Mécanisme de préparation d'un bromosilane avec NBS

[mayion]

Bonjour à tous !

Je travaille actuellement sur un projet de chimie organique.

J'ai déjà bien avancé mais je bute sur une réaction en particulier, qui pourtant ne m'a pas l'air si compliquée !

On dispose d'un éther silylé, de type HiPr₂Si-OR

Le composé est d'abord traité avec le N-Bromosuccinimide (NBS) dans le dichlorométhane.

J'ai l'intuition que cela forme un bromosilane, de type BriPr₂Si-OR

C'est ce mécanisme sur lequel je travaille depuis un moment et que je n'arrive pas à déterminer, pourriez-vous m'éclairer ?

Ensuite, le produit est traité avec de la DMAP et ajoute un alcool R'OH que l'on veut coupler à l'éther silylé pour faire comme un acétal mais dérivé du silicium.
Je pense que la DMAP va faire une addition puis une élimination du brome sur le silicium pour l'activer (comme pour le mécanisme classique de protection des alcool avec un silylé et l'imidazole).

Tout à la fin le produit obtenu est de type

R'O-iPr₂Si-OR
Comme un acétal mais avec le silicium !


Pensez-vous que je suis sur la bonne piste?

Merci de tout coeur
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[HarleyApril]

Bonsoir

Réaction avec NBS
Je verrais bien la formation d'un silicium hypervalent ...
Attaque par le silicium sur le brome du NBS et départ de l'anion du succinimide.
Ledit anion vient récupérer un proton sur le silicium.

Pour la suite, OK, la DMAP va substituer le brome pour être ensuite elle même substituée par l'alcool

Rq, pour faire ces acétals sur le silicium, je crois qu'on utilise aussi des acétyléniques comme groupement partant

cordialement

[mayion]

Bonsoir,

Bonne idée, je n'avais pas pensé à l'hypervalence possible du Silicium !

Il serait donc chargé positivement avant de perdre son proton ?
Merci

[HarleyApril]

Bonsoir

oui, il va être positif

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]