Bonsoir,
J'ai un soucis dans une manipulation en chimie organique.
Je voudrais substituer en position anomère le brome présent sur mon mannose par le groupement azido (N3).
En suivant le protocole expérimental, j'utilise la NaN3 et le DMF pour faire ma réaction mais quand je fais ma CCM, mon sucre de départ( brome en position anomère) et mon sucre d'arrivé(azido en position anomère) ont le même Rf.
Comment puis je savoir que ma réaction est terminée????
Merci de me répondre....
Bonsoir,
Il est possible que ton produit de depart bromé et ton produit d'arrivé azido aient le meme Rf. Pour en etre sûr, tu peux faire tout simplement une RMN car le déplacement chimique des protons proches de ton bromé ou azido ne sera pas le même et tu pourras observer si tu as plus que du produit de départ.
Observes tu une coloration différente en utilisant la vanilline en tant que révélateur de tes plaques CCM ?
Cordialement.
Merci pour votre réponse.
Je n'ai pas encore utilisé la vanilline mais demain au labo, je vais voir si nous en avons.
le soucis c'est que je n'ai pas le spectre RMN de mon sucre azido.
En effet mon sucre de départ est protégé par des acétates et à en position anomère le bromure, mon produit final est aussi protégé doit avoir en position anomère le N3.
Par la suite je n'ai pas fait de RMN sur le produit final. J'ai en ma possession que le spectre de mon produit de départ et celui du sucre déprotégé(avec nh3/Meoh) possédant en position anomère l'azido.
Pour révéler mes CCM, j'utilise l'acide sulfurique. Pour voir si mon produit azido est formé j'utilise la ninhydrine. Et j'observe une coloration orangée. Le soucis c'est que mes CCM ne m'indiquent pas si la réaction est finie ou pas.
Si je comprends ce que vous dites, il n'y a que la RMN qui puisse m'informer sur le suivi de ma réaction??? Alors j'aurais toujours du produit de départ, certes en petites quantités. Si mon produit de départ et d'arrivé ont le même Rf comment puis je les séparer???
Merci pour votre aide...
Bonjour,
Tu n'as pas besoin d'avoir le spectre RMN de ton dérivé azido. Au cours de la réaction tu peux faire un prélèvement de ton milieu réactionnel et faire une analyse RMN. Tu pourra ainsi voir si ton dérivé bromé est toujours présent. Ainsi tu peux continuer ta réaction jusqu'à disparition complète de dérivé bromé.
Bonjour. Quel support et quel éluant utilises-tu ?
Bonjour à tous,
Tout d'abord je vous remercie pour vos réponses.
Finalement, j'ai utilisé la révélation à l'iode pour savoir si ma réaction est terminée et cela a fonctionné.
J'ai utilisé comme éluant le ch2cl2/meoh 8/2, mon sucre est un mannose acétylé.
Au revoir
