deprotection selective

[inviteb76b8664]

Bonjour a toutes et a tous,

J'ai une question en ce qui concerne la protection enfin plutot la deprotection selective d'un diol
je vous met la molecule ci-dessous




Ps: je lai dessiné a la va vite donc c'est loin d'etre parfait,
A noté qu le groupement R est -C3H6NMe2(meme cela a peu d'interet je pense, je prefere le mettre)

Donc le but est de deproteger les 2 alcools du haut, tout en laissant les autres proteger,cela a un effet therapeutique.

Car en fait il s'agit d'une synthese totale, que nous avons réalisé en TP d'un medicament utilisé dans le traitement des malades rhumatoides.
Donc voila si vous avez une idée des réactifs utilisés et du mécanisme cela m'aiderait beaucoup

Merci de votre aide
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[invite751056e1]

En une seule étape? Franchement, je fais plus d'orga mais en tout cas là je seche ^^
Si tu as fais le TP, tu dois bien savoir ce que tuas mis dans le ballon,nan?

[inviteb76b8664]

En Tp on n'a pas fait l'etape de deprotection...
Mais j'ai fini par comprendre mdr

En fit il n'y a pas de reactif, c'est juste une condition d'hydrolyse classique en milieu acide mais des conditions douce, ce qui deprotegera seulement ces alcools et pas les autres...

Moi qui me creusait la tete pour si peu lol

merci d'y avoir reflechi^^

[invite088c2894]

Bonjour,

Pour essayer d'expliquer je pense que les conditions sont classiques pour une déprotection d'acétonide, mais tu dois avoir une stéréochimie précise au niveau de ces acétonides, l'un doit être cis et l'autre trans et tu dois surement n'hydrolyser que le cis ou le trans
(le thermodynamiquement plus favorable je pense)

[A voir en vidéo sur Futura]