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déprotection Fmoc/tBuO



  1. #1
    liver

    déprotection Fmoc/tBuO


    ------

    Bonjour
    Est-il possible de déprotéger en même temps les fonctions amine et acide carboxylique d'une glycoprotéine, respectivement protégées par un groupement Fmoc et tBu? Je n'en suis pas sûr mais est ce qu'une hydrogénation permet cela? Qu'est ce que vous en pensez?
    Merci

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : déprotection Fmoc/tBuO

    Bonjour. Fmoc est enlevé dans des conditions basiques (pipéridine/DMF), dans ces conditions un groupe t-Bu ester ne sera pas touché.

    Réciproquement en mileu TFA le groupe t-Bu ester sera touché, pas le Fmoc.

    De toute façon, l'hydrogénation catalytique ne touchera pas au t-Bu ester quant au Fmoc, je n'ai pas de certitude (j'ai très peu utilisé ce groupe).

  4. #3
    salli

    Re : déprotection Fmoc/tBuO

    Est-il possible de déprotéger en même temps les fonctions amine et acide carboxylique d'une glycoprotéine, respectivement protégées par un groupement Fmoc et tBu? Je n'en suis pas sûr mais est ce qu'une hydrogénation permet cela? Qu'est ce que vous en pensez?

    Bonjour
    le Boc permet de protéger ta fonction amine de ce fait ta fonction acide carboxylique peut réagir avec un autre acide aminé pour former une liaison peptidique. En milieu basique à l'aide de la pipéridine tu peut déprotéger
    la fonction amine et faire une autre réaction

    Et vice versa si tu veut protéger ta fonction acide carboxylique tu utilises le fmoc de ce fait la fonction amine peut réagir avec un autre acide aminé. Pour déprotéger le Fmoc tu utilises l'acide trifluoroacétique

    Conclusion: tu ne peut pas déprotéger en même temps tes deux fonctions car tu déprotège en milieu acide une fonction l'autre en milieu basique

    Il faut que je revérifie mon cours sur les groupes protécteurs

  5. #4
    liver

    Re : déprotection Fmoc/tBuO

    Je suis désolé, je me suis planté. En fait mon amine est protégée par un Fmoc et mon acide par un benzyl. Donc dans ce cas, il n'y a pas de problème pour déprotéger mes 2 fonctions en même temps par hydrogénation.
    Le Fmoc peut être clivé par H2 : Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2645–2657
    Merci pour vos réponses

  6. #5
    shaddock91

    Re : déprotection Fmoc/tBuO

    Citation Envoyé par liver Voir le message
    Je suis désolé, je me suis planté. En fait mon amine est protégée par un Fmoc et mon acide par un benzyl. Donc dans ce cas, il n'y a pas de problème pour déprotéger mes 2 fonctions en même temps par hydrogénation.
    Le Fmoc peut être clivé par H2 : Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2645–2657
    Merci pour vos réponses
    C'est logique que le Fmoc saute avec H2/Pd, on peut le considérer comme un carbamate pseudo benzylique, mais je n'ai pas de vécu ni de retour pour cette manip.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : déprotection Fmoc/tBuO

    Pour éviter des confusions, voici une amine RNH2 protégée par un FMOC (FluorénylMéthOxyCarbonyle)
    prov.jpg
    La déprotection se fait usuellement en milieu basique.
    En effet, le proton rouge est relativement acide car l'anion de la base conjuguée est aromatique.
    pro.jpg
    Une élimination conduit à l'amine déprotégée.

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