bonjour,
le triphénylméthanol est préparé par réaction entre le bromure de phénylmagnésium et le benzoate de méthyle.
au cours de la synthèse de l'organomagnésien, un produit secondaire se forme (on estime que le rendement en organomagnésien est de 80%). lequel ? pensez vous que ce produit soit soluble dans l'eau ?
Bonjour,
Dans la synthèse de n'importe quel magnésien quel sous produit peut systématiquement se former? Normalement tu ajoutes très lentement le bromobenzène au Mg dans l'éther, pourquoi?
je dirais qu un produit parasite peut se former ?
ça ne répond pas à la question... C'est exactement ce que j'ai dit plutôt, qu'un produit secondaire (= parasite) peut se former. J'ai essayé de te mettre sur la voie en te disant que la bromobenzène devait être ajouté très lentement. En solution tu as ton magnésien, du magnésium et tu ajoutes du bromobenzène. Que peut-il se passer entre le bromobenzène et les espèces présentes en solution?Envoyé par sims1936
je suis désolé mais je ne vois vraiment pas
As-tu vraiment eu le temps d'y réfléchir en seulement 5 min... Je t'ai quasiment donné la réponse! Un couplage entre le magnésien formé et le bromobenzène ça donnerait quoi?
ça donne le bromure de phénylmagnésium
La réaction entre le bromure de phénylmagnésien et le bromobenzène donne le le bromure de phénylmagnésien? Un petit effort!
Franchement, je sais pas. Je commence la chimie orga depuis la rentrée, donc je suis pas encore très calé
Quand tu fais un magnésien, il peut y avoir une réaction parasite de couplage entre le magnésien formé (nucléophile) et le dérivé halogéné que tu ajoutes (électrophile) Dans ton cas il y a un couplage entre le bromure de phénylmagnésien et le bromobenzène afin de former le biphényle.
d'accord merci (je n'aurai tjs pas trouvé)
bonsoir
il peut effectivement se former du biphényle, mais le mécanisme n'est pas celui indiqué
ce serait tellement facile si cette réaction de substitution fonctionnait ... (il faut ajouter du fer(acac)3 par exemple)
cordialement
bonjour,
j'ai fait d'autres recherches, se serait pas plutôt le benzophénone qui se forme ?
Il se forme effectivement, la benzophénone intermédiaire. Cependant du fait que les les cétones réagissent plus vites avec les organomagnésiens que les esters, la benzophenone va être rapidement converti en triphénylméthanol. Elle ne sera donc pas isolée.
Dernière modification par Kemiste ; 20/11/2013 à 22h05.
j'aurai une derniere question;l'action de l ac sulfurique sur le triphenylmethanol et expliquer ça couleur
voila ce que j ai mis
L’acide sulfurique permet d’hydrolyser le bromure de phénylmagnésium en milieu acide évitant de détruire le Mg éventuel qui n’aurait pas réagi. L'acide sulfurique protone l'alcool et permet le départ du nucléofuge H2O. L’oxygène du triphénylméthanol se protone donc formant ainsi le groupe +OH2 menant ainsi à la formation du carbocation.
On interprète cette apparition de la couleur par l'existence dans l'acide sulfurique d'une forme protonée qui accroit les possibilités de délocalisation électronique.
est ce bien correct ?
On te parle juste de l'action de l'acide sulfurique sur le triphenylméthanol et non sur le le bromure de phenylmagnésium. Et si tu mets de l'acide sulfurique en présence de magnésium, ce dernier sera évidement détruit.L’acide sulfurique permet d’hydrolyser le bromure de phénylmagnésium en milieu acide évitant de détruire le Mg éventuel qui n’aurait pas réagi.
Quoi qu'il en soit, après ajout de l'acide sulfurique, il y aura bien comme tu l'a indiqué une déshydratation suite à la protonation du groupement OH suivi du départ d'une molécule d'eau afin de former un carbocation. Et il y aura donc ainsi, comme tu l'a aussi dit, une possibilité de délocalisation à grande distance.
Dernière modification par Kemiste ; 20/11/2013 à 22h43.
C'est effectivement ce carbocation formé qui est coloré.
tres bien merci c'est plus clair pour moi maintenant
vu la question :
c'est sur l'étape de formation de l'organomagnésien qu'on te demande de chercher ...au cours de la synthèse de l'organomagnésien, un produit secondaire se forme (on estime que le rendement en organomagnésien est de 80%). lequel ?
