Composé méso, aide svp

[inviteb208663a]

Bonjour,

j'ai eu un exercice mais je ne comprends pas, j'aimerai donc avoir de l'aide.

Voici l'énoncé :

"Les molécules présentant deux atomes de carbone asymétriques ne mènent qu'à trois diastéréoisomères : un couple d'énantiomères et une molécule achirale qu'on appele composé méso.

1. Donner la formule semi développée du butan-2,3-ol.
2. Montrer que ce composé a deux atomes de carbones asymétriques et les identifier.
3. Des molécules ont la réprésentation de cram suivante (). Identifier une molécule chirale.
4. Représenter la molécule énantiomère de la molécule chirale.
5. Quelles relation d'isomérie relient les molécules 1,2 et 3 ?
6. il y a une abscence de chiralité pour un composé méso qui est due à une présence d'un plan de symétrie. Représenter ce plan.


Réponses :
1. OH OH
CH3-CH- CH-CH3

2. Les atomes de carbones sont liés entre eux. je ne vois pas d'autres façons d'expliquer...
L'atome asymétrique et le deuxième CH et le troisième CH
3. La molécule 1
4. Je n'arrive pas.
5. il y a deux centres chiraux
6. j'ai pas compris la question.

Merci d'avance.
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[inviteb7fede84]

Bonjour et bienvenue sur le forum.

Si tu examines le composé 1, il y a 2 centres chiraux. Tu peux faire passer un plan de symétrie de la molécule perpendiculairement à la liaison qui relie les 2 atomes de carbone chiraux. Maintenant recherche dans la littérature la définition d'un composé méso.

Pour information, l'hébergement des images doit se faire sur le site de Futura Sciences

[inviteb208663a]

merci beaucoup.
Tout d'abord, je suis désolée pour l’hébergement des images, je ne savais pas ...

Pour la question 2, il y a bien deux carbones asymétriques ? (le premier et le deuxième) ?
Pour la question 3, c'est bien la molécule 1 qui est chirale ?
Pour la question 5, j'ai trouvé entre la molécule 1 et 2 chirale, entre 1 et 3, chiarale et entre 2 et 3 énantiomère
Pour la question6, j'ai cherché ce qu'est un composé méso : c'est un composé qui est symétrique et il est toujours achiral.
Cependant, je n'ai pas compris comment on fait pour trouver le plan de symétrie. Le plan se situe perpendiculairement à la liaison qui relie les 2 atomes de carbone chiraux ?

Merci d'avance

[HarleyApril]

bonsoir

les deux carbones asymétriques sont le 2 et le 3 du butan-2,3-diol
la molécule 1 possède un plan de symétrie, elle ne saurait être chirale
oui, le plan est perpendiculaire à la liaison entre les carbones 2 et 3
un petit dessin vaut mieux qu'un long discours ...


cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb208663a]

merci beaucoup mais je ne comprends pas pourquoi le 3ème carbone est asymétrique il n'y a pas 4 atomes ou groupes différents (hydrogène, carbone, groupe methyle et ?) je ne vois pas le 4ème.

En effet, je viens de voir que c'est la molécule 2 qui est chirale.

Et une dernière question, pour la relation entre les molécules c'est ce que j'ai mis ; molécule 1 et 2 énantiomère, entre 1 et 3, chiarale et entre 2 et 3 énantiomère ?

Merci encore

[invite5ccca8cf]

merci beaucoup mais je ne comprends pas pourquoi le 3ème carbone est asymétrique il n'y a pas 4 atomes ou groupes différents (hydrogène, carbone, groupe methyle et ?) je ne vois pas le 4ème.

Tu ne vois pas le OH ?
Pour les relations entre les molécules, je pense qu'on te demande soit énantiomères soit diastéréoisomères. Chirale n'est pas une relation.

[HarleyApril]

j'ai nommé les carbones du butane comme dans la nomenclature
il s'agit du butan-2,3-diol, donc ce sont les carbones 2 et 3 qui portent les OH

je suppose que pour toi, c'étaient les carbones 1 et 2 ...

cordialement