Bonjour, j'aurai une petite question de chimie organique svp
normalement les réactions d'addition des halogènes, de cis hydroxylation et d'autres sur les alcènes donnent pour produit un mélange racémique de deux énantiomères seulement il arrive de rencontrer des exceptions....quelqu'un pourrait-il me donner une méthode pour les reconnaitre svp ? est ce en fonction du nb de carbones asymétriques que contient le réactif ?
en tout cas merci
Bonsoir
La cis dihydroxylation du cyclohexène donnera le cyclohexanediol cis qui est un composé méso (superposable à son image dans un miroir).
Tu verras rapidement que ce composé possède un plan de symétrie.
Cordialement
mais il n'existe pas une méthode un peu plus générale ?
tu ne vas sans doute pas aimer ...
si l'alcène possède un plan de symétrie, les réactions syn donneront un méso
si l'alcène possède un axe C2, les réactions anti donneront un méso
je crois que Toromanoff avait fait des publications là-dessus
cordialement
qu'est qu'un axe C2 svp ? et si on forme un méso, il n'y a pas d'énantiomère donc ?
L'énantiomère d'un composé méso est ce même composé méso. Par définition.
Si tu sais ce qu'est un axe de symétrie tu peux facilement comprendre ce qu'est un axe Cn. C'est un axe de symétrie dans la molécule dont l'angle de rotation associée est 2pi/n.
Il y a un axe C2 dans H2O, dans le trans-platine, un C3 dans NH3, dans CH4, un C4 dans SbF6-, etc ... C'est de la symétrie moléculaire. Il existe des livres là-dessus.
pour l'axe C2, c'est donc une rotation de pi = 180°
tu notes qu'un alcène trans tel que le butène se superpose à lui-même si on le tourne de 180°
la bromation par le dibrome donnera du 2,3-dibromoéthane de stéréochimie R,S qui est équivalente à S,R dans ce cas
c'est donc un produit superposable à son image dans un miroir, il est donc méso
cordialement
