Souci représentation Cram

[Wingly]

Bonsoir

J'ai du mal à voir dans l'espace (hélas) et je n'arrive pas à résoudre cet exercice : comment peut-on dessiner la molécule de 3-bromo-3-méthylhexane en configuration R ? J'arrive à dessiner molécule, jusque là pas de soucis, mais quand je veux la passer en Cram je suis perdue.. quelqu'un aurait-il une méthode ?

Admettons que je choisisse de représenter l'atome de brome dans le plan, comment suis-je censée déterminer quel groupement est en arrière, lequel est en avant du plan ? J'ai d'abord numéroté mes substituants selon les règles CIP (soit en 1 on a Br, en 2 le groupement propyle, en 3 l'éthyle et en 4 le CH3). Mon groupement méthyle est le moins prioritaire donc j'aurais tendance à le représenter en arrière du plan, et pour avoir une configuration R comment savoir si je dois placer le groupement éthyle dans le plan (tout comme mon brome) ou en avant du plan ? Ma question est la même pour le groupement propyle. Merci d'avance pour vos réponses !
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[moco]

Il y a plusieurs possibilités équivalentes. Tu peux mettre deux substituants au hasard dans le plan. Une fois que ce choix est fait, la position des deux derniers substituants devant et derrière est déterminée par le choix de R ou S.

[Wingly]

Par exemple dans ma correction on a représenté en Cram la molécule de départ en plaçant le brome et le méthyle dans le plan (soit, c'est un choix qu'on a fait). Notre professeur a placé le propyle en arrière du plan, et l'éthyle en avant. Mais le propyle est plus prioritaire que l'éthyle donc ce n'est pas lui qui devrait être en avant du plan ?

[moco]

Les représentations de Cram se dessinent sans se soucier de ces questions de priorité. L'ordre de priorité n'a d'importance que pour la détermination de l'isomère R ou S, et pas pour la représentation de Cram.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Wingly]

J'insiste ^^ mais comment suis-je censée savoir quel groupement (entre l'éthyle et le propyle) placer en avant ou en arrière du plan dans le cas de ma correction (où on choisit de placer le brome et le méthyle ds le plan) ?

[moco]

C'est égal. Tu mets les deux premiers substituants où cela te plaît. Il n'y a pas de raisons objectives de choisir l'un plutôt que l'autre.

[Wingly]

Oui mais pour les deux autres je suis censée faire comment ? Ce que vous me dites, c'est que je peux tout placer de façon aléatoire ? :s
Mon prof est passé par une méthode en commençant par numéroter les substituants en CIP et vous semblez me dire que finalement, ça n'a ps d'influence sur mon écriture en Cram. Je suis perdue.

[moco]

Non. Les deux premiers substituants peuvent être placés de manière aléatoire. Mais seulement ceux-là. Les deux derniers doivent être placés en respectant la règle de priorité et en tenant compte des deux premiers.
Dis moi par exemple, les deux premiers substituants que tu aimerais placer dans le plan du papier. Ce choix est arbitraire. On verra comment placer les 2 autres pour faire une molécule de type R. Je te répondrai, si tu n'attends pas demain pour le faire.

[Wingly]

Non. Les deux premiers substituants peuvent être placés de manière aléatoire. Mais seulement ceux-là. Les deux derniers doivent être placés en respectant la règle de priorité et en tenant compte des deux premiers.
Dis moi par exemple, les deux premiers substituants que tu aimerais placer dans le plan du papier. Ce choix est arbitraire. On verra comment placer les 2 autres pour faire une molécule de type R. Je te répondrai, si tu n'attends pas demain pour le faire.

Bon alors j'aimerais placer le brome et l'éthyle dans le plan. J'ai le temps, et je suis franchement curieuse de savoir. Merci d'avance !

[moco]

On va mettre le Brome en haut, direction Nord, et l'éthyle vers la droite en bas, direction sud-est. OK ? Reste à placer le méthyle et le propyle. L'un ira vers l'avant à gauche, et l'autre vers la gauche derrière. Mais lequel ira ici, et lequel là ?
Il n'y a que deux possibilités. On va en choisir une au hasard. On va mettre le méthyle à gauche derrière, et donc le propyle à gauche devant. Est-ce qu'on a une structure R ou S ? Il faut chercher à regarder cette structure de façon à mettre le méthyle caché derrière le carbone central. Pour cacher le méthyle il faut se placer au-dessus du papier un peu à droite en haut. J'espère que tu vois cette situation. Il faut absolument y arriver. Si tu n'y arrives pas, il faut te construire un modèle en papier ou avec des clous plantés dans une pomme de terre.
je sais que c'est difficile.
Quand tu y es, tu vois les trois autres substituants formant comme trois pétales d'une fleur (avec un peu d'imagination, humm), ou en fce d'un volant de voiture. Le plus gros des trois est Br. C'est de là qu'on part. Le suivant est Propyle. Pour passer du pétale Br au pétale Propyle, il faut tourner le volant vers la gauche. Vers la gauche. Donc le dessin que nous avons fait est de configuration S.
Aïe. Nous avons fait le mauvais choix., Il fallait inverser la position des deux derniers substituants.
Recommençons !
Si on met le méthyle à gauche devant, et le propyle à gauche au fond, il faut carrément se retourner pour voir que l'atome central cache le méthyle qui est devant à gauche. C'est encore plus difficile à voir dans l'espace que tout à l'heure.. Il faut que l'observateur se mette de l'autre côté du plan du papier. Là encore, il faut absolument que tu parviennes à voir dans l'espace. L'observateur voit toujours le brome en haut, et il verra le groupe propyle à sa droite. Il faudra tourner le volant à droite pour passer de Br à prop. Cette configuration est donc de type R.
Tu m'as suivi ?

[Wingly]

Oui je vous ai suivi ! Et pas besoin de patate pour cela ! Ce n'est pas si compliqué finalement merci de votre patience et de votre explication limpide.

[moco]

Les choses paraissent toujours simples, une fois qu'on les a comprises.
Quand quelqu'un te dit que telle ou telle chose est vraiment très très compliquée, c'est que cette personne n'a pas compris lui-même cette chose.

[Wingly]

Et vous n'avez pas tort