Bonjour
Est-il possible de déprotéger en même temps les fonctions amine et acide carboxylique d'une glycoprotéine, respectivement protégées par un groupement Fmoc et tBu? Je n'en suis pas sûr mais est ce qu'une hydrogénation permet cela? Qu'est ce que vous en pensez?
Merci
Bonjour. Fmoc est enlevé dans des conditions basiques (pipéridine/DMF), dans ces conditions un groupe t-Bu ester ne sera pas touché.
Réciproquement en mileu TFA le groupe t-Bu ester sera touché, pas le Fmoc.
De toute façon, l'hydrogénation catalytique ne touchera pas au t-Bu ester quant au Fmoc, je n'ai pas de certitude (j'ai très peu utilisé ce groupe).
Est-il possible de déprotéger en même temps les fonctions amine et acide carboxylique d'une glycoprotéine, respectivement protégées par un groupement Fmoc et tBu? Je n'en suis pas sûr mais est ce qu'une hydrogénation permet cela? Qu'est ce que vous en pensez?
Bonjour
le Boc permet de protéger ta fonction amine de ce fait ta fonction acide carboxylique peut réagir avec un autre acide aminé pour former une liaison peptidique. En milieu basique à l'aide de la pipéridine tu peut déprotéger
la fonction amine et faire une autre réaction
Et vice versa si tu veut protéger ta fonction acide carboxylique tu utilises le fmoc de ce fait la fonction amine peut réagir avec un autre acide aminé. Pour déprotéger le Fmoc tu utilises l'acide trifluoroacétique
Conclusion: tu ne peut pas déprotéger en même temps tes deux fonctions car tu déprotège en milieu acide une fonction l'autre en milieu basique
Il faut que je revérifie mon cours sur les groupes protécteurs
Je suis désolé, je me suis planté. En fait mon amine est protégée par un Fmoc et mon acide par un benzyl. Donc dans ce cas, il n'y a pas de problème pour déprotéger mes 2 fonctions en même temps par hydrogénation.
Le Fmoc peut être clivé par H2 : Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2645–2657
Merci pour vos réponses
C'est logique que le Fmoc saute avec H2/Pd, on peut le considérer comme un carbamate pseudo benzylique, mais je n'ai pas de vécu ni de retour pour cette manip.Envoyé par liver
Pour éviter des confusions, voici une amine RNH2 protégée par un FMOC (FluorénylMéthOxyCarbonyle)
prov.jpg
La déprotection se fait usuellement en milieu basique.
En effet, le proton rouge est relativement acide car l'anion de la base conjuguée est aromatique.
pro.jpg
Une élimination conduit à l'amine déprotégée.
