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Protection/déprotection des alcools .



  1. #1
    chrome VI

    Protection/déprotection des alcools .

    Bonjour , est ce qu'on peut protéger un alcool avec la réaction :
    R-OH + R'-OH ----NaOH ou KH ----> R-O-R' avec R' est un alkyl qui peut être différent du groupe méthyl et du groupe benzyl ?
    Comment déprotéger l'alcool une fois protéger sous forme R-O-R' ?
    Merci .

    -----


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  3. #2
    Fajan

    Re : Protection/déprotection des alcools .

    Non, on utilise SiMe3Cl pour protéger un alcool et donner R-OSiMe3 qu'on déprotège par Bu4NF

  4. #3
    persona

    Re : Protection/déprotection des alcools .

    On peut aussi faire réagir l'alcool avec le dihydropyranne en présence d'acide paratoluènesulfonique. On obtient un "éther" de tétrahydropyrannyle (qui est en fait un acétal à cause de l'oxygène du cycle), stable en milieu basique ou neutre, mais qui s'hydrolyse aisément en milieu acide aqueux.

  5. #4
    Ewok

    Re : Protection/déprotection des alcools .

    Citation Envoyé par chrome VI
    Bonjour , est ce qu'on peut protéger un alcool avec la réaction :
    R-OH + R'-OH ----NaOH ou KH ----> R-O-R' avec R' est un alkyl qui peut être différent du groupe méthyl et du groupe benzyl ?
    Comment déprotéger l'alcool une fois protéger sous forme R-O-R' ?
    Merci .
    La question étant "Peut-on..." j'aurai tendance à dire OUI ! La cinétique sera lente (sauf peut-être cas particulier d'alcool activé comme phénol ou CF3CH2OH) ... et il est peu probable que la réaction de protection soit totale ... avec la soude ou potasse. En utilisant une base forte peu nucléophile ...

    Par contre, ce n'est pas une méthode utilisé pour protéger un alcool. Une des meilleures protections est efffectivement la réaction avec un silane (plus grande stabilité de la protection).
    Sinon, tu peux former un ester aussi ...

    Pour la déprotection à partir d'un ether ... hydrogénation catalytique, hydrolyse acide (attention par contre à l'alcool obtenu : ROH ou R'OH suivant R et R' ... tu auras préférentiellement un phénol qu'un alcool linéaire)...
    Chemical Ewok

  6. #5
    shaddock91

    Re : Protection/déprotection des alcools .

    En complément de Fajan, on peut utiliser le TBDMS (t-butyl dimethylsilyl) qui est un peu plus "costaud" que le TMS, aussi bien coupé par le TBAF.

    L'avantage est par exemple de pouvoir chromatographier l'alcool protégé sur une colonne de silice flash sans coupure du groupe protecteur.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Sandeko

    Re : Protection/déprotection des alcools .

    p-e une bete question ms cmt peut-on déprotéger ac du Bu4NF als que l'azote n'a aucune orbitale "d" et ne peut dc pas avoir 5 partenaires ??

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  10. #7
    HarleyApril

    Re : Protection/déprotection des alcools .

    il s'agit d'un sel qui va donner des fluorures
    ceux ci vont attaquer le silicium et libérer l'alcoolate (qui se reprotonera ensuite)

    sinon, il existe d'autres éthers qu'on peut utiliser pour protéger un alcool, comme allyle par exemple

  11. #8
    cephalotaxine

    Re : Protection/déprotection des alcools .

    pour préciser, Bu4NF est le fluorure de tétrabutylamonium... l'azote établi 4 liaisons

  12. #9
    Sandeko

    Re : Protection/déprotection des alcools .

    je confirme c'était une bete question lol.
    je m'en ss rendu compte 30 sec après avoir écrit ca...
    merci qd mm en tt cas ca fait vmt plaisir de voir des gens qui aident comme ca !!

  13. #10
    Luck68

    Re : Protection/déprotection des alcools .

    Bonjour,
    J' ai un exercices sur les intercation faible ma bete noire!!
    Bin en fait on nous donne des températures -37 C° 13 C° -88 C° 78°C ....Aves ces température on nous donne des des dérivés halogénés tel que : CH3-CH2BR
    CH3-CH2CL CH3CH2O ET CH3-CH3 !!! et puis i demande LE nom des interastions et approprier chaque températures et justifier!!


    Et en 2) Ils demandent les dérivés halogénés sont ils solubles dans l'eau expliquer les interactions!??
    ps: CE n'est pas un exercices noté !! J'ai déja ecrit des petits trucs sur ma feuille mais je n 'en suis pas sur!!
    ET svp si vou aves des site sur sa ou des lecons vos liens seront les bienvenus !!
    Merci d'avance !!repondez vite!SVP

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