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Synthèse de l'ibuprofène



  1. #1
    Tealc

    Synthèse de l'ibuprofène


    ------

    Ya plusieurs étapes de cette synthese que je ne comprends pas vraiment.

    J'ai donc fait pas des suppositions mais j'aimerais avoir avoir confirmation des choix que j'ai effectué

    Alors l'action du zinc sur la cétone en présence d'acide chlorhydrique, j'ai supposé qu'on réalisait une réduction de la cétone en alcool, mais avec les étapes qui suivent, on obtient 2 fonctions alcool (comme vous le verrez sur les schémas que j'ai fait) puis par action de SOCl2 elles sont changées en Cl etc. etc.., si bien que lorsque j'arrive a l'action de CO2 sur l'organomagnésien je n'obtiens plus la molécule désiré, a savoir l'ibuprofene.

    En gros l'étape qui me pose probleme c'est l'action du zinc + HCl sur la cétone, pour trouver l'ibuprofene il faudrait que la fonction cétone disparaisse totalement et ce a cette étape, j'ai cherché dans mes cours et sur le net et je n'ai pas vu de telle réactions.

    Les étapes ou je coince, sont indiquées avec une asterisque.


    -----

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  3. #2
    igniz

    Re : synthese de l'ibuprofene

    la réduction d'un carbonyle par Zn (normalement activé par Hg= amalgame) en présence de HCl donne l'hydrocarbure, c'est la réduction de Clemmensen, une réaction classique.
    Quand quelqu'un dit: Je me tue à vous le dire! Laissez-le mourir.

  4. #3
    Tealc

    Re : synthese de l'ibuprofene

    merci, ca réponds parfaitement a ma question, de cette facon la réaction se fait comme prévu

  5. #4
    shaddock91

    Re : synthese de l'ibuprofene

    Bonjour

    Il est tout à fait possible de réduire directement une cétone aromatique en hydrocarbure par Zn/HCl conc.
    Sinon tu peux utiliser les réactions de Clemmensen, Wolf Kishner, ou Et3SiH...

  6. A voir en vidéo sur Futura

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