Bonjour à tous.
Je suis bloqué sur une molécule, sur sa configuration absolue (R/S). La voici :
COOEt
l
i^(-)Pr--C--Me
l
COOH
Groupement COOH en avant du plan et i^(-)Pr en arriére. (Me et COOEt dans le plan.)
Je trouve 1 COOEt 2 COOH 3 iPr et 4 Me ce qui me donne une molécule de configuration S, or elle est dite R ... Pouvez-vous m'aider ?
(Ps: i^(-)Pr est donné comme ceci. Est-ce un propyle ? Un Iode ?)
Merci de votre temps !
La molécule n'est pas passée ... L'atome central et le C, i^(-)Pr est à gauche et Me à droite.
salut,
iPr c'est isopropyle soit:
-CH-(CH3)2
tu as bien classé les substituants.
par contre il faut penser à placer le substituant le moins prioritaire à l'arrière du plan. tu trouveras alors R.
Suivant comme je les ai classé, j'obtiens 2 -> 3 soit COOH à iPr soit R. Or je place le substituant le moins prioritaire à l'arriére. R-> S D'où le problème, je ne comprends pas ...
si tu places le substituant le moins prioritaire à l'arrière c'est justement pour ne pas avoir à inverser la configuration que tu trouves.
Oui mais je le place en arrière une fois le configuration "primitive" trouvé ce qui me donne une inversion non ? Désolé de ne pas comprendre... Sur les molécules données, j'arrive à faire comme ceci. Il n'y a que celle là ...
que l'on soit bien d'accord:
-ca tourne vers la droite -> R
-ca tourne vers la gauche -> S
tu peux écrire ton carbone avec ses quatres substituants écrits "1", "2", "3", "4" si cela peut t'aider à mieux manipuler ta molécule.
Je dois rater un truc, vraiment !
On a bien 1 en haut, 2 en bas, 3 à gauche et 4 à droite non ? Puis on va de 2 à 3, ca tourne vers la droite -> R Mais comme le 4 est dans le plan, on inverse, ce qui donne S ?
Pour modèle, j'ai Br en haut, I en bas, H à droite et CH3 à gauche. (CH3 hors plan et I devant plan) Soit, même exemple, or ici elle est S et comme H est dans le plan, on a R. Pourquoi devrait-on inverser dans l'un et non l'autre ?
Ok, j'ai trouvé. Le cours que le prof a donné est faux et il n'y a pas d'inversion de configuration lorsque H est dans le plan (comme ici.) Merci de ton temps en tout cas !
A propos, connaissez-vous la règle d'Eliel
soit les groupements numérotés de 1 à 4, le 1 arrivant le premier selon les règles CIP.
Si 4 ou 2 sont derrières ou 1 ou 3 sont devant, les 3 autres groupements sont dans le sens horaire pour R et dans le sens anti-horaire pour S
Si 1 ou 3 sont derrières ou 2 ou 4 devant, les 3 autres sont en sens horaire pour S et anti-horaire pour R
On aime ou on aime pas, mais ça aide bien quand on arrive pas à tourner la molécule dans sa tête. Au cas où, ça pourra peut-être vous aider à l'avenir.
m@ch3
Never feed the troll after midnight!
