Extraction de molécules organiques

[dams7325]

Bonsoir,
J'aimerai savoir si j'ai bien compris le TP que je vais faire la semaine prochaine:
Je dois extraire tour à tour 4 molécules d'une solution éthérée et les identifier. La première molécule, l'acide 4-benzoique est extraite avec une solution de bicarbonate de soude à 5% donc une solution basique qui devrait déprotoner l'acide carboxylique, rendant la molécule soluble dans l'eau, on récupère donc dans la phase aqueuse ce premier composé, les autres restent solubilisés dans l'éther. La phase aqueuse est mélangée à de l'acide chlorhydrique pour reprotoner la fonction COO- et donc pouvoir récupérer l'acide du départ. Après filtration, et passage à l'étuve, on doit obtenir un solide : prise du point de fusion + analyse IR + CCM liquide-liquide pour vérifier la pureté (le composé doit être retenu dans la phase organique : l'éluant est un mélange Cyclohexane/acOet/acOH donc je sais que le cyclohexane est non polaire donc phase orga par contre pour acOet et acOH je crois qu'ils sont polaires donc phase aqueuse) voilà pour le premier composé.
Dans la phase organique restante il y a les 3 autres. On extrait le second le naphta-2-ol (hydrophobe) avec une solution de soude à 15% >> on déprotone la fonction alcool on obtient un composé alcoolate qui peut alors être soluble dans l'eau. On récupère la phase aqueuse que l'on refroidit et dans laquelle on verse HCl pour reprotoner l'alcoolate comme précédemment...La phase organique est séparée sur CCM sûrement pour vérifier que les deux premières molécules ont bien été extraites : donc qu'il ne reste que les deux autres molécules hydrophobes.
La troisième molécule est la p-nitroaniline (qui selon internet est soluble dans l'eau ce qui me pose un peu problème) on ajoute HCl donc on protone la fonction amine en amonium ce qui permettrait de solubiliser la molécule dans l'eau pour l'extraction. Cette phase aqueuse contenant la molécule protonée est lavée à l'éther (pourquoi?). On combine la phase éthérée avec la phase organique contenant la dernière molécule (pourquoi?). On vérifie la composition de la phase organique par CCM (pourquoi?). La phase aqueuse est basifiée avec NaOH 4M pour déprotoner la fonction amonium et donc récupérer p-nitroaniline on fait les mêmes tests de pureté. Finalement il reste le dernier composé dans la phase organique (l'alcool benzylique) + la phase éthérée rajoutée précédemment (je ne sais pas pourquoi) on ajoute NaCl pour déprotoner l'alcool et solubiliser le composé dans la phase aqueuse. On récupère l'alcoolate et on refait les tests de pureté.
Merci de votre aide.
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[shaddock91]

Bonjour. Ces extractions complémentaires par l'éther des phases aqueuses ont pour but d'épuiser la phase aqueuse en composés hydrophobes et donc d'améliorer le rendement de récupération de ces derniers. Il est donc logique de mélanger le produit de cette dernière extraction avec la phase éthérée recueillie lors de la séparation initiale.

Quant à la p. nitroaniline, elle est soluble dans l' eau à pH acide (protonation)

[dams7325]

Merci pour ces précisions, quand vous dites "épuiser la phase aqueuse" c'est-à-dire de récupérer les toutes petites quantités d'éventuels composés qui sont restés dans la phase aqueuse et de les verser dans la phase éthérée?

[shaddock91]

Merci pour ces précisions, quand vous dites "épuiser la phase aqueuse" c'est-à-dire de récupérer les toutes petites quantités d'éventuels composés qui sont restés dans la phase aqueuse et de les verser dans la phase éthérée?

Tout à fait.

[A voir en vidéo sur Futura]

[dams7325]

D'accord merci, j'ai une autre question (qui n'est pas précisé dans ce que j'ai écrit), la dernière phase organique récupérée doit être lavée par une solution saturée en NaCl (je ne vois pas pourquoi on utilise NaCl) ensuite on utilise du Na2SO4 (rôle d'un desséchant si je m'en souviens bien). J'ai également oublié de préciser qu'après chaque extraction, les phases aqueuses sont combinées je cite "Combiner les phases aqueuses dans un même erlenmeyer" : mon interprétation est la suivante, on extrait les molécules hydrosoluble en les faisant passer dans la phase aqueuse en les transformant en ion et finalement on mélange l'ensemble des ions obtenus, ce qui me semble illogique puisque ca reviendrait à mélanger les composés dans une phase aqueuse (ou est la séparation ?) Je ne comprends pas :/.
Merci d'avance

[dams7325]

Bonjour,
En relisant le TP je me suis rendu compte que les phases aqueuses combinées ne sont en fait qu'une seule phase mais extrait trois fois avec lavage donc plusieurs phases aqueuses en une, du coup on aura (normalement) qu'un seul composé en solution =).