaction, j'avais aussi du mal à faire mes exos, alors ce que je faisais, c'est écrire la réaction entre le butadiène et l'éthylène (la plus simple qui soit), puis je rajoutais les substituants qu'il y avait là sur ces composés là où il le fallait

[invitef5d8180a]

bonjour,
l'acide fumarique et maléique ne différent que par la géométrie de leur double liaison C=C.
Les exos 3 et 4 sont là pour illustrer le caractère sétérospécifique de la D-A.
Si ton diénophile de départ est trans (E) (le fumarique) le positionnement des substituants dans le produit final sera aussi trans.
Si ton diénophile est cis (ou Z, le maléique) tu auras les -COOH en cis l'un part rapport à l'autre.
La D-A est une réaction simple à priori (mais tellement en réalité). Elle est un très bon cas d'école pour les notions thermo/ cinétique, orbitalaires, sétérochimiques...
Reprend donc le cours posément. C'est une réaction qui vaut vraiment le coup qu'on s'y attarde un peu.

[invite1c8e448d]

Bonjour merci de m'avoir répondu. J'ai réussi à faire les questions 2, 3, et 4. Cependant je ne comprends toujours pas la première

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5d8180a]

tu regardes "oxydation d'alcene KMnO4" sur google et le premier lien que tu trouves:
http://www.cheneliere.info/cfiles/co...es_alcenes.pdf
ça devrait aller.

[invite23c3b775]

il s'agit de la réaction d'oxydation "douce" de l'alcène :

R-CH=CH-R' -> R-CH(OH)-CH(OH)-R'

en rajoutant un groupement hydroxy sur chaque C de l'alcène

[invite1c8e448d]

Merci Beaucoup. Je n'avais pas cette partie dans mon cours. Mon problème est résolu