bonsoir,
j'aimerais savoir pourquoi le pouvoir nucléophile augmente si la taille de l'atome augmente? justement, il y a encombrement stérique, donc ca le rend moins "rapide"... je demande ça, parce que si la polarisabilité augmente, alors la taille de l'atome augmente, alors le pouvoir nucléophile aussi....et je ne comprends pas bien
une autre question, pourquoi CH3O- est meilleur nucléophile que HO- ? CH3O- est "gros"... malgré sa charge - (qu'a d'ailleurs aussi HO-)
merci!
personne ?
bonjour
l'encombrement stérique est la gène que peuvent procurer les groupements ou atomes voisins lorsque les réactifs s'approchent
dans le cas présent, la taille du lobe contenant les électrons nucléophiles ne sera pas une gène stérique puisque c'est le doublet qui attaque
cordialement
Je rajouterais que l'effet inductif donneur de CH3 rend l'anion méthanolate plus nucléophile que l'anion hydroxyde...
D'un certains point de vue ce que tu avances est juste : un thiolate est plus nucléophile qu'un alcoolate, mais la taille n'est pas cause de ceci, c'est la polarisabilité de son nuage électronique qui en est la cause (qui est relié à son volume bien sur).
Autre chose il ne faut pas confondre basicité et nucléophilie, le méthanolate est plus basique que la soude et également plus nucléophile que celle ci. Mais en comparaison, le méthanethiolate est bien moins basique mais beaucoup plus nucléophile que le méthanolate. C est une question de polarisabilité
Cordialement
