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deprotection selective



  1. #1
    Reload

    deprotection selective


    ------

    Bonjour a toutes et a tous,

    J'ai une question en ce qui concerne la protection enfin plutot la deprotection selective d'un diol
    je vous met la molecule ci-dessous




    Ps: je lai dessiné a la va vite donc c'est loin d'etre parfait,
    A noté qu le groupement R est -C3H6NMe2(meme cela a peu d'interet je pense, je prefere le mettre)

    Donc le but est de deproteger les 2 alcools du haut, tout en laissant les autres proteger,cela a un effet therapeutique.

    Car en fait il s'agit d'une synthese totale, que nous avons réalisé en TP d'un medicament utilisé dans le traitement des malades rhumatoides.
    Donc voila si vous avez une idée des réactifs utilisés et du mécanisme cela m'aiderait beaucoup

    Merci de votre aide

    -----

  2. #2
    benji17

    Re : deprotection selective

    En une seule étape? Franchement, je fais plus d'orga mais en tout cas là je seche ^^
    Si tu as fais le TP, tu dois bien savoir ce que tuas mis dans le ballon,nan?

  3. #3
    Reload

    Re : deprotection selective

    En Tp on n'a pas fait l'etape de deprotection...
    Mais j'ai fini par comprendre mdr

    En fit il n'y a pas de reactif, c'est juste une condition d'hydrolyse classique en milieu acide mais des conditions douce, ce qui deprotegera seulement ces alcools et pas les autres...

    Moi qui me creusait la tete pour si peu lol

    merci d'y avoir reflechi^^

  4. #4
    Mickounet

    Re : deprotection selective

    Bonjour,

    Pour essayer d'expliquer je pense que les conditions sont classiques pour une déprotection d'acétonide, mais tu dois avoir une stéréochimie précise au niveau de ces acétonides, l'un doit être cis et l'autre trans et tu dois surement n'hydrolyser que le cis ou le trans
    (le thermodynamiquement plus favorable je pense)

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