Nucléophilité
Bonjour à tous : Quelqu'un pourrait-il m'expliquer pourquoi l'anion amidure NH2- n'est pas nucléophile contrairement à l'anion OH- ? Dans les 2 cas O et N ont des doublets électroniques appariés ; est-ce dû
à l'électronégativité un peu plus grande de O que N ?. H2O et NH3 sont des nucléophiles .
Merci par avance de la réponse. Bonnes salutations.
Peut-être que l'ion amidure réagit rarement comme un nucléophile (Cf. nucléophiliE et non nucléophiliTÉ) parce que sa basicité est très forte. Le pKa de l'ion hydroxyde est d'environ 14 mais celui de l'ion amidure est d'environ 28. Cependant, dans une molécule ou un H n'est pas assez acide mais où il y a une possibilité d'attaque nucléophile on ovbservera peut-être une SN.
Ça a du sens ou je suis dans le faux ? Tu as des exemples de réactions pour illustrer tes propos ?
Bonjour ZuIIchI, merci pour ta réponse : un exemple est celui de la réaction de Chichibabin ( NaNH2 et pyridine ====> 2-aminopyridine ) . Bonnes salutations .
Bonjour
Dans la réaction de Chichibabin, l'amidure est nucléophile..
Cordialement
