bonjour,
dans mon cours sur l'aromaticité il est écrit que le hydrocarbures aromatiques sont des composés cycliques caractérisés par (4n+2) électrons π entièrement délocalisés sur l'ensemble des atomes du cycles. je ne comprends pas très bien ce que cela signifie quelqu'un pourrait t-il me la reformuler plus simplement svp ? comment dois je procéder pour savoir si des molécules remplissent ou non les critères d'aromaticité ?
merci
Pour qu'une molécule soit dite aromatique il faut :
- qu'elle soit cyclique,
- que ce cycle soit formé de liaison pi conjuguées (si un hétéronome participe à la conjugaison, il faut que son doublet puisse être conjugué avec les liaisons pi),
- que le nombre d'électrons pi conjugués puisse s'écrire sous la forme 4n+2 où n est un entier naturel.
Ce que veux dire ta phrase est que les orbitales du benzène (on va prendre ce cas) qui contiennent les électrons pi sont des orbitales p (voir la géométrie des orbitales pour un carbone sp2) sont parallèles et conjuguées et que donc c'est COMME si elles formaient une seule orbitale dans laquelle tous les électrons se déplacent.
Les composés aromatiques possèdent des cycles dans lesquels on trouve une succession de simples et de doubles liaisons -C=C-C=C-C=C-, de telles façons qu'on ait 6, 10, 14, 18, etc. électrons pi, donc un nombre impair (3, 5, 7, etc.) de doubles liaisons C=C. Ces valeurs 6, 10, 14, etc., sont décrites par la formule 4n+2, avec n = 1, 2, 3, etc. Le benzène, qui possède 3 doubles liaisons C=C, et trois simples liaisons C-C, est aromatique. Le cyclobutadiène, formé de 4 atomes C et de deux doubles liaisons C=C (donc 4 électrons pi) n'est pas aromatique.
On étend cette définition aux cycles contenant d'autres atomes que C. Même s'il n'y a pas succession de simples et de doubles liaisons, le cycle est aromatique s'il contient 4n+2 électrons non engagés dans des simples liaisons.
et bien merci pour vos deux explications.
je vous remercie car maintenant tout est plus clair pour moi.
