Bonjour,
dans la réaction CH3CH2CH2Br + CH3O- donne en présence de CH3OH, CH3CH2CH2OCH3 + CH3CH=CH2 comment savoir que c'est une SN2 et une E2. je vois qu'il y a une élimination mais pourquoi est ce 2 et pas 1 car il me semble que CH3OH est protique du fait du groupement OH......
merci d'avance
bonsoir
si c'était d'ordre 1, il faudrait passer par le carbocation
ici, il serait primaire
un cation primaire est généralement très difficile à faire (sauf s'il est stabilisé par résonnance, benzylique ou allylique par exemple)
par ailleurs
la caractéristique du solvant qui aide à faire 1 plutôt que 2, c'est la polarité, pas le fait qu'il soit protique
cordialement
c'est bizarre parce que pourtant dans mon cours il y a marqué que les solvants protiques font les SN1 et les aprotiques les SN2....
oui, j'ai été un peu trop vite
il faut des solvants protiques et polaires pour faire de la SN1
mais mon pb en fait c'est que je lorsque l'on me donne une réaction je n'arrive pas a déterminer si c'est une SN1 ou une SN2 quand j'en ai la possibilité je regarde si le solvant est protique ou non. par exemple avec l'eau c'est des SN1. en général cette méthode fonctionne mais pas toujours par exemple la soude possède un groupement OH et pourtant elle n'est pas portique....mais on ne me donne pas forcément le solvant dans les qcm que je fais alors il faut déterminer cela avec le réactif....pour cela il faut déterminer si le réactif qui réagit avec l'alcène est plus nucléophile que base forte mais je ne sais pas comment on détermine cela....pourriez vous m'expliquer......
là, ce ne sera plus le même chapitre !Envoyé par cam95
faute de frappe ?
NaOH n'est pas un solvant, mais un réactif, ne tiens pas compte de son caractère protique
d'ailleurs, l'oxygène ayant perdu un proton, il n'est pas près de laisser l'autre s'en aller
nucléophile peu réactif et solvant protique polaire te donneront de la cinétique d'ordre 1
cordialement
