Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.
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Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.



  1. #1
    invite4cb33033

    Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.


    ------

    Bonjour, dans le cadre de notre TIPE un autre élève de PC et moi cherchons un mode opératoire, réalisable avec les moyens du lycée, pour une synthèse de l'ibuprofène. Nous chercherons à étudier ce dernier et comparer celui obtenu par nos propre moyens avec celui vendu dans le commerce. Mais avant cela il nous faut un mode opératoire faisable.
    Merci d'avance.

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.

    Bonjour. Un des premiers articles obtenus sur G....E ===>
    http://www.rsc.org/learn-chemistry/r...oard/nurofen/5

    Soit 6 étapes de synthèse à partir du 2-methylpropylbenzene qu'il faut acheter.

    Quant à la faisabilité, cette synthèse relève plutôt d'un niveau universitaire confirmé au niveau pratique. A toi d'évaluer.

    Si tu es intéressé, on doit pouvoir récupérer le texte du brevet correspondant visible page 1 de l'article (in english, of course) afin d'obtenir les modes opératoires.

    Voir aussi en 3 étapes (procédé BHC):
    http://culturesciences.chimie.ens.fr...ibuprofene-787

    Synthèse au laboratoire évitant l’utilisation de CO dans le procédé BHC
    http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed100892p

    Les références ne manquent pas...
    Dernière modification par shaddock91 ; 19/09/2013 à 16h36.

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.

    Bonsoir

    Note que tu vas obtenir le principe actif, alors que ce que tu vas acheter sera formulé.
    Je me demande comment tu vas faire ta comparaison !

    Je t'envoie par MP le nom d'un fournisseur pas cher pour te procurer du principe actif pur.

    cordialement

  4. #4
    dr.Garou

    Re : Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.

    L'extraction de l'ibuprofène à partir de comprimés se fait facilement à l'aide d'acétone; par contre espérer comparer les impuretés est impossible mais tu pourras essayer de déterminer celles qui seront présentes dans ton produit.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite4cb33033

    Re : Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.

    Nous avons déjà vu ces deux liens le problème c'est que notre professeure encadrant nous demande une synthèse en bonne et due forme.

    Nous devons avoir les bonnes quantité indiquées et tout ce qui suit. Visiblement la synthèse du second lien provient d'un livre électronique de 800 pages que nous pouvons acquérir pour la maudite somme de 35$ nous cherchions donc d'autres pistes que vous auriez pu avoir. Et si vous saviez si une bibliothèque pouvais proposer l'ouvrage du J.C.E.

    Merci de vos réponses nous nous sentons moins perdu.

  7. #6
    shaddock91

    Re : Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.

    Ci-joint le lien concernant le procédé industriel de synthèse en 3 étapes de BHC voir exemples 1 à 5... Il faut un labo bien équipé... Manipulation de HF !!
    http://www.google.com/patents/US4981995

    Mais: pas obligé d'utiliser HF pour le Friedel... Pas obligé de faire une réduction catalytique de l'acetophenone, NaBH4 marchera aussi bien...
    Dernière modification par shaddock91 ; 20/09/2013 à 17h46.

  8. #7
    moco

    Re : Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.

    Attention ! Le mode opératoire cité par Shaddock demande de travailler avec de l'oxyde de carbone CO sous une pression de 40 bars, et un catalyseur au palladium. L'oxyde de carbone est un gaz toxique traître car il n'a pas d'odeur. On n'intoxique sans s'en rendre compte. D'autre part, il doit être manipulé sous une pression extrêmement élevée. L'équipement doit être formé de récipients aux parois très épaisses, pour résister sans éclater à une pression pareille. Ce n'est pas à la portée du premier venu. La moindre fuite risque d'être mortelle. Quant au catalyseur au palladium, il est très coûteux. A bon entendeur !

  9. #8
    shaddock91

    Re : Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.

    Bien d'accord avec toi Moco c'est la raison pour laquelle:
    http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed100892p ---> J. Chem. Educ., 2011, 88 (6), pp 825–828
    que j'ai citée précédemment

    me parait très intéressante et appliquée au labo avec seulement 1 étape de plus, il faut se fendre de 35€ pour avoir la publi, une poignée de francs suisses...
    Dernière modification par shaddock91 ; 20/09/2013 à 17h56.

  10. #9
    shaddock91

    Re : Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.

    Pas 800 pages !!! 4 pages...
    Dernière modification par shaddock91 ; 20/09/2013 à 17h56.

  11. #10
    moco

    Re : Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.

    De plus, si quelqu'un veut lire cet article de 2011, qu'il ne paie pas les 35 $ exigés par le Journal of Chemical Education. Qu'il m'envoie un message en privé. C'est facile. Il suffit de cliquer sur mon nom, dans la colonne de gauche. Je suis abonné au Journal of Chemical Education depuis 20 ans. Je me ferai un plaisir de lui envoyer une photocopie des 4 pages de cette publication.

  12. #11
    invite13e4bad5

    Re : Un mode opératoire de la synthèse de l'ibuprofène.

    Bonsoir,
    Pourquoi ne pas essayer la synthèse du paracétamol ? (possible pour le lycée de vous fournir les "ingrédients" après c'est du niveau TS). D'autres molécules comme le camphre à partir de l'isobornéol, ou l'alcool tertioamylique par voie magnésienne (quelques connaissances en chimie organique sont nécessaires du style l'organomagnésien, les attaques nucléophiles ect...car expliquer la réaction c'est évidemment un plus dans votre rédaction).

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