Alcalinisation mécanisme

[lebnaniya.72]

Bonjour a tous

je voudrais comprendre comment l'alcalinisation du cacao avec le carbonate de sodium rend le cacao soluble dans l'eau?
quel est le mécanisme?

merci d'avance
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[moco]

Le cacao brut contient des acides insolubles dans l'eau, qu'on peut désigner simplement par HX, où X désigne un ensemble de très nombreux atomes. Si on ajoute une base comme le carbonate de sodium, l'acide HX et la base (ici l'ion CO3^2-) réagissent par transfert de proton, et il se forme un ion X- qui est soluble dans l'eau.

[lebnaniya.72]

Bonsoir

oui la base CO3 (2-) capte le H de l'alcool qui est acide
du coup je forme un alcoolate (l'éthanolate) et il me reste dans mon milieu K+ qui vient stabiliser mon alcoolate n'est-ce-pas?

cependant j'ai trouvé la réaction de l'alcalinisation sur le net
C2H5OH + K2CO3 = K2C2H5O + H2O + 2 CO2
je ne comprends pas d'ou sortent H2O et CO2

merci de m'éclairer

[lebnaniya.72]

D'ailleurs il se forme l'ion X+ et non pas X- n'est ce pas?
ce qui forme un sel avec la base qui a capté un H : X+ + HCO3- => sel qui se dissocie dans l'eau et qui est donc soluble?

merci d'avance

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Oh la la ! Tu n'y es pas du tout.
L'alcool ne réagit pas avec K2CO3, ni avec Na2CO3, ni avec rien. Il ne se forme pas d'alcoolate.
D'ailleurs je me demande d'où tu es partie pour imaginer qu'il y avait de l'alcool dans le cacao. Il n'y a pas d'alcool dans le cacao, et on n'en met pas. ce serait un scandale alimentaire, si on ajoutait de l'alcool au cacao. Par contre il y a un ou des acides faibles. Et eux réagissent avec le carbonate.

[lebnaniya.72]

Je suis perdue!
sur plusieurs sites j'ai trouvé que pendant la fermentation que subissent les feves de cacao, les levures présentes transforment les sucres en acide selon la réaction :
C2H1206 => 2 C2H5OH + 2 CO2

et ensuite ce C2H5OH participait a l'alcalinisation du cacao
selon la réaction écrite dans le message précédent

[moco]

La fermentation produit un peu d'alcool, c'est vrai. Mais elle en produit très peu, et cet alcool s'évapore pendant la fermentation. Il n'en reste pas à la fin. C'est comme la fermentation de la farine qui va donner du pain. Cette fermentation produit un peu de CO2 et un peu d'alcool, mais cet alcool s'évapore et disparaît pendant la cuisson du pain.
Je ne comprends pas ce que signifie ta phrase "l'alcool participe à l'alcalinisation du cacao". Selon moi, il ne peut participer à rien du tout puisqu'il s'évapore.

[lebnaniya.72]

le cacao produit naturellement par torréfaction puis broyage puis extraction du beurre de cacao est acide
je ne comprends pas pourquoi
mais j'ai compris que pour perdre cette acidité, il subissait l'alcalinisation, par un agent alcalin comme les carbonates de potassium, de la soude, de la potasse, ... dont je ne comprends pas le mécanisme chimique

[ZuIIchI]

Si tu es passé(e) par une 1ère S tu sais qu'un acide peut relativement facilement perdre un proton en présence d'une base. C'est ce qu'on appelle une réaction acido-basique. C'est pas plus bête que ça.

[lebnaniya.72]

oui j'ai fait S mais ce n'est pas le probleme
je ne comprends pas pourquoi le cacao est acide et le mécanisme de la réaction C2H5OH + K2CO3 = K2C2H5O + H2O + 2 CO2

[ZuIIchI]

Le cacao est acide parce qu'il y a des acides dedans ! Pourquoi le citron est acide ? Pourquoi l'orange est acide ?

Et pour le mécanisme je ne vois pas ce que tu veux de plus : le carbonate déprotone 1 acide pour se transformer en son acide conjugué, l'ion drogénocarbonate, puis déportone encore 1 acide pour se transformer en acide carbonique qui en équilibre avec l'eau et le dioxyde de carbone, fornes plus stables.

D'ailleurs, ce que tu écris comme acide (éthanol pKa=16/17) n'est pas déprotonable par les ions carbonate. Et la réaction n'est même pas équilibrée alors je comprend que le mécanisme t'échappe. Un carbone à 5 pattes n'existe pas !

[lebnaniya.72]

le cacao possède des acides gras, la réaction marche pour eux?
donc ce que l'on entend pas acide c'est la fonction COOH ?

soit AH mon acide
j'ai donc : AH + K2CO3 --> A- + HCO3- + K+ --> AK + HCO3- --> AK + H2O + CO2 ??

si mon acide est l'acide éthanoique produit par fermentation
j'ai donc : CH3-CH2-COOH + K2CO3 --> CH3-CH2-COOK + H2O + CO2
j'obtient ainsi un sel de potassium, qui se dissout dans l'eau
et c'est donc pour ca que mon cacao se dissolve dans l'eau?

[ZuIIchI]

Les acides carboxyliques ont des pKa autour de 5 donc un carbonate ou hydrogénocarbonate les déprotonnera efficacement.

Les réactions sont :

AH + K₂CO₃ ---> AK + KHCO₃
AH + KHCO₃ ---> AK + H₂CO₃
H₂CO₃ <---> CO₂ + H₂O

Par exemple, l'acide oxalique se retrouvera sous la forme oxalate de potassium. Etc pour les autres acides (gras ou pas)

L'eau possède un fort pouvoir dissociant. Les couples anion/cation sont donc relativement facilement dissolvables dans l'eau. Par contre un acide carboxylique avec un longue chaîne ne l'est pas vu qu'il n'y a pas de paire d'ions à séparer.

[lebnaniya.72]

ok donc ma réaction totale est :
AH + K2CO3 ---> 2 AK + H2O + CO2 ?

[ZuIIchI]

non : 2 AH + K2CO3 ---> 2 AK + H2O + CO2

[lebnaniya.72]

merci beaucoup!

[lebnaniya.72]

Bonsoir,
je suis en train d'écrire le mécanisme de la réaction et je suis confuse

CH3-CH2-OH + K2CO3 --> H2CO3 + K2C2H5O

on parle d'acides mais dans ma réaction j'ai pas d'acide si? j'ai juste la base CO3(2-) qui est censée déprotonner un acide... elle déprotonne l'alcool?
mais il ne possède qu'un H comment je me retrouve avec H2CO3 ?

merci d'avance

[lebnaniya.72]

La base déprotonne l'alcool mais elle ne retire qu'un H pourquoi je me retrouve avec de l'acide carbonique a la fin?