Synthese du triphenylmethanol

[invite7a079727]

Bonsoir, j'ai un TP à faire:

on ajoute du bromobenzène et du magnesium.
puis on ajoute 5.3mL de benzoate d'ethyle dans 15mL d'ether anhydre et introduire la solution goutte à goutte dans la solution magnesienne.

ajouter par petites portions un mélange de 50mL d'eau et 15 mL d'acide chlorhydrique concentré (10mol/L).

Calculer les quantités de matière initiales des reactifs (bromobenzène et magnesium).J'ai reussi cette question

Quelle reaction a lieu s'il reste des copeaux de magnesium lors de l'hydrolyse?. Lors de synthèse d'alcool tertiaire, on hydrolyse en présence d'acide faible et non d'acide fort: pourquoi? Pourquoi n'est-il pas necessaire de prendre cette precaution ici??
Je ne vois pas pourquoi. Pourriez-vous m'aider, s'il vous plait?
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[vpharmaco]

Un indice: comment forme t-on un carbocation ?

[invite7a079727]

euhh je sais qu'il faut par exemple qu'un atome d'hydrogène lui soit arraché par une base.

[vpharmaco]

Suite de l'indice: En milieu acide fort, la fonction alcool peut se protonner partiellement. Si c'est un alcool secondaire ou tertiaire, on observe le départ d'eau et la formation d'un carbocation.
Cela va souvent conduire a la formation d'un alcene via un mecanisme de type E1.
Ce n'est pas le cas avec le triphenylmethanol. Pourquoi?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7a079727]

est-ce que ça a à voir avec la stabilisation par mesomérie du carbocation grâce aux phenyls?

[invite49856587]

Il faut que tu te demandes si ce carbocation a vraiment un intérêt d'un point de vue élimination.

[invite7a079727]

Désolé, je ne comprends pas

[invite49856587]

Lorsque tu mets en présence un acide et un alcool tertiaire qui possède un hydrogène en bêta du carbone portant le groupement -OH, ce groupement capte un proton, ce qui donne alors -OH₂⁺, or, l'eau est un bon groupement partant. L'eau est libérée, on a réalisé la déshydratation de l'alcool, mais ce n'est pas fini, on a encore le carbocation qui est un intermédiaire réactionnel donc est très peu stable et super réactif ; dans ce cas, tu as éliminés un groupement partant (de l'eau) et tu obtiens un carbocation, c'est donc la première étape d'une élimination d'ordre 1 comme le disait vpharmaco, mais ensuite, que se passe-t-il dans une E1 ? Un hydrogène porté par un des carbones adjacent au carbone porteur de la charge + risque fort d'être libéré (capté par une espèce basique par exemple ) et ainsi tu obtiens un alcène... ! Mais dans ton cas, pourquoi cette deuxième étape n'est pas réalisable ?
Certes tu as un carbocation stabilisé par mésomérie, mais un carbocation reste un intermédiaire réactionnel très instable même s'il est stabilisé ! Qu'est-ce qui manque pour réaliser cette E1 ?!
Enfin là je viens de donner la réponse xD !

[invite7a079727]

Il faudrait que l'hydrogène soit capté par une espèce basique??

[invite49856587]

Un carbone est tétravalent !!... non ? Donc pas d'hydrogène en bêta de l'hydroxyle... !

Donc habituellement on utilise un acide faible pour éviter de protonner la fonction alcool et donc pour éviter d'obtenir un alcène parce qu'il y a des hydrogènes en bêta de l'hydroxyle, mais en l'occurrence aucune chance qu'une E1 se fasse donc on peut utiliser un acide fort, l'hydrolyse n'en est que plus efficace et l'alcool ne bouge pas puisque l'équilibre d'une hypothétique E1 est totalement déplacé vers l'alcool (même si le carbocation correspondant se formait, il est tellement réactif qu'il capterait immédiatement une molécule d'eau, (nucléophile), du milieu et reformerait immédiatement l'alcool, donc sa quantité est considérée nulle, surtout qu'un IR type carbocation n'est en aucun cas isolable) !

En chimie organique on s'aide de la formule topologique ou semi développée et ça devient simple (jusqu'à un certain niveau), sinon on ne s'en sort pas...

[invite7a079727]

Sincèrement, j'avais pensé a regarder les hydrogènes pour voir s'ils etaient en antipériplanaire par rapport à OH mais je ne sais comment j'ai calculé (jai du oublier qu'il y avait une double liaison) et donc j'ai vu qu'ils avaient chacun un hydrogène leur permettant de faire une élimination mais maintenant que je vois que je m'étais trompée et qur les carbones n'en avaient pas, tout me semble bien logique!! Merci quand même pour vos explications!